(3S,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (3S,4R)-2-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: KZVAAIRBJJYZOW-DEOSMSJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 在 水 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物或甜菜浆生物质的功能化四氢呋喃片段

  摘要：

  碳水化合物生物质代表了化学合成原料的潜在有价值的可持续来源，但是对于许多应用而言，要获得具有有用化学和物理特性的化合物，必须对存在的糖进行选择性脱氧/脱水。戊糖选择性脱水生成四氢呋喃可通过处理相应的N，N来实现-二甲基hydr在酸性或碱性条件下，两种方法均显示出互补的立体选择性。脱水过程易于扩展，并且将源自阿拉伯糖，核糖，木糖和鼠李糖的THF were转化为一系列有用的含伯醇，酮，羧酸或胺官能团的片段。这些化合物具有潜在有用的理化性质，使其适合用于药物化学的片段/先导生成文库中。还显示出可以从水解的甜菜浆的粗制样品中选择性地获得L-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1039/c9gc00448c
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-arabitol 在 Na[H2B(CN)2] 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 40.0h， 以7%的产率得到(3S,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of glycosides under reducing conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84066-7

文献信息

• Sawden, J; Turner, N J, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 90 - 93
  作者：Sawden, J、Turner, N J

  DOI：——

  日期：——
• Hydrolysis of glycosides under reducing conditions
  作者：Per J. Garegg、Bengt Lindberg、Peter Konradsson、Ingemar Kvarnström

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84066-7

  日期：1988.5
• Functionalised tetrahydrofuran fragments from carbohydrates or sugar beet pulp biomass
  作者：Laure Benhamou、Robert W. Foster、David P. Ward、Katherine Wheelhouse、Lisa Sloan、Christopher J. Tame、Dejan-Krešimir Bučar、Gary J. Lye、Helen C. Hailes、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c9gc00448c

  日期：——

  Carbohydrate biomass represents a potentially valuable sustainable source of raw materials for chemical synthesis, but for many applications, selective deoxygenation/dehydration of the sugars present is necessary to access compounds with useful chemical and physical properties. Selective dehydration of pentose sugars to give tetrahydrofurans can be achieved by treatment of the corresponding N,N-dimethylhydrazones

  碳水化合物生物质代表了化学合成原料的潜在有价值的可持续来源，但是对于许多应用而言，要获得具有有用化学和物理特性的化合物，必须对存在的糖进行选择性脱氧/脱水。戊糖选择性脱水生成四氢呋喃可通过处理相应的N，N来实现-二甲基hydr在酸性或碱性条件下，两种方法均显示出互补的立体选择性。脱水过程易于扩展，并且将源自阿拉伯糖，核糖，木糖和鼠李糖的THF were转化为一系列有用的含伯醇，酮，羧酸或胺官能团的片段。这些化合物具有潜在有用的理化性质，使其适合用于药物化学的片段/先导生成文库中。还显示出可以从水解的甜菜浆的粗制样品中选择性地获得L-阿拉伯糖。