(4R,6R)-6-(benzyloxy)henicos-1-en-4-ol | 1448785-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6R)-6-(benzyloxy)henicos-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R,6R)-6-phenylmethoxyhenicos-1-en-4-ol
• CAS: 1448785-86-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂
• 分子量: 416.688
• InChiKey: KSGRUWDQGBFGLS-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-(benzyloxy)henicos-1-en-4-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (((4S,6S,8R)-8-(benzyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)tricos-1-en-4-yl)oxy)(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基化策略全合成四酮和隐三叶酚I

  摘要：

  已经从商业上可得的起始原料成功地为11步和17步设计了统一的高效合成四酮化合物（1）和隐秘三氟酚I（2）的合成路线，总收率分别为16％和11％。合成的亮点涉及连续的路易斯酸催化的高度区域和非对映选择性的烯丙基化和分子内光延内酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00443
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 (4R,6R)-6-(benzyloxy)henicos-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Cryptocaryol A的全合成及结构确认

  摘要：

  Pdcd4 稳定cryptocaryol A 的第一个对映选择性全合成是通过对1,3-多元醇基序的迭代方法实现的，它是一种从热带树中获得的次级代谢物。关键步骤是 Maruoka 烯丙基化、Reetz 螯合控制的 1,3 诱导烯丙基化、迭代非对映选择性碘环化和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201309

文献信息

• Total Synthesis and Structure Confirmation of Cryptocaryol A
  作者：D. Srinivas Reddy、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201201309

  日期：2013.2

  The first enantioselective total synthesis of Pdcd4-stabilizing cryptocaryol A, a secondary metabolite obtained from a tropical tree, has been achieved through an iterative approach to the 1,3-polyol motif. The key steps are a Maruoka allylation, a Reetz chelation-controlled allylation with 1,3-induction, iterative diastereoselective iodocyclization, and ring-closing metathesis reactions.

  Pdcd4 稳定cryptocaryol A 的第一个对映选择性全合成是通过对1,3-多元醇基序的迭代方法实现的，它是一种从热带树中获得的次级代谢物。关键步骤是 Maruoka 烯丙基化、Reetz 螯合控制的 1,3 诱导烯丙基化、迭代非对映选择性碘环化和闭环复分解反应。
• Total Synthesis of Tetraketide and Cryptorigidifoliol I via a Sequential Allylation Strategy
  作者：Birakishore Padhi、G. Sudhakar Reddy、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00443

  日期：2016.11.23

  cryptorigidifoliol I (2) has been devised successfully from commercially available starting materials in 11 and 17 steps, with 16% and 11% overall yields, respectively. Highlights of the syntheses involved sequential Lewis acid-catalyzed highly regio- and diastereoselective allylations and intramolecular Mitsunobu lactonization.

  已经从商业上可得的起始原料成功地为11步和17步设计了统一的高效合成四酮化合物（1）和隐秘三氟酚I（2）的合成路线，总收率分别为16％和11％。合成的亮点涉及连续的路易斯酸催化的高度区域和非对映选择性的烯丙基化和分子内光延内酯化。