(7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-7a-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindene | 160695-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-7a-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindene
• CAS: 160695-09-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: NPGDKAPPWYKEIT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-7a-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindene 在 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、650.0 MPa 条件下， 反应 48.08h， 生成 (1S,2S,7R,8R,9S)-8-(4-methoxyphenyl)-9-methyltetracyclo[6.5.2.01,9.02,7]pentadec-14-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantiopurep-Benzoquinone 等价物的区域选择性和立体选择性转化

  摘要：

  对苯醌 Diels-Alder 加合物 2 及其二氢衍生物 3 的典型转化的选择性高度依赖于遵循的机械路径。为了避免歧义并确保明确定义的区域选择性，单缩酮 13 被检查并证明不仅是一种出色的亲二烯体，而且当然还会在随后的转化中产生可靠的区域选择性。这导致对烷基化产物 11 和 12 的早期临时分配的更正。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<643::aid-ejoc643>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-7a-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindene
  参考文献：
  名称：

  Beckmann, Marion; Meyer, Thorsten; Schulz, Frauke, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 12, p. 2505 - 2510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-Pressure Selectivity Studies—A Simple Route to a Homochiral Wistarin Precursor
  作者：Costanze Knappwost-Gieseke、Frank Nerenz、Rudolf Wartchow、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1002/chem.200204524

  日期：2003.8.18

  The cycloaddition of spirobutenolide 3 to the homochiral cyclopentadiene 1 at 6.5 kbar leads exclusively to cycloadduct 5. Subsequent Diels-Alder or Michael additions again favour the cyclohexenone double bond; this perfect chemo- regio- and face selectivity was employed for a short and efficient approach to the wistarin framework.

  螺丁烯内酯3在6.5 kbar的同手性环戊二烯1上的环加成仅导致环加合物5。随后的Diels-Alder或Michael加成再次有利于环己烯酮双键；这种完美的化学区域选择性和面部选择性被用于对wistarin框架进行快速有效的筛选。
• Enantiopure building blocks for marine natural products via differentiation of enantiotopic groups
  作者：Winfried Beil、Peter G. Jones、Frank Nerenz、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00158-6

  日期：1998.6

  The group and face-selective cycloaddition of the enantiopure cyclopentadiene 4 to the tyrosine-related spirocylohexadienone 10 provided a high yield of the enantiomerically pure cyclohexadienone 11. Stereoselective transformations at the remaining double bond followed by a thermal retro-process, finally giving rise to the chromophore of the marine agelorin antibioticcs isolated from the sponge Agelas

  对映体纯的环戊二烯4与酪氨酸相关的螺环己二烯酮10的基团和面选择性环加成反应提供了高纯度的对映体纯的环己二酮11。在剩余的双键处进行立体选择性转化，然后进行热逆过程，最终产生从海绵Agelas oroides Schmidt分离出的海洋苦瓜素抗生素的发色团。
• A Predictable Enantioselective Total Synthesis of (+)-Clavularin A
  作者：Hilmar Weinmann、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1055/s-1995-4061

  日期：1995.9

  Cycloadduct 9 was transformed into vinylsilane 11d in a conjugate addition-alkylation sequence. Epoxidation and subsequent hydrolysis provided the clavularin adduct 14, which on flash vacuum pyrolysis (FVP) gave (+)-clavularin A (1) in 91% yield.

  环加合物 9 通过共轭加成-烷基化顺序转化为乙烯基硅烷 11d。环氧化反应和随后的水解反应产生了黄烷苷加合物 14，该加合物经闪蒸真空热解（FVP）得到了 (+)-clavularin A (1)，收率为 91%。
• A Simple Route to Enantiopure Fluorocyclohexenones
  作者：Hilmar Weinmann、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1055/s-1996-4217

  日期：1996.3

  The 4-fluoro substituted cyclohexadienone 10 was shown to undergo a very efficient differentiation of enantiotopic double bonds in a Diels-Alder cycloaddition process. Epoxidation followed by thermal retro reaction generated the enantiopure fluorocyclohexenone 13.

  实验证明，4-氟取代的环己二烯酮10在Diels-Alder环加成反应中能够非常有效地对对映双键进行拆分。环氧化反应后，通过热逆反应生成对映纯的氟代环己烯酮13。
• New Cyclohexadienone Derivatives: Preparation and Chiral Discrimination in High-Pressure Diels-Alder Cycloadditions
  作者：Marie-Elise Trân-Huu-Dâu、Rudolf Wartchow、Ekkehard Winterfeldt、Yung-Sing Wong

  DOI：10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2349::aid-chem23490>3.0.co;2-c

  日期：2001.6.1

  A wide range of cyclohexadienones has been synthesised in order to study their reactivity and their regio- and stereoselectivity with the enantiopure diene 1 under high-pressure conditions. Computational investigations were used to point out some parameters which affect the reactivity in this high chiral discrimination process. In addition, the resulting [4+2] cycloadducts allowed the preparation of new polyfunctional cyclohexenone derivatives.