(4aR,10bS)-4-Propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinolin-7-ol | 93601-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aR,10bS)-4-Propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinolin-7-ol
• 英文别名: (4aR,10bS)-4-propyl-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-7-ol
• CAS: 93601-80-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: ANYSYRVXKLTFPB-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (4aR,10bS)-4-Propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinolin-7-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到cis-(+/-)-trifluoromethanesulfonic acid 4-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinolin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Sonesson; Lin; Hansson, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 17, p. 2735 - 2753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-7-methoxy-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4aR,10bS)-4-Propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  解析的单酚2-氨基四氢萘草酸和1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉：集中作用于突触前和突触后多巴胺受体激动剂的结构和立体化学考虑。

  摘要：

  揭示了作用在突触前和突触后DA受体上的中枢作用多巴胺（DA）激动剂的详细结构-活性关系。解析出的化合物为5-和7-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢萘林和顺-和反7-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6 ，10b-八氢苯并[f]喹啉。通过将这些化合物的更具活性的对映异构体的结构与已知的多巴胺能激动剂，阿扑吗啡和麦角灵重叠，可以提出一种新的DA受体模型，作为当前DA受体理论的产物。该受体模型最重要的概念之一是强调多巴胺能化合物的N取代基可能占据的位置。这些位置中的一个在空间上定义得很好，而另一个方向在空间上不太重要。该模型已被用来解释某些先前报道的结构缺乏多巴胺能活性，还用于预测新型结构的特性，包括固有手性，该结构应对DA受体具有活性。希望这种启发式DA受体模型将导致发现更多选择性和有效药理学工具，最终可能导致开发用于治疗中枢神经系统多巴胺能功能疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00380a012

文献信息

• Resolved monophenolic 2-aminotetralins and 1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolines: structural and stereochemical considerations for centrally acting pre- and postsynaptic dopamine-receptor agonists
  作者：Haakan Wikstroem、Bengt Andersson、Domingo Sanchez、Per Lindberg、Lars Erik Arvidsson、Anette M. Johansson、J. Lars G. Nilsson、Kjell Svensson、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00380a012

  日期：1985.2

  centrally acting dopamine (DA) agonists acting on both pre- and postsynaptic DA receptors. The compounds resolved are 5- and 7-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin and cis- and trans-7-hydroxy-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo [f]quinoline. By the superimposition of the structures of the more active enantiomers of these compounds with those of known dopaminergic agonists, apomorphine and ergolines

  揭示了作用在突触前和突触后DA受体上的中枢作用多巴胺（DA）激动剂的详细结构-活性关系。解析出的化合物为5-和7-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢萘林和顺-和反7-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6 ，10b-八氢苯并[f]喹啉。通过将这些化合物的更具活性的对映异构体的结构与已知的多巴胺能激动剂，阿扑吗啡和麦角灵重叠，可以提出一种新的DA受体模型，作为当前DA受体理论的产物。该受体模型最重要的概念之一是强调多巴胺能化合物的N取代基可能占据的位置。这些位置中的一个在空间上定义得很好，而另一个方向在空间上不太重要。该模型已被用来解释某些先前报道的结构缺乏多巴胺能活性，还用于预测新型结构的特性，包括固有手性，该结构应对DA受体具有活性。希望这种启发式DA受体模型将导致发现更多选择性和有效药理学工具，最终可能导致开发用于治疗中枢神经系统多巴胺能功能疾病的治疗剂。
• Sonesson; Lin; Hansson, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 17, p. 2735 - 2753
  作者：Sonesson、Lin、Hansson、Waters、Svensson、Carlsson、Smith、Wikstrom

  DOI：——

  日期：——