4-Bromo-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone | 37617-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Bromo-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-Brom-5.5-dimethyl-cyclopenten-(2)-on；4-Bromo-5,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one；4-bromo-5,5-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 37617-37-1
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: UMABFHRFIIYWTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone 在 dirhodium tetraacetate chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.72h， 生成 spiro<5-hydroxy-2,2,5,7-tetramethyl-5,6-dihydro-2H-inden-1,4-dione-6,1'-cyclopropane>
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Illudin M

  摘要：

  以1-乙酰基-1-(叠氮乙酸基)环丙烷(4)和4-溴-5,5-二甲基-2-环戊烯酮(5)为起始原料，经过六步反应合成了(+/-)-伊卢丁 M（1）。其中的关键步骤是通过4与催化量的铑(II)二乙酸盐生成的铑(II)卡宾介导，完成了一个羰基烯胺的1,3-二极环加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo00102a020
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-Bromo-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  用于 Illudin M 和 S 的 5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenone 和 5-Methyl-t-5-acetoxymethyl-r-4-acetoxy-2-cyclopentenone 中间体的合成

  摘要：

  5,5-二甲基-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮和 5-甲基-t-5-乙酰氧基甲基-r-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮分别是伊卢丁 M 和 S 的中间体，已由己二酸乙酯合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1140

文献信息

• Modular, Parallel Synthesis of an Illudinoid Combinatorial Library
  作者：Michael C. Pirrung、Hao Liu

  DOI：10.1021/ol034565m

  日期：2003.5.1

  [GRAPHIC]A library of 49 illudinoids was prepared via a three-step synthesis using a parallel synthesizer and solid-phase extractive purification. Products could be rapidly prepared for initial biological testing against three cancer cell lines, which revealed library members that inhibit nonsmall cell lung cancer. The activities of the library members are not easily correlated with structure, meaning the empirical approach used here is essential for such nonintuitive discoveries.
• Synthesis of 5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenone and 5-Methyl-<i>t</i>-5-acetoxymethyl-<i>r</i>-4-acetoxy-2-cyclopentenone Intermediates for Illudin M and S
  作者：Takeshi Matsumoto、Haruhisa Shirahama、Akitami Ichihara、Hyonsobb Shin、Shohei Kagawa、Fujio Sakan、Shuji Nishida、Sojiro Matsumoto、Kenichi Saito、Hisanobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.1140

  日期：1972.4

  5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenone and 5-methyl-t-5-acetoxymethyl-r-4-acetoxy-2-cyclopentenone, intermediates for illudin M and S respectively, have been synthesized from ethyl adipate.

  5,5-二甲基-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮和 5-甲基-t-5-乙酰氧基甲基-r-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮分别是伊卢丁 M 和 S 的中间体，已由己二酸乙酯合成。
• Total Synthesis of (.+-.)-Illudin M
  作者：Frederick R. Kinder、Kenneth W. Bair

  DOI：10.1021/jo00102a020

  日期：1994.11

  (+/-)-Illudin M (1) was synthesized in six steps starting from 1-acetyl-1-(diazoacetyl)cyclopropane (4) and 4-bromo-5,5-dimethyl-2-cyclopentenone (5). The key step of the synthesis featured a carbonyl ylide 1,3-dipolar cycloaddition reaction that was mediated by the formation of a rhodium(II) carbenoid from 4 and catalytic rhodium(II) diacetate.

  以1-乙酰基-1-(叠氮乙酸基)环丙烷(4)和4-溴-5,5-二甲基-2-环戊烯酮(5)为起始原料，经过六步反应合成了(+/-)-伊卢丁 M（1）。其中的关键步骤是通过4与催化量的铑(II)二乙酸盐生成的铑(II)卡宾介导，完成了一个羰基烯胺的1,3-二极环加成反应。