(E) 4-hydroxy-3-(3-(2-methoxyphenyl)acryloyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one | 14006-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E) 4-hydroxy-3-(3-(2-methoxyphenyl)acryloyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-[(E)-3-(2-methoxy-phenyl)-acryloyl]-6-methyl-pyran-2-one；4-hydroxy-3-[(2E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-6-methyl-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-3-[(E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-6-methylpyran-2-one
• CAS: 14006-19-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: RFECOJZYXLKTRY-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E) 4-hydroxy-3-(3-(2-methoxyphenyl)acryloyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以55%的产率得到2-(2-methoxy)phenyl-7-methylpyrano[4,3-b]pyran-4,5[4H,5H]dione
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Om; Kumar, Ajay; Singh, Shiv P., Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1035 - 1036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E) 4-hydroxy-3-(3-(2-methoxyphenyl)acryloyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列α-吡喃酮衍生物作为Nrf2 / ARE途径的有效活化剂的合成和生物评价（第一部分）

  摘要：

  当暴露于亲电子试剂中时，人结肠直肠癌细胞（HCT116）通过激活NF-E2相关因子2（Nrf2）/抗氧化反应元件（ARE）途径来抵消氧化应激。为了鉴定新的激活剂，荧光素酶报告基因检测被用于筛选我们实验室的内部数据库，从而导致了新型α-吡喃酮化合物1的成功。2与2-氟苯基组表现出在第一轮的结构-活性关系（SAR）研究最强是感性的活性。生物学研究表明，化合物诱导的Nrf2核易位，然后ERK1 / 2磷酸化。数据鼓励我们使用2作为前导物，并合成20个衍生物以讨论更详细的SAR，从而得到更有效的化合物9，可以作为进一步修饰的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.007

文献信息

• Chalcone and pyrazoline derivatives of dehydroacetic acid as digestive enzyme effectors and In silico studies
  作者：Raman Lakhia、Nitin Kumar Verma、Neera Raghav、Rashmi Pundeer

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135884

  日期：2023.11

  In the present work, chalcone and pyrazoline derivatives of dehydroacetic acid have been synthesized using methanol as solvent. All the synthesized compounds were characterized by 1HNMR , IR and melting point. The DHA-derivatives were evaluated for their potential towards digestive enzymes. Interactions between the synthesized compounds and the active sites of gastric enzymes like amylase, lipase,

  在目前的工作中，以甲醇为溶剂合成了脱氢乙酸的查耳酮和吡唑啉衍生物。所有合成的化合物均通过1HNMR、IR和熔点进行了表征。DHA 衍生物对消化酶的潜力进行了评估。还使用 Autodock Vina 研究了合成化合物与淀粉酶、脂肪酶、胰蛋白酶和胃蛋白酶等胃酶活性位点之间的相互作用。体外还评价了标题化合物对消化酶的活性。我们发现查耳酮类似物激活脂肪酶和淀粉酶，而吡唑啉抑制这些酶。对于胰蛋白酶来说，查尔酮和吡唑啉也表现出不同的作用。查尔酮和吡唑啉均表现出抗胃蛋白酶活性。此外，发现参考系统（淀粉酶、脂肪酶、胰蛋白酶和胃蛋白酶）的结合亲和力分别为 6.1、6.5、8.1 和 9.5。酶与合成化合物3和4的相互作用也得到了类似的结果结合亲和力范围分别为6.1至7.4、6.5至10.9、6.4至8.1和7.3至9.5。考虑到合成候选药物的必要代谢，使用在线工具 Vnn-ADMET 检查安全性。
• Sucheta, K.; Prashant, A.; Rao, N. Rama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 893 - 894
  作者：Sucheta, K.、Prashant, A.、Rao, N. Rama

  DOI：——

  日期：——
• Nagarapu, Lingaiah; Narendar; Sucheta, Heterocyclic Communications, 2003, vol. 9, # 1, p. 35 - 38
  作者：Nagarapu, Lingaiah、Narendar、Sucheta

  DOI：——

  日期：——
• RACHEDI, Y.;HAMDI, M.;SPEZIALE, V., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N0, C. 3437-3442
  作者：RACHEDI, Y.、HAMDI, M.、SPEZIALE, V.

  DOI：——

  日期：——