(E)-3-(2,6-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester | 154424-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,6-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(2,6-dimethoxyphenyl)acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(2, 6-dimethoxyphenyl)acrylate；(E)-methyl 3-(2,6-dimethoxyphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2,6-dimethoxyphenyl)acrylate；methyl trans 2,6-dimethoxy cinnamate；(2E)-3-(2,6-Dimethoxyphenyl)-2-propenoic acid methyl ester；methyl (E)-3-(2,6-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 154424-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: PQLQSEUZCLHNEE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  339.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,6-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Models Related to Methoxalen and Menthofuran–Cytochrome P450 (CYP) 2A6 Interactions. Benzofuran and Coumarin Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of CYP2A6

  摘要：

  人类微粒体细胞色素 P450 (CYP) 2A6 对尼古丁的解毒作用很大，但也能激活烟草特异性致癌物质，使其产生致突变产物。我们制备了一系列对人类 CYP2A6 活性有抑制作用的苯并呋喃和香豆素衍生物。已报道的化合物甲氧呋喃和薄荷呋喃对 CYP2A6 的活性有很强的抑制作用，其 IC50 值分别为 0.47 µM 和 1.27 µM 。合成苯并呋喃（4-甲氧基苯并呋喃：IC50=2.20 µM ）和香豆素（5-甲氧基香豆素：IC50=0.13 µM 和 6-甲氧基香豆素：IC50=0.64 µM) 衍生物对 CYP2A6 的活性相当，它们比甲氧沙林和薄荷呋喃的选择性更强。这些化合物可用作设计 CYP2A6 抑制剂药物的先导化合物，以减少吸烟和与烟草有关的癌症。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00872
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(2,6-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单性酚衍生物作为潜在的三联阴性乳腺癌药物的合成及构效关系研究

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）是最激进的癌症，其复发率高且在各种乳腺癌亚型中迅速获得耐药性。没有用于治疗TNBC的特定药物。迫切需要发现具有独特作用方式的治疗剂。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列七十种单烯菊酯衍生物的抗TNBC活性。化合物7d对不同的乳腺癌细胞表现出最有效的活性，IC 50值在0.20μM至0.27μM范围内，与母体化合物小白菊内酯的IC 50值在2.68–4.63μM相比，提高了11.6至18.6倍。。值得一提的是7d比阳性对照药物ADR更活跃。此外，化合物7d可通过线粒体途径诱导SUM-159细胞凋亡，并引起SUM-159细胞G1期阻滞。这些发现表明，化合物7d作为最终发现有效的抗TNBC药物的先导化合物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.058

文献信息

• Substrate-Dependent Mechanistic Divergence in Decarboxylative Heck Reaction at Room Temperature
  作者：Asik Hossian、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00100

  日期：2016.3.18

  We report herein a Pd(II)-catalyzed Heck-type coupling between arene carboxylic acids and alkenes at room temperature. Mechanistically, the reaction proceeds in two distinct pathways where electron-rich substrates undergo a palladium(II)-catalyzed decarboxylation and electron-deficient substrates proceed through silver(I)-assisted decarboxylation. Dimethyl sulfoxide (DMSO) or sulfide ligands have positive

  我们在这里报道了在室温下芳烃羧酸和烯烃之间的Pd（II）催化的Heck型偶联。从机理上讲，反应以两种不同的途径进行，富电子的底物经历钯（II）催化的脱羧反应，缺电子的底物通过银（I）辅助的脱羧反应进行。二甲基亚砜（DMSO）或硫化物配体在反应结果中分别具有正作用和负作用。结合本方案用于在温和的反应条件下进行肽修饰。
• 1-(2-Iodophenyl)-1H-tetrazole as a ligand for Pd(II) catalyzed Heck reaction
  作者：Arun Kumar Gupta、Chung Hyun Song、Chang Ho Oh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.162

  日期：2004.5

  1-(2-Iodophenyl)-1H-tetrazole 2 was synthesized by the reaction of 2-iodoaniline, sodium azide and triethyl orthoformate in acetic acid. The newly synthesized ligand 2 was successfully used in Heck reaction to give the cross-coupled products in excellent yields.

  通过2-碘苯胺，叠氮化钠和原甲酸三乙酯在乙酸中的反应合成了1-（2-碘苯基）-1H-四唑2。新合成的配体2成功地用于Heck反应中，以极好的收率得到了交叉偶联的产物。
• Template-directed photoligation
  申请人：Amoco Corporation

  公开号：US05219734A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Methods, apparatus and compositions are presented for ligating ligands together which bind to a common target. One embodiment includes polynucleotide probes having photoreactive functional groups. The probes are capable of assuming substantially contiguous reactive positions on a target polynucleotide placing the photoreactive groups in juxtaposition. Activation of the photoreactive functional groups with radiant energy form a probe reaction product in which the probes are bound to each other.

  提供了一种将结合到共同靶标的配体连接在一起的方法、装置和组合物。一个实施例包括具有光反应功能基团的多核苷酸探针。这些探针能够在靶标多核苷酸上假设基本连续的反应位置，将光反应基团置于临近位置。用辐射能量激活光反应功能基团形成探针反应产物，在该产物中，探针彼此结合在一起。
• Polygala tenuifolia-Acori tatarinowii herbal pair as an inspiration for substituted cinnamic α-asaronol esters: Design, synthesis, anticonvulsant activity, and inhibition of lactate dehydrogenase study
  作者：Yajun Bai、Xirui He、Yujun Bai、Ying Sun、Zefeng Zhao、Xufei Chen、Bin Li、Jing Xie、Yang Li、Pu Jia、Xue Meng、Ye Zhao、Yanrui Ding、Chaoni Xiao、Shixiang Wang、Jie Yu、Sha Liao、Yajun Zhang、Zhiling Zhu、Qiang Zhang、Yuhui Zhao、Fanggang Qin、Yi Zhang、Xiaoyang Wei、Min Zeng、Jing Liang、Ye Cuan、Guangzhi Shan、Tai-Ping Fan、Biao Wu、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111650

  日期：2019.12

  substituted cinnamic α-asaronol esters and analogues were designed by Combination of Traditional Chinese Medicine Molecular Chemistry (CTCMMC) strategy, synthesized and tested systematically not only for anticonvulsant activity in three mouse models but also for LDH inhibitory activity. Thereinto, 68-70 and 75 displayed excellent and broad spectra of anticonvulsant activities with modest ability in preventing

  受中药对远志治疗癫痫症的启发，结合中药分子化学（CTCMMC）策略设计了33种新型取代肉桂酸α-细辛醇酯及其类似物，不仅对抗惊厥药进行了系统合成和测试，在三种小鼠模型中具有活性，但对LDH的抑制活性也很高。其中，68-70和75表现出出色的抗惊厥活性谱，且具有适度的预防神经性疼痛的能力，并且神经毒性低。这四种化合物的保护指数均与替比妥醇，拉考酰胺，卡马西平和丙戊酸相比具有优势。68-70表现出良好的LDH1和LDH5抑制活性，且具有非竞争性抑制类型，并且比替替戊醇更有效。值得注意的是70 作为代表剂，也显示为对人α1β2γ2GABAA受体（EC50 46.3±7.3μM）的中等正变构调节剂。因此，有68-70种药物有望发展成为抗癫痫药，特别是用于治疗难治性癫痫病（例如Dravet综合征）。
• Pd-catalyzed decarboxylative arylation of silyl enol ester sp3β-C–H bond under aerobic conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Shijun Huang、Jian Kan、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1039/c0dt01234c

  日期：——

  Pd-catalyzed aerobic oxidative coupling of various benzoic acids with silyl enol esters proceeds via a combination of decarboxylation with sp3 β-C–H bond activation to give Heck-type products. Mechanistic studies reveal this coupling involves in situ generation of olefin from aerobic oxidation of silyl enolate, followed by decarboxylative Heck coupling.

  钯各种苯甲酸与甲硅烷基烯醇酯的催化催化好氧氧化偶联是通过脱羧与sp 3 β-C–H键活化的结合进行的，从而得到Heck型产物。机理研究表明，这种偶联涉及从烯基甲硅烷基的好氧氧化中原位生成烯烃，然后进行脱羧化Heck偶联。