2-(cyclohexen-2-yl)-cyclohexanone | 18956-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclohexen-2-yl)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(2-Cyclohexen-1-yl)-1-cylohexanon；[1,1'-bi(cyclohexan)]-2'-en-2-one；2--cyclohexanon；Cyclohexanone, 2-(2-cyclohexen-1-yl)-；2-cyclohex-2-en-1-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 18956-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: BCDGNHGRYZACTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基环己烯 在 四氢吡咯 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(cyclohexen-2-yl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在 Pd 催化的羰基化合物的烯丙基烷基化反应中，通过醇溶剂的氢键活化使烯丙基胺的 C-N 键断裂

  摘要：

  烯丙胺的氢键活化 CN 键断裂是在 Pd 催化的烯丙基烷基化中实现的，以形成 CC 键产物。该方法可以扩展到一系列烯丙基胺和羰基化合物，并取得了优异的结果。它通过仅使用廉价的醇溶剂，为基于 Pd 催化的烯丙基胺的烯丙基烷基化形成 CC 键提供了一种新的便捷途径。

  DOI：

  10.1021/ja209373k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Simple Ketones with Allylic Alcohols and Its Mechanistic Study
  作者：Xiaohong Huo、Guoqiang Yang、Delong Liu、Yangang Liu、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403410

  日期：2014.6.23

  Allylic alcohols were directly used in Pd‐catalyzed allylic alkylations of simple ketones under mild reaction conditions. The reaction proceeded smoothly at 20 °C by the concerted action of a Pd catalyst, a pyrrolidine co‐catalyst, and a hydrogen‐bonding solvent, and does not require any additional reagents. A computational study suggested that methanol plays a crucial role in the formation of the

  在温和的反应条件下，烯丙醇直接用于钯催化的简单酮的烯丙基烷基化反应。在20°C下，Pd催化剂，吡咯烷助催化剂和氢键合溶剂的协同作用使反应顺利进行，不需要任何其他试剂。一项计算研究表明，甲醇通过降低活化势垒在π-烯丙基铝配合物的形成中起着至关重要的作用。
• Ketone enolates as nucleophiles in palladium-catalysed allylic alkylation
  作者：Jean-Claude Fiaud、Jean-Luc Malleron

  DOI：10.1039/c39810001159

  日期：——

  Lithium enolates from pentan-3-one, cyclo-hexanone, acetophenone, and mesityl oxide react with some representative (acyclic and cyclic) allylic acetates in a palladium-catalysed alkylation in good yields and under mild conditions; the substitution is shown to proceed with retention of configurations.

  来自戊丹-3-酮，环己酮，苯乙酮和异亚丙基丙酮的烯醇锂在钯催化的烷基化反应中与某些代表性的（无环和环状）烯丙基乙酸酯反应，且收率很高，且反应温和。替换显示出继续保留配置。
• Organic photochemistry. Part VII. The photolytic reactions of α-halogeno-ketones in solutions of olefins
  作者：J. A. Barltrop、A. Thomson

  DOI：10.1039/j39680000155

  日期：——

  Irradiation of mixtures of chloroacetone and cyclohexene with light (λ > 280 mµ) gave acetone, chlorocyclohexane, bicyclohex-2-enyl (II), cyclohexylacetone, and cyclohex-2-enylacetone. Similar mixtures of saturated and unsaturated ketonic adducts were derived from the illumination of mixtures of chloroacetone and pent-1-ene p-menth-1-ene, the trimethylstyrene (XVIII) and 2,3-dihydropyran. 2-Chlorocyclohexanone

  用光（λ> 280 m µ）照射氯丙酮和环己烯的混合物，得到丙酮，氯环己烷，双环己-2-烯基（Ⅱ），环己基丙酮和环己-2-烯基丙酮。相似的饱和酮和不饱和酮加合物混合物是通过对氯丙酮和戊-1-烯对-薄荷-1-烯，三甲基苯乙烯（XVIII）和2,3-二氢吡喃的混合物进行照明得到的。2-氯环己酮和溴丙酮的行为相似，但环己烯中的碘丙酮主要产生反式-2-碘环己基丙酮和碘环己烯。研究了稀释以及向其中一些系统中添加四氯化碳和硫醇的影响。
• Reetz, Manfred T.; Walz, Peter; Huebner, Friedhelm, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 1, p. 322 - 335
  作者：Reetz, Manfred T.、Walz, Peter、Huebner, Friedhelm、Huettenhain, Stefan H.、Heimbach, Horst、Schwellnus, Konrad

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective hydroxylation of titanium enolates with tert-butylhydroperoxide
  作者：M. Schulz、R. Kluge、M. Schüßler、G. Hoffmann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00090-u

  日期：1995.3

  The oxidation of titanium enolates with tert-butylhydroperoxide has been investigated and the main reaction products, the corresponding alpha-hydroxyketones 7a-f, isolated. The highest diastereoselectivities (>95% de) were obtained, when titanium enolates of camphor 2d-6d were employed. For comparison, the oxidation of the enolates with dimethyldioxirane(1) is discussed.