2-methyl-5-methylene-6-hepten-3-ol | 130609-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-methylene-6-hepten-3-ol
• 英文别名: 2-methyl-5-methylidenehept-6-en-3-ol
• CAS: 130609-24-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: FZFGWIKYJHQOAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-methylene-6-hepten-3-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,4-Hydroiodination of Dienyl Alcohols with TMSI To Form Homoallylic Alcohols Containing a Multisubstituted Z-Alkene and Application to Prins Cyclization

  摘要：

  A regioselective 1,4-hydroiodination of dienyl alcohols has been developed using trimethylsilyl iodide as Lewis acid and iodide source. A range of homoallylic alcohols containing a multisubstituted Z-alkene was synthesized with good to excellent configurational control. The approach was applied in sequential hydroiodination/Prins cyclization to afford multisubstituted tetrahydropyrans diastereoselectively.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00485
• 作为产物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-2-tosyl-1-(trimethylsilyl)-3-butene 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-methyl-5-methylene-6-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯开始合成2-烷基取代的1,3-二烯的一般方法

  摘要：

  2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（1）的单锂衍生物5与溴代或碘代甲基三甲基硅烷烷基化得到β-甲硅烷基砜7，在亲核取代氯原子后，β-消除了甲苯磺酰基三甲基硅烷，由四丁基氟化铵（TBAF）促进，得到2-取代的共轭二烯6和外环二烯14。制备外消旋ipsenol（10b），这是树皮甲虫Ips paraconfusus Lanier的聚集信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85650-7

文献信息

• TMSBr/InBr₃-promoted Prins cyclization/homobromination of dienyl alcohol with aldehyde to construct cis-THP containing an exocyclic E-alkene
  作者：Linjie Li、Xianwei Sun、Yanyang He、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1039/c5cc06270e

  日期：——

  A TMSBr/InBr₃-promoted Prins cyclization/homobromination reaction of dienyl alcohol with aldehyde has been developed to construct a unique cis-E THP shown as the A ring in (−)-exiguolide and the B ring in bryostatins.

  一种由TMSBr/InBr₃促进的Prins环化/同溴化反应已开发，用于构建一种独特的cis-E THP，该THP显示为(-)-exiguolide中的A环和bryostatins中的B环。
• Chiral synthesis VIA organoboranes. 26. An efficient synthesis of isoprenyl derivatives of borane - valuable reagents for the isoprenylboration of aldehydes. A convenient route to both enantiomers of ipsenol and ipsdienol in high optical purity
  作者：Herbert C. Brown、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85575-7

  日期：1990.1

  namely metallation of isoprene with potassium 2,2,5,5-tetramethylpiperidide followed by sequential treatment with B-methoxydialkylborane and boron trifluoride-etherate. These reagents are used for the convenient isoprenylation of aldehydes. Reaction of isovaleraldehyde and β, β-dimethylacrolein with B2'isoprenyldiisopinocampheylborane provides both ipsenol and ipsdienol, respectively in 65% yields and 96%

  B-异戊二烯基二烷基硼烷的制备是通过采用Schlosser程序的Brandsma改性完成的，即用2,2,5,5-四甲基哌啶钾对异戊二烯进行金属化，然后依次用B-甲氧基二烷基硼烷和三氟化硼-醚化物处理。这些试剂用于方便的醛异戊二烯化。异戊醛和β，β-二甲基丙烯醛与B 2'异戊二烯基二异辛基环戊基硼烷的反应分别提供了ipsenol和ipsdienol，产率为65％，ee为96％。
• US5103063A
  申请人：——

  公开号：US5103063A

  公开（公告）日：1992-04-07
• US5175371A
  申请人：——

  公开号：US5175371A

  公开（公告）日：1992-12-29
• US5175378A
  申请人：——

  公开号：US5175378A

  公开（公告）日：1992-12-29