6-bromo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazole | 1415992-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-Bromo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazole；6-bromo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1415992-62-9
• 化学式: C₁₄H₇BrF₃NO
• 分子量: 342.115
• InChiKey: DTKQCCIIXQRCKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazole 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF GPR-119
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES UTILISES COMME MODULATEURS DE GPR-119

  摘要：

  本发明涉及公式（A）和（B）的新化合物作为GPR-119调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗、预防和/或改善GPR-119介导的疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2012170867A1
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 吡啶 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 6-bromo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF GPR-119
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES UTILISES COMME MODULATEURS DE GPR-119

  摘要：

  本发明涉及公式（A）和（B）的新化合物作为GPR-119调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗、预防和/或改善GPR-119介导的疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2012170867A1

文献信息

• Divergent reactivities of o-haloanilides with CuO nanoparticles in water: a green synthesis of benzoxazoles and o-hydroxyanilides
  作者：Nilufa Khatun、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra46820h

  日期：——

  In the present study, three divergent reaction paths emerged when o-haloanilides were subjected to CuO nanoparticles in water. o-Halo (I, Br) phenylbenzamides in the presence of CuO nanoparticles and Cs2CO3 in water at 100 °C provided o-hydroxyphenyl benzamides as the major product. However, a complete change in selectivity was observed in the presence of an organic base/ligand (TMEDA), giving 2-arylbenzoxazole as the exclusive product. The above selectivities were not clearly distinct when the corresponding alkylamides were treated either in the presence or absence of the ligand. A number of o-halophenyl alkylamides provided either exclusively o-dehalogenated products or a mixture of o-dehalogenated and o-hydroxylated products, but none gave 2-alkylbenzoxazoles. In addition to the above selectivities, the use of an environmentally friendly solvent (water) and base, and the recyclability of the catalyst make this procedure a benign alternative to the existing methods for the synthesis of these molecules, viz. o-hydroxybenzamides and o-arylbenzoxazoles.

  在本研究中，当邻卤代苯甲酰基在水中与纳米 CuO 颗粒发生反应时，出现了三种不同的反应路径。邻卤代（I，Br）苯基苯甲酰胺在纳米 CuO 颗粒和 Cs2CO3 的存在下于 100 ℃ 的水中发生反应，主要产物为邻羟基苯基苯甲酰胺。然而，在有机碱/配体（TMEDA）的存在下，选择性发生了完全的变化，2-芳基苯并恶唑成为唯一的产物。在配体存在或不存在的情况下处理相应的烷基酰胺时，上述选择性没有明显的区别。一些邻卤苯基烷基酰胺只提供邻卤化产物或邻卤化和邻羟化产物的混合物，但没有一种烷基烷基酰胺提供 2-芳基苯并恶唑。除上述选择性外，由于使用了环保溶剂（水）和碱，以及催化剂的可回收性，使该方法成为合成这些分子（即邻羟基苯甲酰胺和邻芳基苯并恶唑）的现有方法的良性替代品。
• NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF GPR-119
  申请人：NAGARATHNAM Dhanapalan

  公开号：US20130045986A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to novel compounds of formula (A) and (B) as modulators of GPR-119, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of GPR-119 mediated diseases or disorders with them.

  本发明涉及一种公式（A）和（B）的新化合物，作为GPR-119的调节剂，其制备方法，包含它们的制药组合物以及使用它们治疗、预防和/或改善GPR-119介导的疾病或障碍的方法。
• Bicyclic compounds as modulators of GPR-119
  申请人：Nagarathnam Dhanapalan

  公开号：US09181214B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  The present invention relates to novel compounds of formula (A) and (B) as modulators of GPR-119, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of GPR-119 mediated diseases or disorders with them.

  本发明涉及公式（A）和（B）的新化合物，作为GPR-119的调节剂，其制备方法，包含它们的药物组合物以及使用它们治疗、预防和/或缓解GPR-119介导的疾病或障碍的方法。
• US9181214B2
  申请人：——

  公开号：US9181214B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• US9777018B2
  申请人：——

  公开号：US9777018B2

  公开（公告）日：2017-10-03