(E)-2-hexadecene | 26741-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-2-hexadecene
• 英文别名: 2-hexadecene；hexadec-2-ene；Hexadec-2-en；trans-2-hexadecene；Hexadecen；(E)-hexadec-2-ene
• CAS: 26741-29-7；74533-97-4；74533-96-3
• 化学式: C₁₆H₃₂
• 分子量: 224.43
• InChiKey: YITMLDIGEJSENC-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1.1°C (estimate)
• 沸点：
  275.85°C (estimate)
• 密度：
  0.7834 (estimate)
• 保留指数：
  1601

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hexadecene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 十六烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Asahara; Ito, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1951, vol. 9, # 7, p. 19,20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十六碳烯 在 C₂₄H₃₅IrNP 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(E)-2-hexadecene
  参考文献：
  名称：

  高效铱铱螯合金属配合物，可将1-烯烃单异构化为反式2-烯烃

  摘要：

  制备了一种独特的Ir络合物（tBu NC C P）Ir，其中吡啶-膦钳夹为唯一配体，其特征在于Ir与来自t Bu取代基的两个σC-H键之间具有双重原子相互作用。该复合物具有极高的活性，并具有极好的区域和立体选择性，可将1烯烃单异构化为反式-2-烯烃，且具有宽泛的官能团耐受性。可以使用0.005 mol％的催化剂负载量（周转数高达19000）在超过100克的纯净反应物中进行反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201611007

文献信息

• Benign Catalysis with Iron: Unique Selectivity in Catalytic Isomerization Reactions of Olefins
  作者：Reiko Jennerjahn、Ralf Jackstell、Irene Piras、Robert Franke、Haijun Jiao、Matthias Bauer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201100404

  日期：2012.4

  of noble metal catalysts in homogeneous catalysis has been well established. Due to their price and limited availability, there is growing interest in the substitution of such precious metal complexes with readily available and bio‐relevant catalysts. In particular, iron is a “rising star” in catalysis. Herein, we present a general and selective iron‐catalyzed monoisomerization of olefins, which allows

  贵金属催化剂在均相催化中的使用已得到广泛确立。由于它们的价格和有限的可获得性，人们越来越有兴趣用易于获得的和生物相关的催化剂来代替这种贵金属络合物。特别是，铁是催化作用中的“后起之秀”。在此，我们介绍了烯烃的一般性和选择性铁催化的单异构化，它可以选择性地生成2-烯烃。通常，常见的金属络合物给出各种内烯烃的混合物。大规模末端烯烃和官能化末端烯烃都可以在温和条件下以高至优异的收率提供相应的产物。通过原位NMR研究阐明了拟议的反应机理，并得到DFT计算和扩展的X射线吸收精细结构（EXAFS）测量的支持。
• Process for the manufacture of polyolefins
  申请人：Tiitta Marja

  公开号：US20070293712A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention relates to a process for producing polyolefins wherein a feedstock comprising n-olefin or a mixture of n-olefins is dimerized in the presence of a solid acidic catalyst by passing the feedstock to a catalytic distillation apparatus comprising either a) a combination of a distillation column and a reactor comprising at least one catalyst bed, or b) a distillation column connected to one or more side reactors comprising at least one catalyst layer, recovering the unreacted n-olefin from the distillation column or the combination of the distillation column and the reactor at the upper part thereof as a side-stream to be combined with the feedstock, and the reaction product from the dimerization is hydrogenated.

  本发明涉及一种生产聚烯烃的方法，其中通过在固体酸性催化剂存在下将包含n-烯烃或n-烯烃混合物的原料进行二聚化，将原料通过传递到催化蒸馏装置，所述催化蒸馏装置包括a) 蒸馏塔和至少一个催化剂床构成的反应器的组合，或b) 连接到一个或多个侧反应器的蒸馏塔，所述侧反应器包括至少一个催化剂层，从蒸馏塔或蒸馏塔和反应器组合的上部回收未反应的n-烯烃作为侧流与原料结合，二聚化的反应产物经过氢化处理。
• SiO₂-Supported Rh Catalyst for Efficient Hydrosilylation of Olefins Improved by Simultaneously Immobilized Tertiary Amines
  作者：Ken Motokura、Kyogo Maeda、Wang-Jae Chun

  DOI：10.1021/acscatal.7b01523

  日期：2017.7.7

  The simultaneous immobilization of a Rh complex and a tertiary amine on a SiO2 surface afforded a highly active supported catalyst for the hydrosilylation of terminal olefins. The turnover number in the reaction using 0.00005 mol % of the Rh catalyst approached 1 900 000 over 24 h. A broad range of terminal olefins and hydrosilanes acted as good substrates, giving their corresponding hydrosilylation

  将Rh配合物和叔胺同时固定在SiO 2表面上提供了用于末端烯烃的氢化硅烷化的高活性负载型催化剂。使用0.00005mol％的Rh催化剂的反应在24小时内的周转数接近190万。各种各样的末端烯烃和氢硅烷可作为良好的底物，以优异的产率提供其相应的氢化硅烷化产物。包含Rh络合物和叔胺的前体溶液的CSI-质量分析表明这两种前体之间存在络合。附着在SiO 2表面后，Rh络合物和胺的紧密排列导致极好的催化作用。
• An Alternative Mechanism for the Cobalt-Catalyzed Isomerization of Terminal Alkenes to (<i>Z</i>)-2-Alkenes
  作者：Anastasia Schmidt、Alexander R. Nödling、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201409902

  日期：2015.1.12

  The cobalt‐catalyzed selective isomerization of terminal alkenes to the thermodynamically less‐stable (Z)‐2‐alkenes at ambient temperatures takes place by a new mechanism involving the transfer of a hydrogen atom from a Ph2PH ligand to the starting material and the formation of a phosphenium complex, which recycles the Ph2PH complex through a 1,2‐H shift.

  在环境温度下，末端烯烃钴催化选择性异构化为热力学上较不稳定的（Z）-2-烯烃是通过一种新机制进行的，该机制涉及将氢原子从Ph 2 PH配体转移至起始原料和complex络合物的形成，可通过1,2-H转变来回收Ph 2 PH络合物。
• A simple, mild elimination of hydrogen halide from primary alkyl bromides and iodides
  作者：Sotiris Jeropoulos、Edward H. Smith

  DOI：10.1039/c39860001621

  日期：——

  Addition of a solution of a primary alkyl bromide or iodide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in tetrahydrofuran (THF) to a solution prepared from dichlorobis(triphenylphosphine)nickel, triphenylphosphine, and n-butyl-lithium in THF results in an elimination at room temperature to give, in most cases, the terminal alkene.

  将伯烷基溴或碘化物和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯在四氢呋喃（THF）中的溶液加到由二氯双（三苯基膦）镍，三苯基膦和正丁基苯制备的溶液中THF中的锂导致在室温下消除，从而在大多数情况下提供末端烯烃。