1-methyl-2-(o-nitrophenyl)indole | 58421-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(o-nitrophenyl)indole
• 英文别名: N-methyl-2-(2-nitrophenyl)indole；1-methyl-2-(2-nitro-phenyl)-indole；1-Methyl-2-(2-nitrophenyl)-indol；1-Methyl-2-(2-nitrophenyl)indol；1-Methyl-2-(2-nitrophenyl)indole
• CAS: 58421-66-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: LNHRFQUDVOQTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(o-nitrophenyl)indole 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到5-methyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Anthony N.; Johnston, David K.; Shannon, Patrick V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2017 - 2063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 硝基氯苯 在 [PdBr(C₃N₂(C₆H₅)(C₆H₄)(C₆H₃(C₃H₇)2)2)]2 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-methyl-2-(o-nitrophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  使用异常N-杂环-卡宾-钯催化剂对杂芳烃与芳基氯化物进行直接CH芳基化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种多功能催化系统，用于杂芳烃与活化的芳基氯底物的直接 C-H 芳基化。该催化剂在非常低的催化剂负载条件下成功地用于各种杂芳烃和芳基氯偶联伙伴。我们已经成功地进行了 1-甲基吡咯、1-甲基吲哚、呋喃、噻吩、糠醛和 N-苄基-1,2,3-三唑与芳基氯伙伴的直接 C-H 芳基化反应，收率良好，且不使用任何添加剂. 此外，我们使用这种催化过程开发了克级肌肉松弛剂丹曲林的一锅合成方案。此外，本催化系统可用于在一锅中进行连续芳基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601218

文献信息

• JACKSON A. H.; JOHNSTON D. N.; SHANNON P. V. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS. <CCOM-A8>, 1975, NO 22, 911-912
  作者：JACKSON A. H.、 JOHNSTON D. N.、 SHANNON P. V. R.

  DOI：——

  日期：——
• BOURDAIS J.; LORRE A., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 6, 1111-1115
  作者：BOURDAIS J.、 LORRE A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] C-LINKED CYCLIC ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBOTIC CONDITIONS<br/>[FR] ANTAGONISTES CYCLIQUES A LIAISON C DU RECEPTEUR P2Y1, UTILES POUR TRAITER DES ETATS PATHOLOGIQUES THROMBOTIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2007002635A2

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] The present invention provides novel C-linked cyclic compounds and analogues of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, B, D and W are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of the human P2Y₁ receptor which can be used as medicaments.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés cycliques à liaison C et des analogues de formule (I), ou un stéréoisomère, un tautomère, un sel ou une forme solvatée de ceux-ci, acceptable d'un point de vue pharmaceutique, les variables A, B, W, et W étant définies dans l'invention. Ces composés sont des inhibiteurs sélectifs du récepteurs P2Y₁ humain et peuvent être utilisés comme médicaments.
• Direct C-H Arylation of Heteroarenes with Aryl Chlorides by Using an Abnormal N-Heterocyclic-Carbene-Palladium Catalyst
  作者：Jasimuddin Ahmed、Samaresh Chandra Sau、Sreejyothi P、Pradip Kumar Hota、Pavan K. Vardhanapu、Gonela Vijaykumar、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/ejoc.201601218

  日期：2017.2.3

  Herein, we report a versatile catalytic system for the direct C–H arylation of heteroarenes with activated aryl chloride substrates. The catalyst works successfully for a variety of heteroarenes and aryl chloride coupling partners under very low catalyst-loading conditions. We have successfully performed the direct C–H arylations of 1-methylpyrrole, 1-methylindole, furan, thiophene, furfural, and N-benzyl-1

  在这里，我们报告了一种多功能催化系统，用于杂芳烃与活化的芳基氯底物的直接 C-H 芳基化。该催化剂在非常低的催化剂负载条件下成功地用于各种杂芳烃和芳基氯偶联伙伴。我们已经成功地进行了 1-甲基吡咯、1-甲基吲哚、呋喃、噻吩、糠醛和 N-苄基-1,2,3-三唑与芳基氯伙伴的直接 C-H 芳基化反应，收率良好，且不使用任何添加剂. 此外，我们使用这种催化过程开发了克级肌肉松弛剂丹曲林的一锅合成方案。此外，本催化系统可用于在一锅中进行连续芳基化。
• Jackson, Anthony N.; Johnston, David K.; Shannon, Patrick V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2017 - 2063
  作者：Jackson, Anthony N.、Johnston, David K.、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——