(4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-5-[(R)-oxiran-2-yl]-4,4'-bis(1,3-dioxolane) | 85325-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-5-[(R)-oxiran-2-yl]-4,4'-bis(1,3-dioxolane)
• 英文别名: 1,(2R):(3R,4R)-diisopropylidenedioxy-(5R),6-epoxyheptane；1,2-anhydro-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol；1,2-anhydro-3,4:5,6-diisopropylidene-D-mannitol；O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-1,2-anhydro-mannitol；O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropyliden-1,2-anhydro-D-mannitol；O³,O⁴;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-1,2-anhydro-D-mannit；(4R,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 85325-93-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: GCUQGWIBSARLBF-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-110 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-5-[(R)-oxiran-2-yl]-4,4'-bis(1,3-dioxolane) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖基1,5-内酯合成一些单脱氧和双脱氧己糖醇及其衍生物

  摘要：

  2-脱氧-D-阿拉伯糖醇（1），D-鼠李糖醇（2），1,2-二脱氧-D-阿拉伯糖醇（3），2,3-二脱氧-D-赤藓糖醇（4）的合成），并描述了其一些派生词。这些化合物是通过对3,4：5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖酸甲酯形成的各种化合物进行还原序列而获得的（9）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80145-s
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium hydride 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-5-[(R)-oxiran-2-yl]-4,4'-bis(1,3-dioxolane)
  参考文献：
  名称：

  Synparvolide C的首次全合成

  摘要：

  Synparvolide C 的首次立体选择性全合成已经完成。酸催化的环氧化物开环反应和闭环复分解（RCM）分别用于环醚和δ-内酯的形成，以提供目标分子的核心结构。这些反应以及一系列官能团操作导致了天然产物的制备。光谱和分析数据用于建立绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300913

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (3<i>S</i>,8<i>R</i>,9<i>R</i>,10<i>R</i>)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne Tetrol and Its 3-Epimer from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：Subhash Ghosh、Tapan Pradhan

  DOI：10.1055/s-2007-985598

  日期：2007.9

  (3S,8R,9R,10R)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne tetrol and its 3-epimer were synthesized, and it was found that the relative configuration which was proposed for 1 was incorrect.

  合成了（3S,8R,9R,10R）-十七碳-1-烯-4,6-二炔四醇及其3-表异构体，并发现先前为1提出的相对构型是不正确的。
• Convenient syntheses of 1,2-anhydro-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-d-glucitol and -d-mannitol
  作者：Henk Regeling、Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84134-5

  日期：1989.7

  Synthese des composes du titre a partir de di-«O»-isopropylidene-3,4:5,6 glucitol et de l'ester de methyle de l'acide di-«O»-isopropylidene-3,4:5,6 «O»-tosyl-2 gluconique

  合成二-“ O”-异亚丙基-3,4：5,6葡萄糖基及二甲基“ -O”-异亚丙基-3,4：5,6的酰胺基酯«O»-tosyl-2葡糖苷
• Some Trithiocarbonate Derivatives of Carbohydrates
  作者：G. P. MCSWEENEY、L. F. WIGGINS

  DOI：10.1038/168874b0

  日期：1951.11

  afford ethane and cyclohexane. It occurred to us that the exploitation of these two reactions in the carbohydrate series might lead to a method of introducing two vicinal deoxy groups into sugar molecules, which might be of value considering the importance now assumed by deoxysugars in modern carbohydrate chemistry.

  环氧乙烷 (I) 及其简单类似物在甲醇溶液中与二硫化碳和氢氧化钾反应生成环状化合物，其中包含三个硫原子，称为三硫代碳酸酯。Culvenor、Davies 和 Pausacker1 描述了环氧乙烷转化为三硫代碳酸亚乙酯 (II) 以及环氧环己烯转化为三硫代碳酸环己烯的过程。此外，虽然这种转化还没有进行，但这些化合物应该很容易按照 Bougault、Cattelain 和 Chabrier2 的方法与 Kaney 镍进行还原脱硫，得到乙烷和环己烷。我们突然想到，利用碳水化合物系列中的这两个反应可能会导致一种将两个邻位脱氧基团引入糖分子的方法，
• Chemoenzymatic Carbon-Carbon Bond Formation Leading to Non-carbohydrate Derivative. Stereoselective Synthesis of Pentamycin C-11-C-16 Fragment.
  作者：Masayuki SHIMAGAKI、Hiroaki MUNESHIMA、Masahide KUBOTA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.282

  日期：——

  Chemoenzymatic formation of 8 from an aldehyde 5 and dihydroxyacetone phosphate 6 was achieved by the use of fructose 1, 6-diphosphate aldolase as a catalyst. Transformation of 8 to 20, corresponding to pentamycin C-11-C-16 fragment, was accomplished via 18a and 18b by chemical processes.

  通过使用 1，6-二磷酸果糖醛缩酶作为催化剂，醛 5 和磷酸二羟丙酮 6 在化学酶作用下生成了 8。通过化学过程 18a 和 18b 将 8 转化为 20，对应于五霉素 C-11-C-16 片段。
• 75. The anhydrides of polyhydric alcohols. Part II. Derivatives of 1 : 2–5 : 6-dianhydro mannitol
  作者：L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9460000384

  日期：——