Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene-8β-10α-diol | 61228-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene-8β-10α-diol
• 英文别名: Δ9(12)-Capnellen-8β,10α-diol；capnellene-8β,10α-diol；Capnell-9(12)-ene-8beta,10alpha-diol；(3aS,3bR,5S,6aR,7aS)-3,3,7a-trimethyl-4-methylidene-2,3a,5,6,6a,7-hexahydro-1H-cyclopenta[a]pentalene-3b,5-diol
• CAS: 61228-59-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: NGFSLNSVVNJTOK-ZCRGAIPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene-8β-10α-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene-10α-ol-8-one
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—LXXI：海洋无脊椎动物的化学研究—XIV。倍半萜类的新代表-裙带菜骨架

  摘要：

  四种海洋倍半萜的分离和完整结构测定：Δ9 （12） -capnellene-8β，10α-二醇（1），Δ9 （12） -capnellene-3β，8β，10α-三醇（3），Δ9 （ 12）描述了来自软珊瑚小卷藻Capnella imbricata的-capnellene-5α，8β，10α-三醇（5），Δ9 （12） -capnellene-2ξ，8β，10α-三醇（7）。这些醇是根本上新的倍半萜烯类中的第一个成员，该类倍半萜烯类由三个5元稠合环组成，我们将其命名为capnellane（A）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85041-7

文献信息

• Cytotoxic Activity of Capnellene-8β, 10α-Diol Derivatives from a Taiwanese Soft Coral<i>Capnella</i>sp.
  作者：Ya-Ching Shen、Guo-Lin Tzeng、Yau-Haur Kuo、Ashraf Taha Khalil

  DOI：10.1002/jccs.200800123

  日期：2008.8

  The sesquiterpene capnellene-8β, 10α-diol (1) was isolated from non-polar extract of the soft coral Capnella sp. Ten acylation products of capnellene-8β, 10α-diol were prepared: 10α-hydroxy-8β-O-benzoylcapnellene (2), 10α-hydroxy-8β-O-p-toluoylcapnellene (3), 10α-hydroxy-8β-O-4-chlorobenzoyl-capnellene (4), 10α-hydroxy-8β-O-2-furoylcapnellene (5), 10α-hydroxy-8β-O-2-thiophenoylcapnellene (6), 10α-

  从软珊瑚 Capnella sp. 的非极性提取物中分离出倍半萜 capnellene-8β, 10α-diol (1)。制备了十种辣椒烯-8β、10α-二醇的酰化产物：10α-羟基-8β-O-苯甲酰基辣椒烯（2）、10α-羟基-8β-Op-toluoylcapnellene（3）、10α-羟基-8β-O-4-氯苯甲酰基-辣椒烯 (4)、10α-羟基-8β-O-2-呋喃酰基辣椒烯 (5)、10α-羟基-8β-O-2-噻吩酰辣椒烯 (6)、10α-羟基-8β-O-4-氟苯甲酰基辣椒烯 (7) )、10α-羟基-8β-O-4-丙基苯甲酰基辣椒烯 (8)、10α-羟基-8β-O-肉桂酰基辣椒烯 (9)、10α-羟基-8β-O-4-硝基苯甲酰基辣椒烯 (10) 和 10α-羟基- 8β-O-4-茴香酰基辣椒烯 (11)。Capnellene-8β、10α-二醇及其衍生物的结构通过标准光谱分析确定。十一种化合物的体外细胞毒活性针对