2-N-(p-toluenesulfonyl)amide-3-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazine | 671240-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-N-(p-toluenesulfonyl)amide-3-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazine
• 英文别名: N-[3-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 671240-63-4
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 445.542
• InChiKey: WEAFUHZNCFVWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-(p-toluenesulfonyl)amide-3-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazine 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以49%的产率得到2-氨基-3-苄基-5-(4-甲氧基苯基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基吡嗪的新型合成路线

  摘要：

  我们报告了一种新的合成途径的芳基-氨基吡嗪通过使用羟胺的新环化反应。从Boc-甘氨酸和氨基腈开始，分几个步骤制备氨基吡嗪环。氨基吡嗪酮的三氟甲烷磺酰化后，将所得三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行Suzuki-Miyaura偶联反应，得到腔肠素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.052
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-2-苯基乙铵氯化物 在 Raney-Ni W₂ 吡啶 、 potassium phosphate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-N-(p-toluenesulfonyl)amide-3-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基吡嗪的新型合成路线

  摘要：

  我们报告了一种新的合成途径的芳基-氨基吡嗪通过使用羟胺的新环化反应。从Boc-甘氨酸和氨基腈开始，分几个步骤制备氨基吡嗪环。氨基吡嗪酮的三氟甲烷磺酰化后，将所得三氟甲磺酸酯与芳基硼酸进行Suzuki-Miyaura偶联反应，得到腔肠素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.052

文献信息

• Substituent Effect of Imino-<i>O</i>-arenesulfonates, a Coupling Partner in Suzuki–Miyaura Reaction for Substitution of the Pyrazine Ring: A Study for the Synthesis of Coelenterazine Analogs
  作者：Arthit Makarasen、Masaki Kuse、Toshio Nishikawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1246/bcsj.82.870

  日期：2009.7.15

  Amino(aryl)pyrazines, a key intermediate in the synthesis of coelenterazine and its analogs, can be prepared in excellent yields by utilizing imino-O-tosylates in the Suzuki–Miyaura reaction. These imino-O-tosylates serve as a substitute for the corresponding imino-O-triflates, which are sometimes too unstable to be stored during the optimization of the reaction conditions. Aryltrifluoroborates, a coupling partner, worked well when arylboronic acids or arylboronate esters were less reactive. Aryltrifluoroborates also worked well when containing an electron-donating group attached to the aromatic ring. The study of the substituent effect of imino-O-arenesulfonates demonstrated a major difference in the rate of the reactions when changing from electron-donating groups to electron-withdrawing groups at the para position of arenesulfonates. Imino-O-arenesulfonate containing a para-bromo substituent only gave the desired coupling product leaving the para substituent of arenesulfonate untouched.

  氨基（芳基）吡嗪是合成海葵素及其类似物的重要中间体，可以通过利用亚胺-O-托磺酸酯在铃木–宫浦反应中以优良的收率制备。这些亚胺-O-托磺酸酯作为相应的亚胺-O-三氟甲烷磺酸酯的替代品，后者在反应条件优化过程中有时过于不稳定而无法储存。当芳基硼酸或芳基硼酸酯的反应活性较低时，芳基三氟硼酸盐作为耦合伙伴表现良好。含有电子给体基团的芳基三氟硼酸盐在反应中也表现良好。对亚胺-O-芳烃磺酸盐取代基效应的研究表明，在替换亚胺-O-芳烃磺酸盐对位的电子给体基团与电子吸引基团时，反应速率存在显著差异。含有对溴取代基的亚胺-O-芳烃磺酸盐仅给出了所需的耦合产物，而未触及芳烃磺酸盐的对位取代基。