2-(trimethylacetylamino)-3-benzyl-5-(p-methoxyphenyl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(trimethylacetylamino)-3-benzyl-5-(p-methoxyphenyl)pyrazine
• 英文别名: N-[3-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₂
• 分子量: 375.47
• InChiKey: AHKVTKNJCJCQEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-6-(p-methoxyphenyl)-8-benzyl-3,7-dihydroimidazo<1,2-a>pyrazin-3-one 在 P-Rose Bengal 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到2-(trimethylacetylamino)-3-benzyl-5-(p-methoxyphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过光氧合合成过氧化氢用于模型水母发光蛋白生物发光

  摘要：

  腔肠素嗪类似物与不稳定的氢过氧化物是通过腔肠素嗪类似物与结合了聚合物的玫瑰红通过光氧化反应而合成的。该化合物可能是水母发光蛋白生物发光和腔肠素化学发光的关键中间模型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88277-0

文献信息

• Low-temperature photooxygenation of coelenterate luciferin analog synthesis and proof of 1,2-dioxetanone as luminescence intermediate
  作者：Ken Usami、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00699-0

  日期：1996.9

  13C-enriched coelenterate luciferin analogs were photooxygenated at −78°C to form two peroxidic products as luminescent intermediates. Structures of these unstable intermediates were deduced by means of 13C NMR spectra at low temperatures using substrates enriched at three sites by 13C. Photooxygenation in a mixture of CF3CD2OD and CD3OD as highly protic solvents afforded the dioxetanone and 2-hydroperoxide. These

  在2-位具有叔丁基的腔肠荧光素类似物适合在各种条件下进行化学发光研究。在低温（-78°C）下对类似物进行光氧化可得到发光中间体，该发光中间体通过用PPh 3还原而被证明是过氧化物，从而导致发光能力下降。为了通过13 C NMR阐明这些积累的发光中间体的结构，在3,7-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮的2、3和5位合成了三个13 C富集的类似物。骨架具有99％的富集和位点特异性。这13个将富C的腔肠荧光素类似物在-78°C进行光氧化，以形成两种过氧化物产物，作为发光中间体。这些不稳定的中间体的结构用的手段推断13 C NMR光谱在使用在三个位点被富集的底物低的温度13 ℃。在光氧化CF的混合物3 CD 2 OD和CD 3 OD为高度的质子溶剂，得到dioxetanone和2 -氢过氧化物。在含有酸或碱的二甘醇二甲醚（DGM）中稀释到10 -5 M后，这两种过氧化物在不同的温度下分别在400
• Synthesis and chemiluminescent properties of the peroxy acid compound as an intermediate of coelenterate luciferin luminescence
  作者：Katsunori Teranishi、Makoto Hisamatsu、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00430-9

  日期：1997.4

  The labile peroxy acid compound has been synthesized and is one of the postulated intermediates in chemiluminescent reactions of coelenterate luciferin, Cypridina luciferin, and their analogues. The peroxy acid generated amide was accompanied by light in several solvent systems. In the non-polar solvent, the peroxy acid showed luminescence with one peak at 395 nm emitted from a neutral amide, whereas

  不稳定的过氧酸化合物已被合成，并且是腔肠萤光素，赛普里汀荧光素及其类似物的化学发光反应中假定的中间体之一。过氧酸生成的酰胺在几种溶剂体系中伴随有光。在非极性溶剂中，过氧酸显示出从中性酰胺发出的发光，在395 nm处有一个峰，而在极性溶剂中，过氧酸产生从阴离子酰胺发出的456–470 nm的光。发光的变化是由过氧酸基团的酸度引起的。
• Studies on the mechanism of chemiluminescence: Synthesis and chemiluminescent properties of the 5-hydroperoxide analogue of coelenterate luciferin
  作者：Katsunori Teranishi、Makoto Hisamatsu、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01927-2

  日期：1996.11

  postulated intermediates in chemiluminescent reactions of coelenterate luciferin, Cypridina luciferin, and its analogues. The 5-hydroperoxide analogue emitted weak light in chemiluminescent reactions in several solvent systems. However, it did not generale any amide. This research leads to the conclusion that 5-hydroperoxide is not an important intermediate in chemiluminescent reactions.

  腔肠萤光素荧光素的5-氢过氧化物类似物已被合成，并且是腔肠萤光素荧光素，赛普里迪纳萤光素及其类似物的化学发光反应中的假定中间体之一。5-氢过氧化物类似物在几种溶剂体系中的化学发光反应中发出微弱的光。但是，它没有一般的酰胺。这项研究得出的结论是，5-氢过氧化物不是化学发光反应中的重要中间体。
• Two luminescent intermediates of coelenterazine analog, peroxide and dioxetanone, prepared by direct photo-oxygenation at low temperature
  作者：Ken Usami、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01855-c

  日期：1995.11

  A coelenterazine analog was photo-oxygenated at -78 degrees C to give luminous intermediates. Irradiation in a mixed polar solvents as CF3CH2OH and MeOH with C-13-labeled analogs afforded the first evidence assignable to dioxetanone structure.
• Synthesis of silyl peroxide of coelenterazine (oplophorus luciferin) analogue for precursor of luminescence
  作者：Katsunori Teranishi、Minoru Isobe、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77172-3

  日期：1994.4

  Unstable tert-butyldimethylsilyl peroxide of coelenterazine (Oplophorus luciferin) analogue has been synthesized by radical reaction of tert-butyldimethylsilyl hydroperoxide. This compound may be a key intermediate model in the bioluminescence and chemiluminescence of coelenterazine.