(3S,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (3S,4R)-2-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: KZVAAIRBJJYZOW-DEOSMSJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 在 水 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物或甜菜浆生物质的功能化四氢呋喃片段

  摘要：

  碳水化合物生物质代表了化学合成原料的潜在有价值的可持续来源，但是对于许多应用而言，要获得具有有用化学和物理特性的化合物，必须对存在的糖进行选择性脱氧/脱水。戊糖选择性脱水生成四氢呋喃可通过处理相应的N，N来实现-二甲基hydr在酸性或碱性条件下，两种方法均显示出互补的立体选择性。脱水过程易于扩展，并且将源自阿拉伯糖，核糖，木糖和鼠李糖的THF were转化为一系列有用的含伯醇，酮，羧酸或胺官能团的片段。这些化合物具有潜在有用的理化性质，使其适合用于药物化学的片段/先导生成文库中。还显示出可以从水解的甜菜浆的粗制样品中选择性地获得L-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1039/c9gc00448c
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-arabitol 在 Na[H2B(CN)2] 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 40.0h， 以7%的产率得到(3S,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of glycosides under reducing conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84066-7

文献信息

• Sawden, J; Turner, N J, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 90 - 93
  作者：Sawden, J、Turner, N J

  DOI：——

  日期：——