环戊-2,4-二烯-1-醇 | 80156-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊-2,4-二烯-1-醇
• 英文名称: cyclopentenol
• 英文别名: 5-hydroxy-1,3-cyclopentadiene；2,4-Cyclopentadien-1-ol；cyclopenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 80156-16-7
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: GRZIHXUWTOPZRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊-2,4-二烯-1-醇 在 C₈₂H₇₀As₄Cl₄N₆Ru₂S₂ 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到环戊二烯酮
  参考文献：
  名称：

  双核钌（III）双（硫代半脲）配合物：醇的合成，光谱，电化学研究和催化氧化。

  摘要：

  所有的配合物均具有氧化还原活性，并表现出不可逆的以金属为中心的氧化还原过程（Ru（III）-Ru（III）/ Ru（IV）-Ru（IV）； Ru（III）-Ru（III）/ Ru（II）-相对于Ag / AgCl，Ru（II））的电位范围分别为0.38-0.86V和-0.39至-0.66 V. 此外，在伯醇和仲醇在N-甲基吗啉存在下氧化为相应的醛和酮的情况下，已经研究了其中一种络合物[Ru2Cl2（AsPh3）4（L1）]（4）的催化效率。 N-氧化物（NMO）作为助氧化剂。提出高价Ru（V）O物种的形成作为催化循环的催化中间体。在伯和仲醇在N-甲基吗啉-N-存在下氧化为相应的醛和酮的情况下，研究了其中一种配合物[Ru2Cl2（AsPh3）4（L1）]（4）的催化效率氧化物（NMO）作为助氧化剂。提出高价Ru（V）O物种的形成作为催化循环的催化中间体。在伯和仲醇在N-甲基吗啉-N-存在下氧

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.11.039
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 9,10-二氢蒽 作用下， 526.84 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 生成 环戊二烯酮 、 邻苯二酚 、 环戊-2,4-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  苄基苯基醚和苯甲醚的氧-碳键离解焓。温度相关的替代物效应的一个例子1

  摘要：

  一段时间以来，一直假设 Y 取代基对通式 4-YC(6)H(4)ZX 化合物中 ZX 键解离焓 (BDE) 的影响方向和大小可能与发生均裂的 ZX 键的极性。最近我们通过对 4-YC(6)H(4)CH(2)-X (X = H, F, Cl, Br) 的 DFT 计算表明 Y 对 CH(2)-X BDE 的影响很小尽管 CX 键极性变化很大，但每个 X 大致相等。然后我们提出，当 Y 对 ZX BDE 有显着影响时，这是由于它们对自由基的稳定或不稳定。该提议已通过理论和实验研究 X = H、CH(3) 和 CH(2)C(6)H(5) 的 4-YC(6)H(4)OX BDE 进行了检验。Y 对 OX BDE 的影响程度' s 由 DeltaBDE 与 sigma(+) (Y) 的 Hammett 型图量化。计算表明，对于这三类化合物，由改变 Y 引起的 OX BDE 的变化很大且基本相同（rho(+)

  DOI：

  10.1021/ja004081a

文献信息

• Electronic effect of the cyclopentadienyl anion as a substituent. The effect of the alkali metal cation, solvent and complexing agents on19F chemical shifts of m- and p-fluorophenylcyclopentadienyl anions
  作者：N.A. Ogorodnikova、A.A. Koridze、S.P. Gubin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92606-8

  日期：1981.8

  of the carbanions M+[C5H4C6H4F-m(-p)]−, where M  Li, Na, and K, have been investigated by19F NMR spectroscopy. The effect of the alkali metal cation, the coordinating ability of the solvent, complexing agents (TMEDA, crown-ethers), and concentration on the19F chemical shifts has been studied. The results are discussed in terms of an equilibrium between tight and solvent-separated ion pairs. On the

  通过19 F NMR光谱研究了碳负离子M + [C 5 H 4 C 6 H 4 F- m（-p）] -的盐。研究了碱金属阳离子，溶剂的配位能力，络合剂（TMEDA，冠醚）和浓度对19 F化学位移的影响。根据紧密和溶剂分离的离子对之间的平衡来讨论结果。基于Li + -[C 5 H 4 C 6 H]的19 F化学位移数据4 F-米（ - p）] -在HMPA溶液，将C的电子效应5 ħ 4 -取代基作为“自由离子”已被确定。
• Yadav, Ram Naresh; Banik, Indrani; Banik, Bimal Krishna, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1385 - 1387
  作者：Yadav, Ram Naresh、Banik, Indrani、Banik, Bimal Krishna

  DOI：——

  日期：——
• Binuclear ruthenium(III) bis(thiosemicarbazone) complexes: Synthesis, spectral, electrochemical studies and catalytic oxidation of alcohol
  作者：M. Mohamed Subarkhan、R. Ramesh

  DOI：10.1016/j.saa.2014.11.039

  日期：2015.3

  transitions in the visible region. The complexes are paramagnetic (low spin d(5)) in nature and all the complexes show rhombic distortion around the ruthenium ion with three different 'g' values (gx≠gy≠gz) at 77K. All the complexes are redox active and exhibit an irreversible metal centered redox processes (Ru(III)-Ru(III)/Ru(IV)-Ru(IV); Ru(III)-Ru(III)/Ru(II)-Ru(II)) within the potential range of 0.38-0

  所有的配合物均具有氧化还原活性，并表现出不可逆的以金属为中心的氧化还原过程（Ru（III）-Ru（III）/ Ru（IV）-Ru（IV）； Ru（III）-Ru（III）/ Ru（II）-相对于Ag / AgCl，Ru（II））的电位范围分别为0.38-0.86V和-0.39至-0.66 V. 此外，在伯醇和仲醇在N-甲基吗啉存在下氧化为相应的醛和酮的情况下，已经研究了其中一种络合物[Ru2Cl2（AsPh3）4（L1）]（4）的催化效率。 N-氧化物（NMO）作为助氧化剂。提出高价Ru（V）O物种的形成作为催化循环的催化中间体。在伯和仲醇在N-甲基吗啉-N-存在下氧化为相应的醛和酮的情况下，研究了其中一种配合物[Ru2Cl2（AsPh3）4（L1）]（4）的催化效率氧化物（NMO）作为助氧化剂。提出高价Ru（V）O物种的形成作为催化循环的催化中间体。在伯和仲醇在N-甲基吗啉-N-存在下氧
• Oxygen−Carbon Bond Dissociation Enthalpies of Benzyl Phenyl Ethers and Anisoles. An Example of Temperature Dependent Substituent Effects¹
  作者：Derek A. Pratt、Martine I. de Heer、Peter Mulder、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/ja004081a

  日期：2001.6.1

  agreement with the ca. 1000 K experimental value. In contrast, high-temperature O-CH(3) DeltaBDE's for three anisoles with strongly hindered substituent rotation are essentially identical to those that would be observed at ambient temperatures. We conclude that substituent effects measured at elevated temperatures may differ substantially from those appropriate for 298 K.

  一段时间以来，一直假设 Y 取代基对通式 4-YC(6)H(4)ZX 化合物中 ZX 键解离焓 (BDE) 的影响方向和大小可能与发生均裂的 ZX 键的极性。最近我们通过对 4-YC(6)H(4)CH(2)-X (X = H, F, Cl, Br) 的 DFT 计算表明 Y 对 CH(2)-X BDE 的影响很小尽管 CX 键极性变化很大，但每个 X 大致相等。然后我们提出，当 Y 对 ZX BDE 有显着影响时，这是由于它们对自由基的稳定或不稳定。该提议已通过理论和实验研究 X = H、CH(3) 和 CH(2)C(6)H(5) 的 4-YC(6)H(4)OX BDE 进行了检验。Y 对 OX BDE 的影响程度' s 由 DeltaBDE 与 sigma(+) (Y) 的 Hammett 型图量化。计算表明，对于这三类化合物，由改变 Y 引起的 OX BDE 的变化很大且基本相同（rho(+)