2',4',6'-tri-tert-butyldimethylsilyloxyacetophenone | 265975-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4',6'-tri-tert-butyldimethylsilyloxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2,4,6-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-one；1-[2,4,6-Tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]ethanone
• CAS: 265975-36-8
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄Si₃
• 分子量: 510.937
• InChiKey: ZAVKGTCALUDZIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',6'-tri-tert-butyldimethylsilyloxyacetophenone 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 spiralisone C
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Anti-TNBC Agents Targeting PTP1B: Total Synthesis, Structure–Activity Relationship, In Vitro and In Vivo Investigations of Jamunones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00085
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2',4',6'-tri-tert-butyldimethylsilyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Anti-TNBC Agents Targeting PTP1B: Total Synthesis, Structure–Activity Relationship, In Vitro and In Vivo Investigations of Jamunones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00085

文献信息

• Direct, regioselective synthesis of 2,2-dimethyl-2H-chromenes. Total syntheses of octandrenolone and precocenes I and II
  作者：Marc J. Adler、Steven W. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.090

  日期：2009.9

  Herein is reported an efficient method for the synthesis of 2,2-dimethyl-2H-chromenes in a single step from the corresponding phenol and 3-methyl-2-butenal via microwave irradiation in CDCl3. This protocol features a mild reaction environment (neutral, no added catalyst) which yields regioselective formation of the chromene and displays tolerance toward acid- and base-sensitive protecting groups.

  本文报道了一种有效的方法，该方法通过一步法在CDCl 3中由相应的苯酚和3-甲基-2-丁烯醛一步合成2，2-二甲基-2 H-色烯。该方案具有温和的反应环境（中性，不添加催化剂），可形成色烯的区域选择性形成，并显示出对酸和碱敏感保护基的耐受性。
• Synthesis and biological evaluation of chromanone-based derivatives as potential anti-neuroinflammatory agents
  作者：Guoxun Li、Xiaoqing Feng、Wenqian Wang、Jian Li、Yeye Shi、Lin Wang、Caijuan Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106767

  日期：2023.10

  has been extensively introduced in the design of drug leads with diverse pharmacological features, particularly in the area of inflammatory diseases. Herein, the preparation of chromanone-based derivatives (4a-4i) was smoothly achieved, and their structures were characterized using 1H NMR, 13C NMR, and ESI-HRMS spectroscopy techniques. Out of them, analogue 4e exhibited the most potent inhibitory capacity

  作为一种特殊的支架，色满酮已被广泛引入具有多种药理学特征的药物先导化合物的设计中，特别是在炎症性疾病领域。在此，顺利实现了苯并二氢吡喃酮衍生物( 4a - 4i )的制备，并利用1 H NMR、13 C NMR和ESI-HRMS光谱技术对其结构进行了表征。其中，类似物4e对 NO 释放和 iNOS 表达表现出最有效的抑制能力，且没有明显的细胞毒性。我们的观察表明，4e可以显着阻止 NF-κB 从细胞质到细胞核的易位，并减少 LPS 诱导的 BV-2 细胞中促炎细胞因子 TNF-α、IL-6 和 IL-1β 的产生。从机制上讲，4e通过干扰 TLR4 介导的 TAK1/NF-κB 和 PI3K/Akt 信号级联来显着失活 NF-κB。与体外研究一致，4e可以通过抑制小胶质细胞活化，有效减轻LPS诱导的小鼠模型海马组织的炎症反应。总的来说，这些结果表明4e是治疗神经炎症相关疾病的潜在神经保护候选药物。
• Selective Cleavage of tert-Butyldimethylsilylethers ortho to a Carbonyl Group by Ultrasound
  作者：Alex H De Groot、Roger A Dommisse、Guy L Lemière

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00053-3

  日期：2000.3

  A general method for the selective cleavage of tert-butyldimethylsilylethers ortho to a carbonyl group is established by sonication of a 0.1 M solution of the substrate in 1/1 (v/v) CH3OH/CCl4. Other phenolic tert-butyldimethylsilylethers are unaffected. This reaction performed on flavanoids is completed within 3 h and no special workup is required. Other substrates are also investigated and a mechanism is proposed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Novel and Convenient Chemoselective Deprotection Method for Both Silyl and Acetyl Groups on Acidic Hydroxyl Groups Such as Phenol and Carboxylic Acid by Using a Nitrogen Organic Base, 1,1,3,3-Tetramethylguanidine
  作者：Kin-ichi Oyama、Tadao Kondo

  DOI：10.1021/ol027263d

  日期：2003.1.1

  [GRAPHICS]1,1,3,3-Tetramethylguanidine (TMG)(1), a nitrogen organic base, is a convenient and useful reagent for chemoselective deprotection of both silyl and acetyl groups on acidic hydroxyl groups such as phenol and carboxylic acid without affecting aliphatic silyl and acetyl groups. The chemoselectivity is dependent on the acidity of the hydroxyl group.
• Discovery of Anti-TNBC Agents Targeting PTP1B: Total Synthesis, Structure–Activity Relationship, <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Investigations of Jamunones
  作者：Caijuan Hu、Guoxun Li、Yu Mu、Wenxi Wu、Bixuan Cao、Zixuan Wang、Hainan Yu、Peipei Guan、Li Han、Liya Li、Xueshi Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00085

  日期：2021.5.13