2-氨基-3-溴-5-苯基吡嗪 | 67602-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-3-溴-5-苯基吡嗪
• 英文名称: 2-amino-3-bromo-5-phenylpyrazine
• 英文别名: 3-Bromo-5-phenylpyrazin-2-amine
• CAS: 67602-05-5
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃
• 分子量: 250.098
• InChiKey: SMLJERTWGUYNSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-苯基吡嗪 在 Pd(OH)2 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到2-氨基-5-苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Compounds useful for inhibiting Chk1

  摘要：

  公开了芳基和杂芳基取代脲化合物，用于治疗与DNA损伤或DNA复制中DNA损伤有关的疾病和状况。还公开了制造这些化合物的方法，以及它们作为治疗剂的使用，例如，在治疗由DNA复制、染色体分离或细胞分裂缺陷引起的癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20030069284A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基吡嗪 在 吡啶 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-氨基-3-溴-5-苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  6,8-二芳基-2-甲基咪唑并[1,2- a ]吡嗪-3（7 H）-ones的合成及化学发光性质：系统研究8位苯基对位的取代基效应

  摘要：

  合成了在8-苯基对位具有取代基R（R = CF 3，H和OMe）的6,8-二苯基咪唑并吡嗪酮衍生物，并研究了其化学发光性能。观察到这些化合物的化学发光最大值（CL max）在513-553 nm范围内，其红移随R的吸电子特性而增加，这与之前在6位上观察到的取代基作用相反。化学发光效率（φ CL这些imidazopyrazinones的）通过引入的改进p在8位上取代的苯基。三种量子效率的定量研究（ϕ[R ，φ小号和φ FL），其产品为我们提供了φ CL，发现该φ CL制成涨幅的，主要是因为在相应的光发射器（的荧光量子产率的值的增加φ FL）。的单重激发发射器（的收率φ小号化学发光反应期间）被发现是非常小的（0.015-0.019），这表明一个无法构造一个有效的imidazopyrazinone化学发光系统，该系统只使用可媲美水母发光蛋白的生物发光系统取代基的电子效应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.07.016

文献信息

• [EN] IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-3(7H)-ONE DERIVATIVES BEARING A NEW ELECTRON-RICH STRUCTURE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-?]PYRAZIN-3(7H)-ONE PORTANT UNE NOUVELLE STRUCTURE RICHE EN ÉLECTRONS
  申请人：UNIV SIENA

  公开号：WO2011007314A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to compound of formula I : and their use as chemiluminescent and/or bioluminescent reagents.

  本发明涉及化合物I的公式：及其作为化学发光和/或生物发光试剂的用途。
• Piperazinylimidazo[1,2-a]pyrazines with selective affinity for in vitro .alpha.-adrenergic receptor subtypes
  作者：William C. Lumma、William C. Randall、E. L. Cresson、Joel R. Huff、Richard D. Hartman、T. F. Lyon

  DOI：10.1021/jm00357a009

  日期：1983.3

  structure-affinity relationships for alpha 2- vs. alpha 1-adrenergic receptors are considered. Compound 2a, 8-(1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyrazine, is equipotent with mianserin on the clonidine receptor (alpha 2) but ca. 70 times as selective as mianserin for this alpha 2-adrenergic receptor. Reduction of the imidazo ring (2,3-dihydro) lowers affinity for the alpha 2 receptor without affecting alpha 1-receptor

  描述了通过[（β-羟烷基）氨基]吡嗪的新型氧化脱水的烷基和卤素取代的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪的区域选择性合成。镧系元素位移试剂的研究可以纠正咪唑并[1,2-a]吡嗪环系统（例如，J5,8大于J6,8）的NMR化学位移和偶联常数的文献指配。表中列出了参考和标题化合物从小腿大脑皮层匀浆中特异性结合的[3H]可乐定和[3H]哌唑嗪置换的平衡常数，供参考和标题化合物使用，并考虑了α2与α1肾上腺素受体的结构亲和力关系。化合物2a，8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，与mianserin在可乐定受体（α2）上等效，但在 对这种α2-肾上腺素能受体的选择性是棉兰素的70倍。咪唑环（2，3-二氢）的还原降低了对α2受体的亲和力，而不影响α1受体的亲和力。计算机辅助分子建模技术被应用于估计2a及其相对于半刚性分子mianerin的5位异构体的构象能。
• Discovery of Inhibitors of<i>Trypanosoma brucei</i>by Phenotypic Screening of a Focused Protein Kinase Library
  作者：Andrew Woodland、Stephen Thompson、Laura A. T. Cleghorn、Neil Norcross、Manu De Rycker、Raffaella Grimaldi、Irene Hallyburton、Bhavya Rao、Suzanne Norval、Laste Stojanovski、Reto Brun、Marcel Kaiser、Julie A. Frearson、David W. Gray、Paul G. Wyatt、Kevin D. Read、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1002/cmdc.201500300

  日期：2015.11

  A screen of a focused kinase inhibitor library against Trypanosoma brucei rhodesiense led to the identification of seven series, totaling 121 compounds, which showed >50 % inhibition at 5 μm. Screening of these hits in a T. b. brucei proliferation assay highlighted three compounds with a 1H‐imidazo[4,5‐b]pyrazin‐2(3H)‐one scaffold that showed sub‐micromolar activity and excellent selectivity against

  针对布鲁氏锥虫的聚焦激酶抑制剂库的筛选导致鉴定出七个系列，共121种化合物，在5μm处显示出> 50％的抑制作用。在T中筛选这些匹配项。b。brucei增殖测定突出显示了3种化合物与1 H咪唑并[4,5‐ b ]吡嗪-2（3 H）-一种支架，对MRC5细胞系表现出亚微摩尔活性和出色的选择性。随后的几轮优化导致鉴定出表现出良好的体外药物代谢和药代动力学（DMPK）特性的化合物，尽管通常该系列药物的溶解性较差。的支架跳频运动导致了1的识别ħ -吡唑并[3,4- b ]吡啶的支架，其中保留效能。在T. b。中评估了许多示例。布鲁氏菌生长试验，可以区分静态和杀灭作用。1 H-咪唑并[4,5 - b ]吡嗪-2（3 H）-发现一个系列是静态的或增长减慢的，并且没有破坏性。发现具有1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶骨架的化合物具有杀灭作用，并在此测定法中显示出异常的双相性质，表明它们至少通过两种机理起作用。
• Luminescence of coelenterazine derivatives with C-8 extended electronic conjugation
  作者：Ming-Liang Yuan、Tian-Yu Jiang、Lu-Pei Du、Min-Yong Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.011

  日期：2016.4

  red-shifted coelenterazine derivatives. In this paper, we have described an oxygen-containing coelenterazine derivative with a significant red-shifted (63 nm) bioluminescence signal maximum relative to coelenterazine 400a (DeepBlueC™, 1 ). In cell imaging, the sulfur-containing coelenterazine derivative displayed a significantly (1.77 ± 0.09; P ≤ 0.01) higher luminescence signal compared to coelenterazine

  摘要用扩展的电子共轭取代C-8位的亚甲基是开发红移腔肠素的新方法。在本文中，我们描述了一种含氧的腔肠素衍生物，相对于腔肠素400a（DeepBlueC™，1）具有最大的红移（63 nm）生物发光信号最大值。在细胞成像中，与腔肠素400a相比，含硫腔肠素嗪衍生物显示出显着更高的（1.77±0.09; P≤0.01）发光信号，而含氧腔肠素嗪衍生物显示出稍低的（0.74±0.08; P≤0.05）发光信号。进一步了解生物发光的潜在机制是有益的。
• Studies on Pyrazines; Part 20.¹A Simple Synthesis of 5-Substituted 2-Amino-3-cyanopyrazines: Useful Intermediates for Pteridine Synthesis
  作者：Nobuhiro Sato、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-1990-26972

  日期：——

  A new and convenient synthesis of 5-substituted 2-amino-3-cyanopyrazines 3 involving cyanation of the corresponding 2-amino-3-bromopyrazines 2 with sodium dicyanocuprate is reported.

  报道了一种新的、方便的合成 5-取代 2-氨基-3-氰基吡嗪 3 的方法，涉及用二氰基铜酸钠氰化相应的 2-氨基-3-溴吡嗪 2 。