2-氨基-3-氰基-5-苯基吡嗪 | 50627-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-3-氰基-5-苯基吡嗪
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-5-phenylpyrazine
• 英文别名: 3-amino-6-phenyl-pyrazine-2-carbonitrile；2-Amino-3-cyano-5-phenylpyrazin；3-Amino-6-phenylpyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 50627-25-3
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• mdl: MFCD00204075
• 分子量: 196.211
• InChiKey: RQDOXXBRLVPOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基-5-苯基吡嗪 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-amino-6-phenylthieno[2,3-b]pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fiduxosin 的可扩展合成

  摘要：

  雅培实验室正在开发 Fiduxosin (1)，用于治疗良性前列腺增生。收敛策略需要以区域特异性方式制备对映体纯的 3,4-顺-二取代吡咯烷和 2,3,5-三取代噻吩并吡嗪的方法。采用对映体纯偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，然后进行非对映体选择性结晶，以制备高非对映体和对映体纯度的苯并吡咯吡咯烷。开发了易于差向异构化的 O-芳基内酯的还原条件，并以高产率完成了醇/苯酚到醚的环化。噻吩并吡嗪是通过缩合巯基乙酸甲酯和区域特异性制备的 2-溴-3-氰基-5-苯基吡嗪来制备的。

  DOI：

  10.1021/op049889k
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-氨基-3-氰基-5-苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Fiduxosin 的可扩展合成

  摘要：

  雅培实验室正在开发 Fiduxosin (1)，用于治疗良性前列腺增生。收敛策略需要以区域特异性方式制备对映体纯的 3,4-顺-二取代吡咯烷和 2,3,5-三取代噻吩并吡嗪的方法。采用对映体纯偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，然后进行非对映体选择性结晶，以制备高非对映体和对映体纯度的苯并吡咯吡咯烷。开发了易于差向异构化的 O-芳基内酯的还原条件，并以高产率完成了醇/苯酚到醚的环化。噻吩并吡嗪是通过缩合巯基乙酸甲酯和区域特异性制备的 2-溴-3-氰基-5-苯基吡嗪来制备的。

  DOI：

  10.1021/op049889k

文献信息

• A Ready One-pot Preparation for Pteridine and Isoxazolo[3,4-d]pyrimidine Derivatives
  作者：José Ma Quintela、Carlos Peinador、Mar誕 J. Moreira、Rosa Toba、Marcos Chas

  DOI：10.3987/com-06-10686

  日期：——

  Several new substituted pteridines and isoxazolo[5,4-d]pyrimidines are easily obtained by an efficient one-pot procedure from the reaction of N,N-dimethyldichloromethyleniminium chloride (phosgeniminium chloride) with the precursors β-enaminonitriles 2-amino-3-cyano-5-phenylpyrazine (5) and 5-amino-4-cyano-3-methylisoxazole (1), respectively.

  几种新的取代蝶啶和异恶唑并[5,4-d]嘧啶很容易通过有效的一锅法从 N,N-二甲基二氯亚甲基氯化物（光气亚胺氯化物）与前体 β-烯氨基腈 2-氨基-3-反应中获得氰基-5-苯基吡嗪 (5) 和 5-氨基-4-氰基-3-甲基异恶唑 (1)。
• Studies on Pyrazines; Part 20.¹A Simple Synthesis of 5-Substituted 2-Amino-3-cyanopyrazines: Useful Intermediates for Pteridine Synthesis
  作者：Nobuhiro Sato、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-1990-26972

  日期：——

  A new and convenient synthesis of 5-substituted 2-amino-3-cyanopyrazines 3 involving cyanation of the corresponding 2-amino-3-bromopyrazines 2 with sodium dicyanocuprate is reported.

  报道了一种新的、方便的合成 5-取代 2-氨基-3-氰基吡嗪 3 的方法，涉及用二氰基铜酸钠氰化相应的 2-氨基-3-溴吡嗪 2 。
• COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF ATR KINASE
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20160311809A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to pyrazine compounds useful as inhibitors of ATR protein kinase. The invention also relates to pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of this invention; methods of treating of various diseases, disorders, and conditions using the compounds of this invention; processes for preparing the compounds of this invention; intermediates for the preparation of the compounds of this invention; and methods of using the compounds in in vitro applications, such as the study of kinases in biological and pathological phenomena; the study of intracellular signal transduction pathways mediated by such kinases; and the comparative evaluation of new kinase inhibitors. The compounds of this invention have formula I: wherein the variables are as defined herein.

  本发明涉及一种吡嗪化合物，可用作ATR蛋白激酶的抑制剂。本发明还涉及包含本发明化合物的药学上可接受的组合物；使用本发明化合物治疗各种疾病、疾病和病状的方法；制备本发明化合物的方法；用于制备本发明化合物的中间体；以及在体外应用中使用化合物的方法，例如研究生物和病理现象中的激酶，介导这些激酶的细胞内信号转导途径的研究以及新激酶抑制剂的比较评估。本发明化合物具有式I，其中变量如本文所定义。
• Tyrosine Kinase Inhibitors
  申请人：Dinsmore Christopher J.

  公开号：US20090131423A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives, that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with MET activity, and for inhibiting the receptor tyrosine kinase MET. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及imidazo[1,2-a]嘧啶衍生物，可用于治疗细胞增殖性疾病，治疗与MET活性相关的疾病，并抑制受体酪氨酸激酶MET。本发明还涉及包含这些化合物的组合物以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• Vasculostatic agents and methods of use thereof
  申请人：Wrasidlo Wolfgang

  公开号：US20070208019A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Compositions and methods and are provided for treating disorders associated with compromised vasculostasis. Invention methods and compositions are useful for treating a variety of disorders including for example, stroke, myocardial infarction, cancer, ischemia/reperfusion injury, autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis, eye diseases such as retinopathies or macular degeneration or other vitreoretinal diseases, inflammatory diseases, vascular leakage syndrome, edema, transplant rejection, adult/acute respiratory distress syndrome (ARDS), and the like.

  本发明提供了用于治疗与血管稳态受损有关的疾病的方法和组合物。本发明的方法和组合物可用于治疗各种疾病，例如中风、心肌梗死、癌症、缺血/再灌注损伤、自身免疫疾病，如类风湿性关节炎、眼部疾病，如视网膜病变或黄斑退化或其他玻璃体视网膜疾病、炎症性疾病、血管渗漏综合征、水肿、移植排斥、成人/急性呼吸窘迫综合征（ARDS）等等。