1-phenylpyrazole-3,5-dicarboxaldehyde | 148832-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenylpyrazole-3,5-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 1-phenylpyrazole-3,5-dicarbaldehyde；1-phenyl-3,5-pyrazoledicarbaldehyde
• CAS: 148832-76-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: VYHVPMBHMOXKPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpyrazole-3,5-dicarboxaldehyde 在 镍 甲醇 、 氨 、 氢气 作用下， 反应 14.0h， 生成 3,5-Diaminomethyl-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Preparative Scale Conversion of D-Xylose into Hydrophilically Functionalized Pyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8139
• 作为产物：
  描述：

  D-threo-[2]pentosulose-bis-phenylhydrazone 在 聚合甲醛 、 barium permanganate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 1,1,2-三氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-phenylpyrazole-3,5-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Preparative Scale Conversion of D-Xylose into Hydrophilically Functionalized Pyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8139

文献信息

• Pyrazole analogues of porphyrins and oxophlorins
  作者：Alexandra M. Young、Amber L. Von Ruden、Timothy D. Lash

  DOI：10.1039/c1ob05603d

  日期：——

  acetate under acidic conditions. Oxidations with silver acetate also afforded oxophlorin analogues where the oxo-linkage was selectively formed at the 5-position. The pyrazole-containing porphyrin analogues are cross-conjugated and exhibit only a small degree of diatropic character. The internal CH resonances were observed between 5.27 and 5.87 ppm, while the external meso-protons fell into a range of 6

  一系列 卟啉已经合成了具有吡唑环取代了通常的吡咯亚基之一的类似物。这是通过在TFA存在下使1-苯基，1-甲基和1-乙基吡唑-1,3-二甲醛与三吡喃反应，然后进行氧化步骤来实现的。最初形成phlorin产物对于分离和表征N-苯基体系足够稳定，尽管相关的N-烷基菲林类似物稳定性较差。尝试用DDQ脱除中间的卟啉导致分解，但是N-烷基卟啉可以用0.2％的氯化铁水溶液氧化。尽管在这些条件下不能取代苯基取代的发氯林，但经氯仿处理后确实提供了吡唑并卟啉醋酸银在酸性条件下。与氧化醋酸银 也有 氧绿蛋白在5-位选择性地形成氧键的类似物。含吡唑卟啉类似物是交叉共轭的，仅表现出少量的变径性。观察到内部CH共振在5.27和5.87 ppm之间，而外部中观质子在6.84–7.88 ppm范围内。总体芳香特性的临界点归因于偶极共振的贡献者。质子化极大地增加了变质性，并由此形成了双质子化的指示。卟啉类似物在2.65–3
• Adding to the confusion! Synthesis and metalation of pyrazole analogues of the porphyrins
  作者：Timothy D. Lash、Alexandra M. Young、Amber L. Von Ruden、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1039/b816057k

  日期：——

  N-substituted pyrazole dialdehydes are shown to react with a tripyrrane under '3 + 1' conditions to give aza-analogues of the N-confused porphyrins; these novel porphyrinoids show borderline aromatic properties and readily afford organometallic derivatives with Ni(OAc)2 and Pd(OAc)2.

  N-取代的吡唑二醛在“ 3 + 1”条件下与三吡喃发生反应，生成氮稠合的卟啉的氮杂类似物。这些新颖的卟啉类化合物显示出临界的芳族性质，并容易获得具有Ni（OAc）2和Pd（OAc）2的有机金属衍生物。

表征谱图