(3S)-4-(4-acetamidophenyl)-3-methyl-4-oxobutanoic acid | 139052-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-4-(4-acetamidophenyl)-3-methyl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 139052-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: OLJROCDVDZVLNU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-(4-acetamidophenyl)-3-methyl-4-oxobutanoic acid 在 乙酸肼 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (4S)-3-[4-[(2-amino-2-methylpropyl)amino]phenyl]-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。V.TZC-5665的旋光异构体的合成和药理活性。

  摘要：

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.84
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-Acetamidobenzoyl)-crotonsaeure 在 (R)-Ru(OCOCH₃)2(binap) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(3S)-4-(4-acetamidophenyl)-3-methyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。V.TZC-5665的旋光异构体的合成和药理活性。

  摘要：

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.84