(6R)-6-transstyryl-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 149115-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-6-transstyryl-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (R,E)-6-Styryltetrahydropyran-2-one；(6R)-6-[(E)-2-phenylethenyl]oxan-2-one
• CAS: 149115-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: MBVHWASECKLDTP-BZYZDCJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-71 °C
• 沸点：
  371.3±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-transstyryl-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) (DHQ)2-PHAL 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 9-脱氧基哥纳香吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Liu, Zhi-Yu; Ji, Jian-Xin; Li, Bo-Gang, Journal of Chemical Research, 2004, # 1, p. 61 - 63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 5-hydroxyhept-6-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (6R)-6-transstyryl-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  醇脱氢酶催化合成对映体纯的δ-内酯，作为天然产物合成的多功能中间体

  摘要：

  从4-溴丁酸乙酯开始，已完成化学合成6-乙烯基-四氢-吡喃-2-酮的方法。大量可用醇脱氢酶的筛选和反应参数的严格优化使我们能够建立具有优异对映体过量（> 99％）的乙烯基内酯对映体的有效合成。对映纯乙烯基内酯的可能应用范围已通过交叉复分解得到了验证，该复分解导致昆虫信息素（S）-5-十六烷醇和细胞毒性苯乙烯基内酯Goniothalamine及其衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200258

文献信息

• Alcohol Dehydrogenase‐Catalyzed Synthesis of Enantiomerically Pure <i>δ</i> ‐Lactones as Versatile Intermediates for Natural Product Synthesis
  作者：Thomas Fischer、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.201200258

  日期：2012.9.17

  enantiomer of the vinyllactone with excellent enantiomeric excess (>99%). The scope of possible applications of enantiopure vinyllactones has been verified by subjection to cross‐metathesis resulting in the total synthesis of the insect pheromone (S)‐5‐hexadecanolide and the cytotoxic styryllactone goniothalamine as well as derivatives thereof.

  从4-溴丁酸乙酯开始，已完成化学合成6-乙烯基-四氢-吡喃-2-酮的方法。大量可用醇脱氢酶的筛选和反应参数的严格优化使我们能够建立具有优异对映体过量（> 99％）的乙烯基内酯对映体的有效合成。对映纯乙烯基内酯的可能应用范围已通过交叉复分解得到了验证，该复分解导致昆虫信息素（S）-5-十六烷醇和细胞毒性苯乙烯基内酯Goniothalamine及其衍生物的全合成。
• Baker's yeast reduction of arylalkyl and arylalkenil γ- and δ-keto acids
  作者：Mario Aquino、Silvia Cardani、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Rosalino Pulido Fernandez、Auro Tagliani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81944-x

  日期：1991.9

  gamma- and delta-Lactones 5, 6, 13, 14, 15 and 16 were synthesized via baker's yeast reduction of the corresponding keto acids 3 ,4 and 9-12. The enantioselectivity of the reduction is strongly dependent on the nature of the keto acid: the delta-lactones were always obtained in an ee% higher than the gamma-lactones and ranging from 70% to 100%.
• RAHMAN, SHAHZAD S.;WAKEFIELD, BASIL J.;ROBERTS, STANLEY M.;DOWLE, MICHAEL+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 303-304
  作者：RAHMAN, SHAHZAD S.、WAKEFIELD, BASIL J.、ROBERTS, STANLEY M.、DOWLE, MICHAEL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and cytotoxic activities of goniothalamins and derivatives
  作者：Anja Weber、Katja Döhl、Julia Sachs、Anja C.M. Nordschild、Dennis Schröder、Andrea Kulik、Thomas Fischer、Lutz Schmitt、Nicole Teusch、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.004

  日期：2017.11

  Antiproliferative activity was measured on three human cancer cell lines (A549, MCF-7, HBL-100), to show which of the structural elements of goniothalamins is mandatory for cytotoxicity. We found that the configuration of the stereogenic centre of the δ-lactone plays an important role for cytotoxicity. In our studies only (R)-configured goniothalamins showed antiproliferative activity, whereby (R)-configuration

  含有环丙烷基团的取代的鸟胆素可以高效地制备，并具有很高的选择性。在三种人类癌细胞系（A549，MCF-7，HBL-100）上测定了抗增殖活性，以显示淋菌素的哪些结构元素对细胞毒性具有强制性。我们发现，δ-内酯的立体中心的构型在细胞毒性中起重要作用。在我们的研究中，只有（R）构型的鞘脂素显示出抗增殖活性，其中（R）构型与天然的Goniothalamin（R）-1一致。另外，δ-内酯需要不饱和，而我们的结果表明乙烯基双键对于细胞毒性不是强制性的。此外，通过双重的体外和体内策略，我们确定了化合物对酵母蛋白Pdr5的抑制作用。
• Liu, Zhi-Yu; Ji, Jian-Xin; Li, Bo-Gang, Journal of Chemical Research, 2004, # 1, p. 61 - 63
  作者：Liu, Zhi-Yu、Ji, Jian-Xin、Li, Bo-Gang

  DOI：——

  日期：——