methyl 3-amino-6-phenylthieno[2,3-b]pyrazine-2-carboxylate | 272130-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-amino-6-phenylthieno[2,3-b]pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-amino-3-phenylthieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate；Methyl 7-amino-3-phenylthieno[2 3-b]pyrazine-6-carboxylate；7-Amino-3-phenyl-thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 272130-24-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 285.326
• InChiKey: NGELIBIZEWLNMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-6-phenylthieno[2,3-b]pyrazine-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-[2-(6-Methoxy-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-benzo[e]isoindol-2-yl)-ethyl]-2-phenyl-5H-9-thia-1,4,5,7-tetraaza-fluorene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Studies for a Novel Series of Tricyclic Substituted Hexahydrobenz[e]isoindole α_1A Adrenoceptor Antagonists as Potential Agents for the Symptomatic Treatment of Benign Prostatic Hyperplasia (BPH)

  摘要：

  In search of a uroselective agent that exhibits a high level of selectivity for the alpha(1A) receptor, a novel series of tricyclic hexahydrobenz[e]isoindoles was synthesized. A generic pharmacophoric model was developed requiring the presence of a basic amine core and a fused heterocyclic side chain separated by an alkyl chain. It was shown that the 6-OMe substitution with R, R stereochemistry of the ring junction of the benz[e]isoindole and a two-carbon spacer chain were optimal. In contrast to the highly specific requirements for the benz[e]isoindole portion and linker chain, a wide variety of tricyclic fused heterocyclic attachments were tolerated with retention of potency and selectivity. In vitro functional assays for the alpha(1) adrenoceptor subtypes were used to further characterize these compounds, and in vivo models of vascular vs prostatic tone were used to assess uroselectivity.

  DOI：

  10.1021/jm990567u
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 3-amino-6-phenylthieno[2,3-b]pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fiduxosin 的可扩展合成

  摘要：

  雅培实验室正在开发 Fiduxosin (1)，用于治疗良性前列腺增生。收敛策略需要以区域特异性方式制备对映体纯的 3,4-顺-二取代吡咯烷和 2,3,5-三取代噻吩并吡嗪的方法。采用对映体纯偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，然后进行非对映体选择性结晶，以制备高非对映体和对映体纯度的苯并吡咯吡咯烷。开发了易于差向异构化的 O-芳基内酯的还原条件，并以高产率完成了醇/苯酚到醚的环化。噻吩并吡嗪是通过缩合巯基乙酸甲酯和区域特异性制备的 2-溴-3-氰基-5-苯基吡嗪来制备的。

  DOI：

  10.1021/op049889k

文献信息

• [EN] 3-PHENYLPYRROLE ALPHA-1 ADRENERGIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE 3-PHENYLPYRROLE [ALPHA-1]-ADRENERGIQUES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999057122A1

  公开（公告）日：1999-11-11

  (EN) Compounds having formula (I) are $g(a)1 adrenoreceptor antagonists. Processes for making these compounds, synthetic intermediates employed in these processes and a method for inhibiting $g(a)1 adrenoreceptors and treating benign prostatic hyperplasia (also called benign prostatic hypertrophy or BPH) and other urological diseases such as BOO (bladder outlet obstruction), neurogenic bladder and gynecological syndromes such as dysmenorrhea are disclosed.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) qui sont des antagonistes de l'adrénorécepteur alpha-1. On décrit des procédés de production desdits composés, des intermédiaires synthétiques utilisés dans lesdits procédés et un procédé d'inhibition des adrénorécepteurs alpha-1 et de traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne (également appelée hypertrophie prostatique ou BPH) ou d'autres maladies urologiques, telles que l'obstruction à la sortie de la vessie (BOO), la vessie neurogène ou les syndromes gynécologiques comme la dysménorrhée.

  化学式为（I）的化合物是$g(a)1肾上腺素受体拮抗剂。公开了制备这些化合物的过程、用于这些过程的合成中间体以及一种抑制$g(a)1肾上腺素受体和治疗良性前列腺增生（也称良性前列腺肥大或BPH）和其他泌尿系统疾病，如膀胱出口梗阻（BOO）、神经源性膀胱和妇科综合症，如痛经的方法。
• BENZOPYRANOPYRROLE AND BENZOPYRANOPYRIDINE ALPHA-1 ADRENERGIC COMPOUNDS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0942911B1

  公开（公告）日：2001-10-17
• US5891882A
  申请人：——

  公开号：US5891882A

  公开（公告）日：1999-04-06
• US6046207A
  申请人：——

  公开号：US6046207A

  公开（公告）日：2000-04-04
• US6133275A
  申请人：——

  公开号：US6133275A

  公开（公告）日：2000-10-17