(+/-)-2-amino-4-phenylbut-3-ene | 53309-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-amino-4-phenylbut-3-ene
• 英文别名: α-methylcinnamylamine；1-methyl-3-phenyl-allylamine；1³-Amino-1-(buten-(1¹)-yl)-benzol；γ-Amino-α-phenyl-α-butylen；(Methyl-styryl-carbin)-amin；1-Methyl-3-phenyl-allylamin；4-phenylbut-3-en-2-amine
• CAS: 53309-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: QPVUUOXSCVQZQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苄叉丙酮	1-Phenylbut-1-en-3-one	122-57-6	C10H10O	146.189
  4-苯丁基-3-烯-2-酮肟	benzalacetone oxime	2887-98-1	C10H11NO	161.203
  ——	[((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)amino]hydroxide	61210-87-5	C10H11NO	161.203

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-E-4-phenylbut-3-en-2-amine	——	C10H13N	147.22
  苄叉丙酮	1-Phenylbut-1-en-3-one	122-57-6	C10H10O	146.189

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-amino-4-phenylbut-3-ene 生成 (E)-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Harries; de Osa, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2-amino-4-phenylbut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  金催化胺级联加成到二炔烯：1,2-二氢吡啶的对映选择性合成

  摘要：

  本文报道了利用金催化的分子间胺级联加成至二炔-烯通过形式[3+2+1]方式合成1,2-二氢吡啶的第一个例子，表现出良好的产率和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202305409

文献信息

• Palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling of enantioenriched primary allylic amines with sulfonyl hydrazides leading to optically active allylic sulfones
  作者：Ting-Ting Wang、Fu-Xiang Wang、Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c4cc00275j

  日期：——

  A range of highly enantioenriched primary allylic amines underwent palladium-catalyzed oxidative coupling with sulfonyl hydrazides open to air at room temperature to give structurally diverse allylic sulfones in moderate to excellent yields with excellent retention of ee.

  一系列高对映纯度的初级烯丙基胺在室温下空气中通过钯催化的氧化耦合反应，与磺酰肼反应生成了结构多样的烯丙基砜，产率从中等到优秀，并且对映体过量值得以极佳保持。
• Biomimetic Oxidative Deamination Catalysis via <i>ortho</i>-Naphthoquinone-Catalyzed Aerobic Oxidation Strategy
  作者：Gangadhararao Golime、Ganganna Bogonda、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.8b00992

  日期：2018.6.1

  oxidant and nucleophile. The current aerobic deamination reaction proceeds via the ketimine formation between ortho-naphthoquinones and amines followed by the prototropic rearrangement and hydrolysis by water, representing a biomimetic oxidative deamination of amine species in the human body by the liver and kidneys. The compatibility of ortho-naphthoquinone organocatalysts with molecular oxygen and

  已经开发了一种邻萘醌催化的氧化脱氨反应，其中分子氧和水充当唯一的氧化剂和亲核试剂。当前的有氧脱氨反应是通过邻萘醌和胺之间的酮亚胺形成，随后质子重排和被水水解而进行的，这代表了人体中胺类被肝脏和肾脏的仿生氧化脱氨作用。邻位的相容性-萘醌与分子氧和水的有机催化剂开辟了一种新型的仿生催化剂体系，该体系可以用作多种含胺分子（如氨基酸和DNA核碱基）的多功能脱氨基胺。
• A New and Convenient Method for Reduction of Oximes to Amines with NaBH₃CN In the Presence of MoCl₅/NaHSO₄·H₂O System
  作者：Mehri Kouhkan、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3323

  日期：2011.9.20

  been found many applications in organic synthesis. It is also well known that the reducing capability of NaBH3CN in reduction reactions is greatly depended to use low pH values (3-4). In spite of the great convenience of NaBH3CN in synthetic organic chemistry, however, this reagent suffers from harsh reaction conditions (strongly acidic media), limitation to use acid-sensitive functional groups and formation

  在过去的几十年中，硼氢化钠在现代有机合成中的官能团还原中发挥了重要作用。该试剂是一​​种相对温和的还原剂，主要用于在质子溶剂中还原醛和酮。为了控制 NaBH4 的还原能力，已经制备了数百种取代的氢化硼并将其引入化学文献中，其中许多现在已经可以商购获得。事实上，通过用其他取代基取代一种或多种氢化物、将钠阳离子变为其他金属、季铵和鏻阳离子、同时进行阳离子和氢化物交换、配体金属硼氢化物以及最后将氢化物转移剂与金属、金属盐、路易斯酸和固体载体。在这种情况下，带有吸电子氰基的 NaBH3CN 是一种非常稳定的选择性还原剂，已在有机合成中得到许多应用。众所周知，NaBH3CN 在还原反应中的还原能力很大程度上取决于使用低 pH 值 (3-4)。尽管 NaBH3CN 在合成有机化学中具有极大的便利性，但该试剂存在苛刻的反应条件（强酸性介质）、酸敏感官能团的使用限制和一些副产物的形成。根据概述的策略和我们
• A Rapid and Practical Protocol for Solvent-Free Reduction of Oximes to Amines with NaBH₄/ZrCl₄/Al₂O₃System
  作者：Behzad Zeynizadeh、Mehri Kouhkan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3448

  日期：2011.9.20

  Solvent-free reduction of various aldoximes and ketoximes to the corresponding amines was performed easily and efficiently with $NaBH_4$ in the presence of $ZrCl_4$ supported on $Al_2O_3$. The reactions were carried out rapidly (within 2 min) at room temperature to afford the amines in high to excellent yields.

  在室温下，使用负载在铝氧化物上的氯化锆（ZrCl₄）和无溶剂的钠硼氢化物（NaBH₄）对各种醛肟和酮肟进行还原，操作简单高效。反应迅速进行（在2分钟内），可得到高至优异产率的胺类化合物。
• Wittig olefination in the absence of an exogenous base: A new synthesis of α-substituted primary allylic amines.
  作者：Joseph F. Dellaria、Kevin J. Sallin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94666-5

  日期：1990.1

  A new synthesis of α-substituted primary allylic amines through the in situ generation and trapping of an ylide from the reaction of an N-acyl aziridine, triphenylphosphine, and an aldehyde in refluxing isopropanol is reported. These compounds can be prepared enantioselectively (>94.6% ee) by employing a chiral nonracemic N-acyl aziridine.

  据报道，通过N-酰基氮丙啶，三苯基膦和醛在回流的异丙醇中的反应原位生成和捕获内酰胺，可以合成α-取代的伯烯丙基胺。通过使用手性非外消旋N-酰基氮丙啶，可以对映选择性地制备这些化合物（> 94.6％ee）。