(5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-propenyl]dihydro-2(3H)furanone | 608531-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-propenyl]dihydro-2(3H)furanone
• 英文别名: (R)-5-((R)-1-hydroxyallyl)-dihydrofuran-2(3H)-one；(R)-5-[(R)-1-hydroxyallyl]dihydrofuran-2(3H)-one；(5R)-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 608531-99-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: AXMGOYPSJGHRKZ-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-propenyl]dihydro-2(3H)furanone 在 Grubbs catalyst first generation 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 (3aR,8S,10Z,11aR)-8-[(1S)-1-(methoxymethoxy)heptyl]-2,2-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]oxecin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Microcarpalide和类似物的聚焦库的肌动蛋白结合特性的全合成和评估。

  摘要：

  一项比较研究表明，围绕真菌代谢产物microcarpalide（1）和pinolidoxin（2）建模的羟基化的10元内酯具有选择性的肌动蛋白结合特性。尽管比代表该领域标准的海洋天然产物latrunculin A效力低，但这种类型的非烯醇内酯的毒性明显较低，并且可以进行实质性的结构编辑。最显着的事实是，即使形成羟基化丁醇骨架的分子内酯交换反应也不会消除其微丝破坏能力。这一发现要求对体现相似基序的其他真菌代谢物的生物学特性进行重新研究。以闭环复分解（RCM）为关键步骤，通过全合成制备了作为本比较研究标准的微果皮（1）。所选择的路线相比毫不逊色先前方法该目标，并提供一个中型环烯烃的（E，Z） - 构型可通过催化剂的适当选择如先前由我们的基团所概述来控制的概念的进一步支持。已经通过晶体结构分析表征了作为本文研究的“天然产物样”化合物的代表性实例的9-表-微果香酸酯26和呋喃酮27。Z）一个中型环

  DOI：

  10.1002/chem.200601370
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(methoxymethoxy)hept-1-en-4-ol 在 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-propenyl]dihydro-2(3H)furanone
  参考文献：
  名称：

  来自透析床的γ-内酯聚酮化合物的全合成和结构重新分配。SXZ-19

  摘要：

  来自 Diaporthe sp. 的 γ-内酯的拟议结构的首次立体选择性全合成。SXZ-19 是通过利用收敛途径实现的。利用布朗的不对称烷氧基烯丙基硼化反应形成四个立体中心，并利用交叉复分解反应构建γ-内酯侧链的反式双键。这种合成导致对天然产物的拟议结构分配进行了修订。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500811

文献信息

• Total Synthesis and Revision of C6 Stereochemistry of (+)-Amphidinolide W
  作者：Arun K. Ghosh、Gangli Gong

  DOI：10.1021/jo052181z

  日期：2006.2.1

  An enantioselective first total synthesis and structural revision of the cytotoxic natural product amphidinolide W is described. We initially investigated a ring-closing metathesis based synthetic strategy to form the 12-membered macrocycle. This strategy was unsuccessful as it led to formation of a 17-membered macrocycle. Subsequently, we explored an alternative strategy that involved cross-metathesis

  描述了对细胞毒性天然产物两性霉素W的对映选择性第一全合成和结构修饰。我们最初研究了基于闭环易位的合成策略，以形成12元大环。该策略未成功，因为它导致形成17个成员的宏周期。随后，我们探索了一种替代策略，其中涉及交叉复分解，然后使用相同的关键中间体进行山口大内酯化反应序列。该策略导致了两性霉素W的合成。该合成以会聚方式进行，并且通过不对称合成设置了两性霉素W中的五个立体异构中心中的四个。该合成具有Sharpless不对称二羟基化，非对映选择性烷基化，功能化底物的高效交叉复分解，以及使用脂肪酶催化的伯乙酸酯基团的选择性水解进行的新型官能团转化。特别值得注意的是，现在通过我们的合成方法对Amphidinolide W的C6绝对立体化学进行了修订。
• Efficient Synthesis of Propargylic Ethers under the DBU Conditions and Its Application to Natural Products Synthesis
  作者：Tadashi Yokoyama、Noriki Kutsumura、Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.80.578

  日期：2007.3.15

  0-functional groups at adjacent positions to the corresponding propargylic ethers was successfully carried out under the DBU conditions through 2-bromo-1-alkenes as intermediates. The optically active γ-lactone-class natural products, such as (-)-muricatacin (4) and (R,R)-sapinofuranone B (5) were synthesized using the propargylic ether intermediate produced by the elimination reaction mentioned above.

  在 DBU 条件下，通过 2-溴-1-烯烃作为中间体成功地将在相邻位置带有 0-官能团的二溴化物转化为相应的炔丙基醚。使用上述消除反应产生的炔丙醚中间体合成了具有旋光活性的γ-内酯类天然产物，例如(-)-muricatacin (4)和(R,R)-sapinofuranone B(5)。
• Synthesis of Nonadjacently Linked Tetrahydrofurans:  An Iodoetherification and Olefin Metathesis Approach
  作者：Lei Zhu、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/ol0352761

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A convergent approach to the synthesis of the bis-tetrahydrofuran (THF) components of the nonadjacently linked THF-containing acetogenins is illustrated in the synthesis of 2, a potential intermediate for the antitumor agent bullatanocin (squamostatin C). The plan centers on the olefin cross-metathesis of THF allylic alcohol derivatives 3 and 4 as the key segment coupling step

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。
• Total Synthesis and Structural Reassignment of the γ-Lactone Polyketide from<i>Diaporthe</i>sp. SXZ-19
  作者：Jhillu S. Yadav、Palash Dutta、Bogonda Ganganna、Eedubilli Srinivas

  DOI：10.1002/ejoc.201500811

  日期：2015.11

  first stereoselective total synthesis of the proposed structure of the γ-lactone from Diaporthe sp. SXZ-19 was achieved by utilizing a convergent pathway. The four stereogenic centers were formed by employing Brown's asymmetric alkoxyallylboration reaction, and a cross-metathesis reaction was used to construct the trans double bond of the γ-lactone side chain. This synthesis led to a revision of proposed

  来自 Diaporthe sp. 的 γ-内酯的拟议结构的首次立体选择性全合成。SXZ-19 是通过利用收敛途径实现的。利用布朗的不对称烷氧基烯丙基硼化反应形成四个立体中心，并利用交叉复分解反应构建γ-内酯侧链的反式双键。这种合成导致对天然产物的拟议结构分配进行了修订。
• Total Synthesis and Evaluation of the Actin-Binding Properties of Microcarpalide and a Focused Library of Analogues
  作者：Alois Fürstner、Takashi Nagano、Christoph Müller、Günter Seidel、Oliver Müller

  DOI：10.1002/chem.200601370

  日期：2007.2.2

  intramolecular transesterification with formation of a hydroxylated butanolide skeleton does not annihilate their microfilament disrupting capacity. This finding calls for a reinvestigation of the biological profile of other fungal metabolites that embody a similar motif. Microcarpalide (1) serving as the calibration point for this comparative study was prepared by total synthesis based on ring-closing metathesis

  一项比较研究表明，围绕真菌代谢产物microcarpalide（1）和pinolidoxin（2）建模的羟基化的10元内酯具有选择性的肌动蛋白结合特性。尽管比代表该领域标准的海洋天然产物latrunculin A效力低，但这种类型的非烯醇内酯的毒性明显较低，并且可以进行实质性的结构编辑。最显着的事实是，即使形成羟基化丁醇骨架的分子内酯交换反应也不会消除其微丝破坏能力。这一发现要求对体现相似基序的其他真菌代谢物的生物学特性进行重新研究。以闭环复分解（RCM）为关键步骤，通过全合成制备了作为本比较研究标准的微果皮（1）。所选择的路线相比毫不逊色先前方法该目标，并提供一个中型环烯烃的（E，Z） - 构型可通过催化剂的适当选择如先前由我们的基团所概述来控制的概念的进一步支持。已经通过晶体结构分析表征了作为本文研究的“天然产物样”化合物的代表性实例的9-表-微果香酸酯26和呋喃酮27。Z）一个中型环