bis[2-(N,N-diethylaminocarbonyl)phenyl] diselenide | 123251-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[2-(N,N-diethylaminocarbonyl)phenyl] diselenide
• 英文别名: 2,2'-diselenobis(N,N-diethylbenzamide)；2-[[2-(diethylcarbamoyl)phenyl]diselanyl]-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 123251-49-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂Se₂
• 分子量: 510.397
• InChiKey: HTOICQFWWJCXCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(N,N-diethylaminocarbonyl)phenyl] diselenide 在 双氧水 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 2-(Diethylcarbamoyl)benzeneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺的谷胱甘肽过氧化物酶模拟物：二级和三级酰胺取代基对抗氧化活性的影响

  摘要：

  Sec 或 terts：已合成了一系列sec和tert酰胺取代的二硒化物作为谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的合成模拟物，使用 H 2 O 2、Cum-OOH 和t BuOOH 作为合成模拟物，对其抗氧化活性进行了表征和研究底物和PhSH作为硫醇共底物。显示基于仲酰胺的二硒化物中酰胺部分的游离 NH 基团的取代可增强 GPx 活性。

  DOI：

  10.1002/asia.200800483
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 selenium 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以31%的产率得到bis[2-(N,N-diethylaminocarbonyl)phenyl] diselenide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective syntheses of substituted thioxanthen- and selenoxanthen-9-one derivatives.

  摘要：

  通过对三级苯甲酰胺进行定向石碳酸化而得到的 S-石碳酸化硫代水杨酸酯或酰胺与苄基化合物进行一锅缩合，从而选择性地合成了各种甲氧基取代的硫杂蒽-9-酮衍生物。同样，还实现了硒氧杂蒽-9-酮的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.36

文献信息

• Copper catalyzed/mediated synthetic methodology for ebselen and related isoselenazolones
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Bhagat Singh Bhakuni、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.141

  日期：2011.12

  Scope of the copper catalyzed/mediated selenium-nitrogen coupling reaction has been studied for the synthesis of isoselenazolones. It is noticed that the 2-chloro, 2-bromo-, and 2-iodo-aryl amides substrates can be exploited in the selenium-nitrogen coupling reaction by employing 25-100 mol % of CuI/1,10-phenanthroline (L) and potassium carbonate as a base in DMF. Furthermore, electron rich 2-chloro-arylamides also underwent selenium-nitrogen coupling reaction to give biologically important selenium-nitrogen heterocycles. Also, copper-catalyzed selenium-nitrogen coupling reaction has been meticulously applied for the synthesis of diaryl diselenides having methoxy, amine, and amide functionality from respective aryl iodides in the presence of stoichiometric amount of succinimide as an external Se-N coupling partner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Osajda; Kloc; Mlochowski, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 6, p. 823 - 830
  作者：Osajda、Kloc、Mlochowski、Piasecki、Rybka

  DOI：——

  日期：——
• Amide-Based Glutathione Peroxidase Mimics: Effect of Secondary and Tertiary Amide Substituents on Antioxidant Activity
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/asia.200800483

  日期：2009.6.2

  sec‐ and tert‐amide substituted diselenides have been synthesised as synthetic mimics of glutathione peroxidase (GPx), characterized, and studied for their antioxidant activities using H2O2, Cum‐OOH, and tBuOOH as substrates and PhSH as thiol co‐substrate. The substitution at the free NH group of the amide moiety in the sec‐amide based diselenides is shown to enhance the GPx activity.

  Sec 或 terts：已合成了一系列sec和tert酰胺取代的二硒化物作为谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的合成模拟物，使用 H 2 O 2、Cum-OOH 和t BuOOH 作为合成模拟物，对其抗氧化活性进行了表征和研究底物和PhSH作为硫醇共底物。显示基于仲酰胺的二硒化物中酰胺部分的游离 NH 基团的取代可增强 GPx 活性。
• Regioselective syntheses of substituted thioxanthen- and selenoxanthen-9-one derivatives.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Mutsuhiro DATE、Masao TSUKAZAKI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.36

  日期：——

  Various methoxy-substituted thioxanthen-9-one derivatives were regioselectively synthesized by a one-pot condensation of S-lithiated thiosalicylic ester or amides, obtained via directed lithiation of tertiary benzamides, with benzynes. Similarly, the synthesis of selenoxanthen-9-ones was achieved.

  通过对三级苯甲酰胺进行定向石碳酸化而得到的 S-石碳酸化硫代水杨酸酯或酰胺与苄基化合物进行一锅缩合，从而选择性地合成了各种甲氧基取代的硫杂蒽-9-酮衍生物。同样，还实现了硒氧杂蒽-9-酮的合成。