2-氨基-3-(6-羟基-1H-吲哚-3-基)丙酸 | 18749-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(6-羟基-1H-吲哚-3-基)丙酸
• 中文别名: 溴甲基-1,3-二恶烷；2-(2-溴乙基)-1,3-二噁茂烷；溴甲基-1,3-二烷；2-(2-溴乙基)-1,3-二氧环戊烷；2-(2-溴乙基)-1,3-二噁烷；6-羟基-DL-色氨酸；2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂烷；2-(2-溴乙基)-1,3-二恶茂烷；2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环；6-羟基色氨酸
• 英文名称: 6-hydroxytryptophan
• 英文别名: 2-amino-3-(6-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic Acid
• CAS: 18749-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: NXANGIZFHQQBCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-286 °C
• 沸点：
  520.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(6-羟基-1H-吲哚-3-基)丙酸 、 [(18)F]-2-fluoroethyltosylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 6-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)tryptophan
  参考文献：
  名称：

  18 F-标记的氟乙氧基色氨酸类似物作为潜在的PET肿瘤显像剂的合成与生物学评价

  摘要：

  作为我们对基于色氨酸的放射性示踪剂进行正电子发射断层成像（PET）进行肿瘤成像研究的继续，我们合成了三种新的氟乙氧基色氨酸类似物，并在体内进行了评估。这些新的示踪剂（即，4-（2- [ 18 F]氟乙氧基） - DL -色氨酸（[ 18 F] -4- FEHTP），6-（2- [ 18 F]氟乙氧基） - DL -色氨酸（[ 18 ˚F ] -6- FEHTP）和7-（2- [ 18 F]氟乙氧基） - DL -色氨酸（[ 18F] 7-FEHTP）在吲哚核的4-，6-或7-位带有氟乙氧基侧链。参考化合物和前体通过多步法合成。放射性合成是通过间接方法（用[ 18 F]氟乙基甲苯磺酸酯对相应的羟基色氨酸进行O-烷基化）或直接方法（使用受保护的甲磺酰基前体进行的亲核性[ 18 F]氟化）完成的，方法是在不添加载体的情况下进行亲核18 F氟化）。两种方法的放射化学产率（校正后的衰变）在10％至1

  DOI：

  10.1021/mp500312t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-(6-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到2-氨基-3-(6-羟基-1H-吲哚-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  18 F-标记的氟乙氧基色氨酸类似物作为潜在的PET肿瘤显像剂的合成与生物学评价

  摘要：

  作为我们对基于色氨酸的放射性示踪剂进行正电子发射断层成像（PET）进行肿瘤成像研究的继续，我们合成了三种新的氟乙氧基色氨酸类似物，并在体内进行了评估。这些新的示踪剂（即，4-（2- [ 18 F]氟乙氧基） - DL -色氨酸（[ 18 F] -4- FEHTP），6-（2- [ 18 F]氟乙氧基） - DL -色氨酸（[ 18 ˚F ] -6- FEHTP）和7-（2- [ 18 F]氟乙氧基） - DL -色氨酸（[ 18F] 7-FEHTP）在吲哚核的4-，6-或7-位带有氟乙氧基侧链。参考化合物和前体通过多步法合成。放射性合成是通过间接方法（用[ 18 F]氟乙基甲苯磺酸酯对相应的羟基色氨酸进行O-烷基化）或直接方法（使用受保护的甲磺酰基前体进行的亲核性[ 18 F]氟化）完成的，方法是在不添加载体的情况下进行亲核18 F氟化）。两种方法的放射化学产率（校正后的衰变）在10％至1

  DOI：

  10.1021/mp500312t

文献信息

• C-terminal modified oxamyl dipeptides as inhibitors of the ICE-ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20020042376A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  This invention is directed to novel oxamyl dipeptide ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as to the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  这项发明涉及新型的oxamyl二肽ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗患有炎症性、自身免疫和神经退行性疾病的患者中使用这些组合物，用于预防缺血性损伤，并用于保存即将进行移植手术的器官。
• Amino acid derived prodrugs of propofol, compositions and uses thereof
  申请人：Gallop A. Mark

  公开号：US20050004381A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides propofol prodrugs, methods of making propofol prodrugs, pharmaceutical compositions of propofol prodrugs and methods of using propofol prodrugs and pharmaceutical compositions thereof to treat or prevent diseases or disorders such as migraine headache pain and post-chemotherapy or post-operative surgery nausea and vomiting.

  本发明提供了丙泊酚前药、制备丙泊酚前药的方法、丙泊酚前药的药物组合物以及使用丙泊酚前药和药物组合物治疗或预防偏头痛疼痛、化疗后或手术后恶心和呕吐等疾病或失调的方法。
• Inhibition of inflammation using interleukin-1beta-converting enzyme (ICE)/CED-3 family inhibitors
  申请人：Idun Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020123522A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  The present invention provides methods for expanding and increasing survival of hematopoietic cell populations, for prolonging viability of an organ for transplantation, and enhancing bioproduction, using interleukin-1&bgr;-converting enzyme (ICE)/CED-3 family inhibitors. Exemplary compounds useful in the methods of the invention are provided herein.

  本发明提供了一种使用白细胞介素-1β转化酶（ICE）/CED-3家族抑制剂来扩展和增加造血细胞群体的存活、延长移植器官的存活能力和增强生物生产的方法。本发明中提供了可用于该方法中的典型化合物。
• TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASE USING INTERLEUKIN-1BETA-CONVERTING ENZYME (ICE)/CED-3 FAMILY INHIBITORS
  申请人：Idun Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020128306A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention provides methods and compositions for treating infectious disease or suppressing inflammation associated therewith or ameliorating symptoms thereof by the suppression of the activity of a member of the interleukin-1&bgr;-converting enzyme (ICE)/CED-3 family of proteases. Also provided are compositions useful for these purposes. Exemplary compounds useful in the methods of the invention are provided herein.

  本发明提供了一种通过抑制白细胞介素-1β转化酶（ICE）/CED-3家族蛋白酶的活性来治疗传染病、抑制相关炎症或缓解症状的方法和组合物。还提供了用于这些目的的组合物。本发明方法中有用的示例化合物在此提供。
• Methods, compositions and kits for preserving antigenicity
  申请人：——

  公开号：US20030039661A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The present invention relates generally to programmed cell death and specifically to methods, compositions, and kits for preserving or enhancing antigenicity of markers associated with disease by utilizing inhibitors of apoptosis including interleukin-1&bgr;-converting enzyme (ICE)/CED-3 family inhibitors.

  本发明一般涉及程序性细胞死亡，具体涉及利用凋亡抑制剂包括白细胞介素-1β转化酶（ICE）/CED-3家族抑制剂来保存或增强与疾病相关标记的抗原性的方法、组合物和试剂盒。