methyl 2-(4-nitrophenyl)-3-quinolinecarboxylate | 115307-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-nitrophenyl)-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-nitrophenyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 115307-41-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: MMKOIPGRPMNKLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.5-148 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  489.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 boron trifluoride methanol complex 、 magnesium sulfate 、 氯化铵 、 sodium sulfate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 methyl 2-(4-nitrophenyl)-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of substituted quinolines by thermal electrocyclic rearrangement of o-vinyl anils under nonacidic conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a011

文献信息

• Controlled and Efficient Synthesis of Quinoline Derivatives from Morita–Baylis–Hillman Adducts by Palladium-Catalyzed Heck Reaction and Cyclization
  作者：Kodirajan Selvakumar、Kandapalam Lingam、Rama Varma、Veerappan Vijayabaskar

  DOI：10.1055/s-0034-1379938

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,3-disubstituted quinoline derivatives from easily accessible (het)aryl-substituted Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts was achieved by an approach involving a palladium-catalyzed Heck reaction and cyclization. This strategy converts the MBH adducts into α-benzyl β-keto ester derivatives that can cyclize into the corresponding quinolines in good yields.

  通过涉及钯催化的 Heck 反应和环化的方法，实现了从易于获得的（杂）芳基取代的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物有效合成 2,3-二取代喹啉衍生物。该策略将 MBH 加合物转化为 α-苄基 β-酮酯衍生物，该衍生物可以高产率环化成相应的喹啉。
• QIANG, LIN GUO;BAINE, NEIL H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4218-4222
  作者：QIANG, LIN GUO、BAINE, NEIL H.

  DOI：——

  日期：——