6-hydroxy-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-hydroxy-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZJJYIJKAEWVWFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 奎宁环 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 二苯基硼酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以83.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过组合二芳基硼酸和光氧化还原催化的碳水化合物的位点选择性和立体选择性 C-H 烷基化

  摘要：

  二苯基硼酸在光氧化还原条件下用作碳水化合物的位点和立体选择性 CH 烷基化反应的助催化剂，使用奎宁环作为氢原子转移介体。获得了选择性提取顺式 1,2-二醇部分的赤道氢，然后形成 CC 键并保留构型的产物。计算模型支持涉及形成四配位硼酸酯的机制，该机制通过极性匹配和/或离子配对效应加速氢原子与奎宁环衍生的自由基阳离子的转移。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01531

文献信息

• Site-Selective and Stereoselective C–H Alkylations of Carbohydrates via Combined Diarylborinic Acid and Photoredox Catalysis
  作者：Victoria Dimakos、Hsin Y. Su、Graham E. Garrett、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jacs.9b01531

  日期：2019.4.3

  Diphenylborinic acid serves as a cocatalyst for site- and stereoselective C-H alkylation reactions of carbohydrates under photoredox conditions using quinuclidine as the hydrogen atom transfer mediator. Products arising from selective abstraction of the equatorial hydrogens of cis-1,2-diol moieties, followed by C-C bond formation with net retention of configuration, are obtained. Computational modeling supports

  二苯基硼酸在光氧化还原条件下用作碳水化合物的位点和立体选择性 CH 烷基化反应的助催化剂，使用奎宁环作为氢原子转移介体。获得了选择性提取顺式 1,2-二醇部分的赤道氢，然后形成 CC 键并保留构型的产物。计算模型支持涉及形成四配位硼酸酯的机制，该机制通过极性匹配和/或离子配对效应加速氢原子与奎宁环衍生的自由基阳离子的转移。
• [EN] NOVEL ALICYCLIC ESTER COMPOUND, (METH)ACRYLIC COPOLYMER, AND FUNCTIONAL RESIN COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ESTER ALICYCLIQUE, COPOLYMÈRE (MÉTH)ACRYLIQUE, ET COMPOSITION DE RÉSINE FONCTIONNELLE LES CONTENANT<br/>[JA] 新規脂環式エステル化合物、（メタ）アクリル共重合体およびそれを含む機能性樹脂組成物
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL CO

  公开号：WO2016125782A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  　化学増幅型レジストとして、基盤密着性、ドライエッチング耐性等のレジストとしての基本物性を損なわずに、ラインエッジラフネス（ＬＥＲ）を向上させるバランスの良いレジスト及び化合物を提供する。　一般式（１）で表されるラクトンエステル化合物、及びその製造方法、一般式（１）からなる（メタ）アクリル共重合体とその感光性樹脂組成物。（式（１）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し；　Ｒ２は、水素、炭素数１～１０の脂肪族アルキル基、又は炭素数３～１０の脂環構造を有するアルキル基を表し；　Ｒ３は、水素、式（２）で表されるアルコキシカルボニル基、炭素数１～１０の脂肪族アルキル基、又は炭素数３～１０の脂環構造を有するアルキル基を表し；　この際、Ｒ２及びＲ３は互いに結合して炭素数３～１０の脂環構造を形成してもよく；　ｎ１は０～２の整数を表す。）（式（２）中、Ｒ４は、炭素数１～１３の脂肪族アルキル基又は炭素数３～１３の脂環構造を有するアルキル基を表し；破線は、式（１）の化合物中の結合箇所を表す。）