1,5,9-cyclododecatriene | 676-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,5,9-cyclododecatriene
• 英文别名: cyclododeca-1t,5t,9ξ-triene；1.5.9-Cyclododecatrien；1,5,9-Cyclododecatriene, (E,E,E)-；(5E,9E)-cyclododeca-1,5,9-triene
• CAS: 676-22-2；706-31-0；2765-29-9；4736-48-5；4904-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: ZOLLIQAKMYWTBR-MBKAWSJDSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35 °C(lit.)
• 沸点：
  237-238 °C(lit.)
• 密度：
  0.89 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  178 °F
• LogP：
  6.8 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R43
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2518 6

制备方法与用途

化学性质
环十二碳三烯有三种异构体。反，反，反-环十二碳三烯的熔点为34℃；反，反，顺-环十二碳三烯的熔点为-18℃。其沸点在100至101℃之间（压力为1.46kPa），相对密度为0.8910（20/4℃），折光率为1.5058。该化合物能溶于苯和氯仿，闪点为87℃。

用途
环十二碳三烯可用于生产环十二烷，它是制造新型工程塑料聚酰胺（如尼龙-12、尼龙-612及尼龙-1012）的重要原料。此外，它还用于合成纤维、耐寒增塑剂、人造橡胶、调味剂、环氧树脂交联剂、香料和耐火添加剂。

用途
环十二碳三烯也可用于生产阻燃剂、尼龙中间体、人造橡胶、调味剂及香料等。

生产方法
1,3-丁二烯经聚合环化可获得环十二碳三烯。

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性（口服） - 大鼠 LD50: 1780 毫克/公斤

刺激数据：

• 皮肤接触 - 兔子 2670 毫克，导致重度反应
• 眼睛接触 - 兔子 89 毫克，导致轻度反应

可燃性危险特性：明火下可燃；高温时分解产生辛辣刺激烟雾

储运特性：

• 库房应保持通风、低温和干燥
• 应与食品及氧化剂分开储存和运输

灭火剂：砂土、泡沫、二氧化碳或干粉

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 、 氯化二乙基铝 、 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到2,2'-Bis-trimethylsilanyl-bicyclohexyl-1,4,1',4'-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Catalyzed [4+2] and [6+2] Cycloadditions of 1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne

  摘要：

  (C₂H₅)₂AlCl/TiCl₄ 催化剂引发了1,4-双(三甲基硅基)丁-1,3-二炔（BSD）的丁二烯[4+2]环加成反应或1,3,5-环庚三烯（CHT）的[6+2]环加成反应，与其各自的乙炔基团发生反应。将2:1的丁二烯加合物，双(2-三甲基硅基环己-1,4-二烯-1-基)加热至250°C，生成2,2'-双(三甲基硅基)联苯。如果使用初始摩尔比CHT:BD等于1.86，则得到BSD与CHT的1:1加合物，7-三甲基硅基-8-三甲基硅基乙炔基双环[4.2.1]壬-2,4-二烯，几乎是唯一的产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19961722

文献信息

• Titanium-Catalyzed [4+2] and [6+2] Cycloadditions of 1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne
  作者：Jan-Willem F. Kaagman、Marco Rep、Michal Horáček、Petr Sedmera、Jiří Čejka、Vojtech Varga、Karel Mach

  DOI：10.1135/cccc19961722

  日期：——

  The (C₂H₅)₂AlCl/TiCl₄ catalyst induces the [4+2] cycloaddition of butadiene or the [6+2] cycloaddition of 1,3,5-cycloheptatriene (CHT) to individual acetylenic moieties of 1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne (BSD). Heating of the 2:1 butadiene adduct, bis(2-trimethylsilylcyclohexa-1,4-dien-1-yl), to 250 °C yields 2,2'-bis(trimethylsilyl)biphenyl. The 1:1 adduct of BSD with CHT, 7-trimethylsilyl-8-trimethylsilylethynylbicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene, is obtained as virtually the only product if the initial molar ratio CHT : BD equal to 1.86 is used.

  (C₂H₅)₂AlCl/TiCl₄ 催化剂引发了1,4-双(三甲基硅基)丁-1,3-二炔（BSD）的丁二烯[4+2]环加成反应或1,3,5-环庚三烯（CHT）的[6+2]环加成反应，与其各自的乙炔基团发生反应。将2:1的丁二烯加合物，双(2-三甲基硅基环己-1,4-二烯-1-基)加热至250°C，生成2,2'-双(三甲基硅基)联苯。如果使用初始摩尔比CHT:BD等于1.86，则得到BSD与CHT的1:1加合物，7-三甲基硅基-8-三甲基硅基乙炔基双环[4.2.1]壬-2,4-二烯，几乎是唯一的产物。