(S)-E-4-phenylbut-3-en-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-E-4-phenylbut-3-en-2-amine
• 英文别名: (2S)-4-phenylbut-3-en-2-amine；(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-amine
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD20231518
• 分子量: 147.22
• InChiKey: QPVUUOXSCVQZQG-FLOXNTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-E-4-phenylbut-3-en-2-amine 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S,E)-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙基胺与非烯丙基胺的脱氨缩合反应

  摘要：

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400406
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-4-phenyl-3-buten-2-yl acetate 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-E-4-phenylbut-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters. Selective synthesis of allyl azides, primary allylamines, and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a011

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• Sequential Two‐Step Stereoselective Amination of Allylic Alcohols through the Combination of Laccases and Amine Transaminases
  作者：Jesús Albarrán‐Velo、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/cbic.201900473

  日期：2020.1.15

  by the asymmetric reductive bio-transamination of the corresponding ketone intermediates. Optimisation of the oxidation reaction, exhaustive amine transaminase screening for the bio-transaminations and the compatibility of the two enzymatic reactions were studied in depth in search of a design of a compatible sequential cascade. This synthetic strategy was successful and the combinations of enzymes displayed

  描述了以高度选择性的方式并在温和的反应条件下立体选择性合成（3E）-4-（杂）芳基丁-3-烯-2-胺的连续两步化学酶法。该方法包括通过使用由云芝Trametes漆酶和氧自由基TEMPO组成的催化体系氧化相应的外消旋醇前体，然后是相应的酮中间体的不对称还原生物转氨作用。为了寻找相容的级联反应的设计，深入研究了氧化反应的优化，生物转氨作用的详尽胺转氨酶筛选以及两种酶促反应的相容性。这种合成策略是成功的，酶的组合显示出广泛的底物范围，以中等至良好的分离收率（29-75％）和优异的对映体过量值（94至> 99％）获得了16种手性胺。有趣的是，取决于系统中使用的胺转氨酶的选择性，两种胺对映体都可以实现。
• [EN] TRIAZOLE DAGL(α) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS À TRIAZOLE DE DAGL(Α)
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017096315A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Provided herein are triazole compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds useful as modulators of DAGL(α) and DAGL(β). In some embodiments, the compounds described herein are selective DAGL(α) inhibitors. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of neurodegenerative or neuroinflammatory disease.

  本文提供了三唑化合物和含有这些化合物的药物组合物，用作DAGL(α)和DAGL(β)的调节剂。在某些实施例中，本文描述的化合物是选择性的DAGL(α)抑制剂。此外，所述化合物和组合物对于治疗神经退行性或神经炎症性疾病是有用的。
• Enantioselektive Synthese von Allyl-, Propargyl- und 4-En-2-inyl-aminen durch 1,2-Addition von Organocer-Reagenzien an chirale Aldimine
  作者：Dieter Enders、J�rgen Schankat

  DOI：10.1002/hlca.19950780419

  日期：1995.6.28

  Enantioselective Synthesis of Allyl-, Propargyl-, and 4-En-2-ynyl-amines via 1,2-Addition of Organocerium Reagents to Chiral Aldehyde Imines

  通过将有机铈试剂1,2-加成到手性醛亚胺上的烯丙基-，炔丙基-和4-En-2-炔基胺的对映选择性合成
• Enantioselektive Synthese von Allyl- und Propargylaminen durch nucleophile 1,2-Addition an chirale Aldimine. Preliminary communication
  作者：Dieter Enders、J�rgen Schankat

  DOI：10.1002/hlca.19930760123

  日期：1993.2.10

  Enantioselective Synthesis of Allyl- and Propargylamines via Nucleophilic 1,2- Addition to Chiral Aldinines

  通过亲核1，2-加成手性醛氨酸对烯丙基和炔丙基胺的对映选择性合成