(S,E)-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)cyclohexanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-[(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-yl]cyclohexanamine
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: QZMUEUQXEGKFCL-FNDVETGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)cyclohexanamine 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙基胺与非烯丙基胺的脱氨缩合反应

  摘要：

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400406
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)morpholine 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,E)-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙基胺与非烯丙基胺的脱氨缩合反应

  摘要：

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400406

文献信息

• 一种高化学及立体选择性制备手性烯丙基胺类化合物的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110734378B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种高化学及立体选择性制备手性烯丙基胺类化合物的方法。在金属试剂Ni(COD)2、手性双膦配体和酸添加剂作用下，将1,3‑共轭二烯、胺溶于有机溶剂中并进行反应，经柱层析分离纯化得到手性烯丙基胺类化合物。本发明方法可高效合成手性烯丙基胺类化合物，反应条件温和，底物范围宽广，具有优秀的区域选择性、化学选择性和立体选择性。对于含有两个亲核位点的胺类底物，能很好地识别反应位点，并且ee值高达99％。此外，该反应可以进行克级规模的放大，催化剂负载能降到1％以下。对于地氯雷他定等药物分子也能高效反应，为药物分子的衍生化及合成复杂药物分子提供了新的方法。