9-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)-9H-carbazole | 1266603-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4-(Thiophen-2-yl)phenyl)-9h-carbazole；9-(4-thiophen-2-ylphenyl)carbazole
• CAS: 1266603-19-3
• 化学式: C₂₂H₁₅NS
• 分子量: 325.434
• InChiKey: LYHCDNSWOORSGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 6-(5-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)thiophen-2-yl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  强可见光吸收环金属化铱 (III) 配合物的开发，用于稳健高效的光驱动制氢

  摘要：

  强和宽带 UV-Vis 吸收在基于铱 (III) 的光敏剂中用于光催化制氢很重要。该研究揭示了在 C^N 配体上选择合适的电子供体以提高性能的重要性。使用基于三苯胺的 Ir(III) PSs 在提高光催化性能方面显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202104575
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 生成 9-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  强可见光吸收环金属化铱 (III) 配合物的开发，用于稳健高效的光驱动制氢

  摘要：

  强和宽带 UV-Vis 吸收在基于铱 (III) 的光敏剂中用于光催化制氢很重要。该研究揭示了在 C^N 配体上选择合适的电子供体以提高性能的重要性。使用基于三苯胺的 Ir(III) PSs 在提高光催化性能方面显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202104575

文献信息

• Three carbazole-based host materials: facile synthesis, photophysical properties and performances in PhOLED
  作者：Tingting Yang、Huixia Xu、Bo Zhao、Peng Tao、Peng Sun、Hua Wang、Bingshe Xu、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.044

  日期：2016.12

  Three host materials based on the carbazole were designed and facilely synthesized, i. e., 9-(6-(9-carbazolyl)hexyl)carbazole (hCP), 9-(4-(2-thiophene-based)phenyl) carbazole (sCP) and 9-(4-(9-carbazolyl)phenyl)carbazole(pCP). The relationships between the structures and photophysical, electrochemical and electrophosphorescent performances were investigated. Their emission peaks are located in UV region

  设计并轻松合成了三种基于咔唑的主体材料，即9-（6-（9-咔唑基）己基）咔唑（hCP），9-（4-（2-噻吩基）苯基）咔唑（sCP）和9-（4-（9-咔唑基）苯基）咔唑（pCP）。研究了结构与光物理，电化学和电致磷光性能之间的关系。它们的发射峰位于UV区，光学带隙分别为3.51、3.57和3.89 eV。因此，它们可用作磷光有机发光器件（PhOLED）中的主体。通过在主体中掺杂三（2-苯基吡啶）铱（Ir（ppy）3）作为发光材料来制造PHOLED 。采用sCP作为基质的PhOLED的最大电流效率为44.88 cd / A。
• Bipolar 9-linked carbazole-π-dimesitylborane fluorophores for nondoped blue OLEDs and red phosphorescent OLEDs
  作者：Chi-Kan Liu、Ying-Hsiao Chen、Yi-Jun Long、Pai-Tao Sah、Wei-Che Chang、Li-Hsin Chan、Jhao-Lin Wu、Ru-Jong Jeng、Shih-Chieh Yeh、Chin-Ti Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.035

  日期：2018.10

  electron-donating carbazole moiety impart the three fluorophores with bipolar transporting ability, and their energy levels are matched with those of the adjacent carrier-transporting layers. These bulky fluorophores are thermally stable with glass transition temperatures and degradation temperatures reaching up to 105 and 383 °C, respectively. In addition, efficient nondoped Cz9PhThB- and Cz9SB-based blue OLEDs

  在咔唑的9位上连接了三个带有各种π共轭体系的含二甲三茂铁的荧光团，即9-（4'-溴代联苯-4-基）-9 H-咔唑（Cz 9 Ph 2 B），9-（4 -（5-（二（异丁烯基）噻吩-2-基）苯基）-9 H-咔唑（Cz 9 ThPhB）和9-（4-（4-（二异丁烯基）苯乙烯基）苯基）-9 H-咔唑（Cz 9合成了SB），并研究了它们的光物理和电致发光特性，以用于未掺杂的蓝色OLED以及红色磷光OLED（PhOLED）。接受电子的二聚二苯乙烯基和附加在给电子咔唑部分上的各种π共轭链段使三个荧光团具有双极性传输能力，并且它们的能级与相邻的载流子传输层的能级相匹配。这些庞大的荧光团在玻璃化转变温度和降解温度分别高达105和383°C时具有热稳定性。此外，高效的非掺杂Cz 9 PhThB基和Cz 9 SB基蓝色OLED的最大电流为1.51和4.03 cd A -1外部量子效率（EQE）分别达到2.30％和4
• Iron-catalysed regioselective thienyl C–H/C–H coupling
  作者：Takahiro Doba、Laurean Ilies、Wataru Sato、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1038/s41929-021-00653-7

  日期：——

  Regioselective thienyl–thienyl coupling is arguably one of the most important transformations for organic electronic materials. A prototype of ideal organic synthesis to couple two thienyl groups by cutting two C–H bonds requires formal removal of two hydrogen atoms with an oxidant, which often limits the synthetic efficiency and versatility for oxidation-sensitive substrates (for example, donor and hole-transporting materials). Here, we found that diethyl oxalate, used together with AlMe3, acts as a two-electron acceptor in an iron-catalysed C–H activation. We describe the regioselective thienyl C–H/C–H coupling with an iron(III) catalyst, a trisphosphine ligand, AlMe3 and diethyl oxalate under mild conditions. The efficient catalytic system accelerated by ligand optimization polymerizes thiophene-containing monomers into homo- and copolymers bearing a variety of electron-donative π motifs. The findings suggest the versatility of iron catalysis for the synthesis of functional polymers, for which the potential of this ubiquitous metal has so far not been fully appreciated. The coupling of substituted thiophenes is central to the synthesis of conducting polymers but relies on costly Pd-catalysed cross-couplings. Here, Earth-abundant iron and aluminium are shown to catalyse a regioselective thienyl C–H/C–H dimerization, enabling the synthesis of an array of π-conjugated polythiophenes.

  地方选择性噻吩-噻吩偶联可以说是有机电子材料中最重要的转化之一。一个理想有机合成的原型是通过切断两个C-H键来偶联两个噻吩基，这需要正式去除两个氢原子，通常需用氧化剂，这往往限制了合成效率和对氧化敏感底物（例如，供体和载流子传输材料）的多样性。在这里，我们发现二乙氧基草酸盐与AlMe3联用，在铁催化的C-H活化中作为一个双电子受体。我们描述了在温和条件下，使用铁(III)催化剂、三膦配体、AlMe3和二乙氧基草酸盐进行地方选择性噻吩C-H/C-H偶联的过程。通过优化配体，该高效催化系统加速了含噻吩单体的聚合，生成了具有多种电子供给π基元的均聚物和共聚物。这些发现表明铁催化在功能聚合物合成中的多样性，这种无处不在的金属的潜力至今尚未得到充分认可。 取代噻吩的偶联对导电聚合物的合成至关重要，但依赖于昂贵的钯催化交叉偶联。在此，地球丰度的铁和铝被证明可以催化地方选择性的噻吩C-H/C-H二聚反应，从而实现一系列π-共轭聚噻吩的合成。
• Novel carbazole derivative as a host material for blue phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Sang Kyu Jeon、Bodakuntla Thirupathaiah、Choongik Kim、Kwon Taek Lim、Jun Yeob Lee、SungYong Seo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.10.025

  日期：2015.3

  )phenyl)thiophen-2-yl)diphenylphosphine oxide (CPTPO), was synthesized and characterized as a high triplet energy host material. Bipolar charge transport character and a high triplet energy of 2.72 eV of CPTPO allowed the development of blue phosphorescent organic light-emitting diodes with an external quantum efficiency of 18.4%.

  合成了一种具有噻吩修饰的9-苯基咔唑和氧化膦部分的新型双极化合物（5-（4-（9H-咔唑-9-基）苯基）噻吩-2-基）二苯基氧化膦（CPTPO），其特征为高三重态能量主体材料。双极电荷传输特性和CPTPO的2.72 eV高三重态能量使蓝色磷光有机发光二极管得以发展，其外部量子效率为18.4％。
• Iron-Catalyzed C–H Activation for Heterocoupling and Copolymerization of Thiophenes with Enamines
  作者：Takahiro Doba、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.2c09470

  日期：2022.11.30

  C–H/C–H coupling via C–H activation provides straightforward synthetic access to the construction of complex π-conjugated organic molecules. The palladium-catalyzed Fujiwara–Moritani (FM) coupling between an arene and an electron-deficient olefin presents an early example but is not applicable to enamines such as N-vinylcarbazoles and N-vinylindoles. We report herein iron-catalyzed C–H/C–H heterocoupling

  通过 C-H 活化的 C-H/C-H 偶联为构建复杂的 π-共轭有机分子提供了直接的合成方法。芳烃和缺电子烯烃之间钯催化的 Fujiwara-Moritani (FM) 偶联是一个早期的例子，但不适用于N-乙烯基咔唑和N-乙烯基吲哚等烯胺。我们在此报道了铁催化的烯胺和噻吩之间的 C-H/C-H 杂偶联及其在以草酸二乙酯为氧化剂和 AlMe 3共聚双塞胺和双噻吩中的应用作为基础，由于我们意识到 Pd(II)/Pd(0) 催化循环的高氧化还原电位对氧化 C-H/C-H 偶联的合成限制可以通过使用铁来规避, 具有较低的 Fe(III)/Fe(I) 氧化还原电位。三膦配体为铁提供配位环境，以实现反应的区域选择性、立体选择性和化学选择性。该反应包括通过σ键复分解对噻吩进行C-H活化和随后由亲核烯胺加成到Fe(III)中心引发的烯胺C-H裂解，因此在机理和合成范围上不同于FM反应。通过新反应合成的共聚物具有一种新型的烯胺结合聚合物主链。