2-bromo-3-cyano-5-phenylpyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-bromo-3-cyano-5-phenylpyrazine
• 英文别名: 3-Bromo-6-phenylpyrazine-2-carbonitrile；3-bromo-6-phenylpyrazine-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₆BrN₃
• 分子量: 260.093
• InChiKey: ADTIPHLBXSAVKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-cyano-5-phenylpyrazine 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 7-isocyano-3-phenylthieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fiduxosin 的可扩展合成

  摘要：

  雅培实验室正在开发 Fiduxosin (1)，用于治疗良性前列腺增生。收敛策略需要以区域特异性方式制备对映体纯的 3,4-顺-二取代吡咯烷和 2,3,5-三取代噻吩并吡嗪的方法。采用对映体纯偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，然后进行非对映体选择性结晶，以制备高非对映体和对映体纯度的苯并吡咯吡咯烷。开发了易于差向异构化的 O-芳基内酯的还原条件，并以高产率完成了醇/苯酚到醚的环化。噻吩并吡嗪是通过缩合巯基乙酸甲酯和区域特异性制备的 2-溴-3-氰基-5-苯基吡嗪来制备的。

  DOI：

  10.1021/op049889k
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-bromo-3-cyano-5-phenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Fiduxosin 的可扩展合成

  摘要：

  雅培实验室正在开发 Fiduxosin (1)，用于治疗良性前列腺增生。收敛策略需要以区域特异性方式制备对映体纯的 3,4-顺-二取代吡咯烷和 2,3,5-三取代噻吩并吡嗪的方法。采用对映体纯偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，然后进行非对映体选择性结晶，以制备高非对映体和对映体纯度的苯并吡咯吡咯烷。开发了易于差向异构化的 O-芳基内酯的还原条件，并以高产率完成了醇/苯酚到醚的环化。噻吩并吡嗪是通过缩合巯基乙酸甲酯和区域特异性制备的 2-溴-3-氰基-5-苯基吡嗪来制备的。

  DOI：

  10.1021/op049889k