1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 | 4526-07-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔
• 中文别名: 1,4-二(三甲基甲硅烷基)-1,3-丁二炔；1,4-双(三甲基硅基)-1,3-丁二炔；1,4-双(三甲基甲硅烷基)丁二炔；1,4-双(三甲基甲硅烷基)-1,3-丁二炔；1,4-双(三甲基硅烷基)-1,3-丁二炔；1,4-双(三甲硅基) 丁二炔；BTMSBD
• 英文名称: 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne
• 英文别名: 1,4-bis(trimethylsilyl)butadiyne；1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne；1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butanediyne；trimethyl(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)silane
• CAS: 4526-07-2
• 化学式: C₁₀H₁₈Si₂
• mdl: MFCD00009839
• 分子量: 194.424
• InChiKey: LBNVCJHJRYJVPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(lit.)
• 沸点：
  197.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >45°C
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S22,S24/25
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H228
• 危险性防范说明：
  P210
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,4-双(三甲基甲硅烷基)丁二炔
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
BTMSBD
1,4-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃固体 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H228 易燃固体
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: BTMSBD
别名
1,4-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne
: C10H18Si2
分子式
: 194.42 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
围堵溢出,用防电的真空清洁器或者湿刷子收起,然后装入容器，按照当地法规处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
阻燃防静电防护服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 111 - 113 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
根据类别1，此物质或混合物是可燃性固体.
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.974 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1325 国际海运危规: 1325 国际空运危规: 1325
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1,4-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne)
国际海运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1,4-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne)
国际空运危规: FLAMMAble solid, organic, n.o.s. (1,4-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.1 国际海运危规: 4.1 国际空运危规: 4.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 制法: 四甲基乙二胺氯化亚铜配合物的制备
   • 在反应瓶中加入丙酮90mL，氯化亚铜5g（51mmol），氮气保护下注射入四甲基乙二胺2.5mL（16.6mmol）。加完后继续搅拌反应30min，得到专用于炔烃氧化偶联的催化剂——四甲基乙二胺氯化亚铜配合物。
   • 在另一装有磁力搅拌器、回流冷凝器（干冰-丙酮液冷却）、导气管和三通接头（装温度计、封口膜）的1L四口瓶中，加入300mL丙酮、50g三甲基硅基乙炔（2）(0.51mol)。迅速通入氧气，注入上述催化剂，每次注入5mL。
   • 当注入75%的催化剂时，温度升至35℃。其余催化剂在20～30℃下注入，约2.5h加完。反应液呈深蓝-绿色为正常颜色。若氧气通入过快，可能生成黑色沉淀；若氧气不足，则可能生成橙红色沉淀，这都会影响产品收率。
   • 反应结束后（TCL监测），减压浓缩，剩余物用150mL戊烷溶解，加入150mL(3mol/L)的盐酸充分摇动后分出有机层。水层用石油醚提取三次，合并有机层，饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥、旋转浓缩。
   • 固体剩余物用400mL热甲醇溶解，再加入4mL(3mol/L)的盐酸。过滤，滤液中加水直至有固体析出。在冰箱中放置析晶后抽滤，50%的甲醇洗涤，在空气中干燥。最终得到1,4-双(三甲基硅基)-1,3-丁二炔(1)，产量为31～35g，收率为68%～76%。母液处理后可得到额外的3～5g产品。

合成制备方法

同上所述，具体步骤一致，不再重复。

用途简介

略。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 在 甲基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到1-trimethylsilyl-1,3-pentadiyne
  参考文献：
  名称：

  使用杂双金属化戊二烯linchpin全合成strobilurinB。

  摘要：

  据报道，高效，六步立体控制的抗真菌药strobilurin B的总合成是基于会聚双向偶联，其特征是杂双-1,4-金属化戊二烯系统为关键。

  DOI：

  10.1039/b514233d
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔
  参考文献：
  名称：

  Tuning of cross-Glaser products mediated by substrate–catalyst polymeric backbone interactions

  摘要：

  通过调整催化剂骨架实现了交叉格拉瑟产物中的可调选择性。负责这一作用的相互作用被揭示。

  DOI：

  10.1039/c9cc08565c
• 作为试剂：
  描述：

  环庚三烯 在 1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 、 氯化二乙基铝 、 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 pentacyclo[7.5.0.0^2,8.0^5,14.0^7,11]tetradecane-3,12-diene 、 pentacyclo[8.4.0.0^3,7.0^4,14.0^6,11]tetradecane-8,12-diene 、
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Catalyzed [4+2] and [6+2] Cycloadditions of 1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne

  摘要：

  (C₂H₅)₂AlCl/TiCl₄ 催化剂引发了1,4-双(三甲基硅基)丁-1,3-二炔（BSD）的丁二烯[4+2]环加成反应或1,3,5-环庚三烯（CHT）的[6+2]环加成反应，与其各自的乙炔基团发生反应。将2:1的丁二烯加合物，双(2-三甲基硅基环己-1,4-二烯-1-基)加热至250°C，生成2,2'-双(三甲基硅基)联苯。如果使用初始摩尔比CHT:BD等于1.86，则得到BSD与CHT的1:1加合物，7-三甲基硅基-8-三甲基硅基乙炔基双环[4.2.1]壬-2,4-二烯，几乎是唯一的产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19961722

文献信息

• A General and Highly Selective Palladium‐Catalyzed Hydroamidation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Carolin Schneider、Ji Yang、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202010768

  日期：2021.1.4

  3‐diynes is described. Key for the success of this novel transformation is the utilization of an advanced palladium catalyst system with the specific ligand Neolephos. The synthetic value of this general approach to synthetically useful α‐alkynyl‐α, β‐unsaturated amides is showcased by diversification of several structurally complex molecules and marketed drugs. Control experiments and density‐functional

  描述了（不）对称 1,3-二炔的化学选择性、区域选择性和立体选择性单氢酰胺化。这种新型转化成功的关键是采用具有特定配体 Neolephos 的先进钯催化剂系统。这种合成有用的 α-炔基-α, β-不饱和酰胺的通用方法的合成价值通过几种结构复杂的分子和上市药物的多样化得到了展示。控制实验和密度泛函理论 (M06L-SMD) 计算也表明底物在控制不对称 1,3-二炔的区域选择性中发挥着关键作用。
• Ethinyl- und Butadiinylkomplexe des Eisens und Rutheniums mitterminalen Hauptgruppenelement-Substituenten, Cp* Fe(Ph2PCH(X)CH2PPh2) C ≡ CY (X = H, PPh2; Y = H, PPh2, P(+)Ph2Me) und Ru(Ph2PCH2PPh2)2(X) C ≡ CC ≡ CSiMe3 (X = Cl, C ≡ CC ≡ CSiMe3)
  作者：Lutz Dahlenburg、Andrea Weiβ、Martina Bock、Achim Zahl

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00177-0

  日期：1997.8

  Mel smoothly produced the phosphoniumethynyl derivative [Cp * Fe(tppe)C ≡ CPPh2me]I, 4. Reactions of cis-Ru(dppm)2Cl2 (dppm = Ph2PCH2PPh2) with LiC ≡ CC ≡ CSiMe3, in situ generated from Me3SiC ≡ CC ≡ CSiMe3 and MeLi/LiBr in THF, gave cis-Ru(dppm)2(C ≡ CC ≡ CSiMe3)2, 5, trans-Ru(dppm)2(C ≡ CC ≡ CSiMe3)2, 6, and trans-Ru(dppm)2(Cl)C ≡ CC ≡ CSiMe3, 7, depending on the solvent (ether or THF) and the molar

  用等摩尔量的t- BuLi或2.5当量的MeLi处理CP * Fe（DPPE）C≡CH（DPPE = Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2），1，然后添加ClPPh 2，得到CP *的Fe（DPPE）C≡CPPh 2，2。使用过量的t-或n -BuLi，DPPE配体1中的乙烯桥也被金属化，并且与ClPPh 2进一步反应生成CP * Fe（tppe）C≡CPPh 2（tppe = Ph 2 PCH（PPh2）CH 2 PPh 2），3。Mel进行的3季铵化反应平稳地生成了nium乙炔基衍生物[CP * Fe（tppe）C≡CPPh 2 me] I，4。的反应顺-Ru（DPPM）2氯2（DPPM =苯基2 PCH 2 PPH 2与LIC≡CC≡CSiMe）3选自Me产生，原位3的SiC≡CC≡CSiMe 3和的MeLi / LiBr的在THF中，得到顺式-Ru（DPPM）2（C≡CC≡CSiMe
• Active‐Metal Template Synthesis of a Halogen‐Bonding Rotaxane for Anion Recognition
  作者：Matthew J. Langton、Yaoyao Xiong、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.201504236

  日期：2015.12.21

  synthesis of an all‐halogen‐bonding rotaxane for anion recognition is achieved by using active‐metal templation. A flexible bis‐iodotriazole‐containing macrocycle is exploited for the metal‐directed rotaxane synthesis. Endotopic binding of a CuI template facilitates an active‐metal CuAAC iodotriazole axle formation reaction that captures the interlocked rotaxane product. Following copper‐template removal

  通过使用活性金属模板合成了用于阴离子识别的全卤素键合轮烷。一种灵活的含双碘三唑大环化合物被用于金属引导的轮烷合成。Cu I模板的内位结合促进活性金属 CuAAC 碘三唑轴形成反应，捕获互锁的轮烷产物。去除铜模板后，空间要求更高的铼（I）配合物的外位配位会诱导大环组分的构象反转，将碘三唑卤素键供体引导到轮烷的互锁结合空腔中，以促进阴离子识别。
• Tailored Palladium Catalysts for Selective Synthesis of Conjugated Enynes by Monocarbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Carolin Schneider、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201915386

  日期：2020.6.2

  1'-binaphthalene (Neolephos), which permits the palladium-catalyzed selective carbonylation under mild conditions, providing a general preparation of functionalized 1,3-enynes in good-to-high yields with excellent chemoselectivities. Synthetic applications that showcase the possibilities of this novel methodology include an efficient one-pot synthesis of 4-aryl-4H-pyrans as well as the rapid construction of various

  首次实现了容易获得的 1,3-二炔的单烷氧基羰基化以产生合成有用的共轭烯炔。成功的关键是设计和利用新配体 2,2'-双(叔丁基(吡啶-2-基)膦基)-1,1'-联萘 (Neolephos)，它允许钯催化选择性羰基化在温和条件下，以良好到高的产率提供官能化 1,3-烯炔的通用制备，并具有优异的化学选择性。展示这种新方法可能性的合成应用包括 4-芳基-4H-吡喃的高效一锅法合成以及各种杂环、双环和多环化合物的快速构建。
• Hydrogenating an organometallic carbon chain: buten-yn-diyl (CHCHCC) as a missing link
  作者：Michael J. Bartlett、Benjamin J. Frogley、Anthony F. Hill、Manab Sharma、Matthew K. Smith、Jas S. Ward

  DOI：10.1039/c9dt03229k

  日期：——

  The sequential reaction of [Ru(CCCCH)Cl(CO)2(PPh3)2] with [Ru(CO)2(PPh3)3], and N-chlorosuccinimide affords the binuclear tetracarbido complex [Ru2(μ-CCCC)Cl2(CO)4(PPh3)4]. This may be compared with the first example of a butenyndiyl bridged bimetallic complex [Ru2(μ-CHCHCC)Cl2(CO)4(PPh3)4] which is obtained from the reaction of [Ru(CCCCH)Cl(CO)2(PPh3)2] with [RuHCl(CO)(PPh3)3] followed by carbonylation

  [Ru（C CC CH）Cl（CO）2（PPh 3）2 ]与[Ru（CO）2（PPh 3）3 ]和N-氯代琥珀酰亚胺的顺序反应可提供双核四碳多金属配合物[Ru 2（μ -C CC C）Cl 2（CO）4（PPh 3）4 ]。这可以利用butenyndiyl的第一示例进行比较桥接双金属络合物的[Ru 2（μ-CH CHC C）氯2（CO）4（PPH 3）4]由[Ru（C CC CH）Cl（CO）2（PPh 3）2 ]与[RuHCl（CO）（PPh 3）3 ]反应，然后羰基化而获得。除DFT外，还参考组成模型配合物[Ru（C CH）Cl（CO）2（PPh 3）2 ]和[Ru（CH CH 2）Cl（CO）2（PPh 3）2 ]讨论特征数据。络合物[Ru 2（μ-L）Cl 2（CO）4（PMe 3）4 ]中键的分析[L = CC–C C，CH CHC C，CH CH–CH CH）。这可从将[RuC

表征谱图