(R)-6-vinyltetrahydropyran-2-one | 199286-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-6-vinyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (6R)-6-ethenyloxan-2-one
• CAS: 199286-33-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: OMNMDLYYHJQRAI-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  227.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-vinyltetrahydropyran-2-one 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2H-吡喃-2-酮,6-乙基四氢-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  使用 Oxazaborolidine 催化还原 β-甲硅烷基或 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮作为关键步骤合成白术素的对映选择性合成途径

  摘要：

  在本文中，我们描述了双环四烯酯 3 的新型催化对映选择性合成路线，这是合成天然存在的二磷酸腺苷转运抑制剂苍术 (2) 的关键中间体。该路线的成功取决于恶唑硼烷催化 (CBS) 还原非手性 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮 (6c) 以形成手性烯丙醇，以及实现手性同时转移的进一步步骤，碳环形成和四元立体中心形成，这导致了三烯酸 13。13 到 3 的转化是通过四步序列有效地进行的，包括碘内酯化、双消除和酯化。结合使用 CBS 减少适当的 α，

  DOI：

  10.1021/ja973034o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 5-hydroxyhept-6-enoate 在 lithium hydroxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-6-vinyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇及其衍生物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  含有环丙烷基团的取代的鸟胆素可以高效地制备，并具有很高的选择性。在三种人类癌细胞系（A549，MCF-7，HBL-100）上测定了抗增殖活性，以显示淋菌素的哪些结构元素对细胞毒性具有强制性。我们发现，δ-内酯的立体中心的构型在细胞毒性中起重要作用。在我们的研究中，只有（R）构型的鞘脂素显示出抗增殖活性，其中（R）构型与天然的Goniothalamin（R）-1一致。另外，δ-内酯需要不饱和，而我们的结果表明乙烯基双键对于细胞毒性不是强制性的。此外，通过双重的体外和体内策略，我们确定了化合物对酵母蛋白Pdr5的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.004

文献信息

• Alcohol Dehydrogenase‐Catalyzed Synthesis of Enantiomerically Pure <i>δ</i> ‐Lactones as Versatile Intermediates for Natural Product Synthesis
  作者：Thomas Fischer、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.201200258

  日期：2012.9.17

  enantiomer of the vinyllactone with excellent enantiomeric excess (>99%). The scope of possible applications of enantiopure vinyllactones has been verified by subjection to cross‐metathesis resulting in the total synthesis of the insect pheromone (S)‐5‐hexadecanolide and the cytotoxic styryllactone goniothalamine as well as derivatives thereof.

  从4-溴丁酸乙酯开始，已完成化学合成6-乙烯基-四氢-吡喃-2-酮的方法。大量可用醇脱氢酶的筛选和反应参数的严格优化使我们能够建立具有优异对映体过量（> 99％）的乙烯基内酯对映体的有效合成。对映纯乙烯基内酯的可能应用范围已通过交叉复分解得到了验证，该复分解导致昆虫信息素（S）-5-十六烷醇和细胞毒性苯乙烯基内酯Goniothalamine及其衍生物的全合成。
• Pd-Catalyzed kinetic resolution of cyclic enol ethers. An enantioselective route to functionalised pyrans
  作者：Jean-Olivier Zirimwabagabo、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c4cc00109e

  日期：——

  Functionalised cyclic enol ethers can be recovered with high levels of enantiocontrol after an asymmetric catalytic [1,3]-rearrangement reaction.

  通过不对称催化[1,3]-重排反应，可以高度控制环状烯醚的手性，并使其得到回收。
• Efficient Synthesis of Either Enantiomer of Ethyl 5-Hydroxyhept-6-enoate
  作者：Thomas Fischer、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.200700086

  日期：2007.6.4

  The application of alcohol dehydrogenases as a key-step for the synthesis of the title compound is reported. 5-Hydroxyhept-6-enoates are versatile intermediates, e.g., for the synthesis of a variety of arachidonic acid metabolites.

  据报道，醇脱氢酶的应用是合成标题化合物的关键步骤。5-羟庚基6-烯酸酯是通用的中间体，例如，用于合成多种花生四烯酸代谢产物。
• Synthesis and cytotoxic activities of goniothalamins and derivatives
  作者：Anja Weber、Katja Döhl、Julia Sachs、Anja C.M. Nordschild、Dennis Schröder、Andrea Kulik、Thomas Fischer、Lutz Schmitt、Nicole Teusch、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.004

  日期：2017.11

  Antiproliferative activity was measured on three human cancer cell lines (A549, MCF-7, HBL-100), to show which of the structural elements of goniothalamins is mandatory for cytotoxicity. We found that the configuration of the stereogenic centre of the δ-lactone plays an important role for cytotoxicity. In our studies only (R)-configured goniothalamins showed antiproliferative activity, whereby (R)-configuration

  含有环丙烷基团的取代的鸟胆素可以高效地制备，并具有很高的选择性。在三种人类癌细胞系（A549，MCF-7，HBL-100）上测定了抗增殖活性，以显示淋菌素的哪些结构元素对细胞毒性具有强制性。我们发现，δ-内酯的立体中心的构型在细胞毒性中起重要作用。在我们的研究中，只有（R）构型的鞘脂素显示出抗增殖活性，其中（R）构型与天然的Goniothalamin（R）-1一致。另外，δ-内酯需要不饱和，而我们的结果表明乙烯基双键对于细胞毒性不是强制性的。此外，通过双重的体外和体内策略，我们确定了化合物对酵母蛋白Pdr5的抑制作用。
• An Enantioselective Synthetic Route to Atractyligenin Using the Oxazaborolidine-Catalyzed Reduction of β-Silyl- or β-Stannyl-Substituted α,β-Enones as a Key Step
  作者：E. J. Corey、Angel Guzman-Perez、Scott E. Lazerwith

  DOI：10.1021/ja973034o

  日期：1997.12.1

  enantioselective synthetic route to the bicyclic tetraene ester 3, a key intermediate for the synthesis of the naturally occurring adenosine diphosphate transport inhibitor atractyligenin (2). The success of this route depended on the extension of the oxazaborolidine-catalyzed (CBS) reduction of an achiral β-stannyl-substituted α,β-enone (6c) to form a chiral allylic alcohol and further steps to effect simultaneous

  在本文中，我们描述了双环四烯酯 3 的新型催化对映选择性合成路线，这是合成天然存在的二磷酸腺苷转运抑制剂苍术 (2) 的关键中间体。该路线的成功取决于恶唑硼烷催化 (CBS) 还原非手性 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮 (6c) 以形成手性烯丙醇，以及实现手性同时转移的进一步步骤，碳环形成和四元立体中心形成，这导致了三烯酸 13。13 到 3 的转化是通过四步序列有效地进行的，包括碘内酯化、双消除和酯化。结合使用 CBS 减少适当的 α，