3-allyl-1,4-pentadiene | 997-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-allyl-1,4-pentadiene
• 英文别名: 3-vinyl-1,5-hexadiene；3-vinyl-hexa-1,5-diene；3-Vinyl-hexa-1,5-dien；3-ethenylhexa-1,5-diene
• CAS: 997-74-0
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: FIIPESMJKUSQHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.0-103.5 °C
• 密度：
  0.7410 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-1,4-pentadiene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trivinylethylene dianion dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  离域二碳负离子和更高离域碳负离子

  摘要：

  给出了获得每个原子具有高共振能 (REPA) 的四个新二价阴离子的简单途径，以及对其他几种二价和三价阴离子的改进制备。REPA 是针对已制备和许多尚未制备的离域二碳负离子和更高离域碳负离子计算的。大多数每个原子电荷低于 0.5 e 的低分子量阴离子具有 REPA 指示稳定性，而大多数具有 0.5 e 或更多电荷的阴离子则没有。根据休克尔法则计算简单单环阴离子相对于相应的非环阴离子稳定或不稳定，除了当每个原子的电荷大时，所有环状阴离子都不稳定。对于线性无环和单环系统，计算出 REPA 在每个原子的电荷约为 0.17 e 时达到最大值。环戊二烯基阴离子具有最大的 REPA，和 13 个次高的 REPA 属于它的一些二和三阴离子衍生物。计算值与实验的制备容易程度和这些阴离子的稳定性密切相关。很大程度上由于它们与多种亲电子试剂的成键反应，碳负离子是有机合成中最重要的中间体之一。我们在这里报告了几种

  DOI：

  10.1021/ja00407a016
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,3,7-octatriene 生成 3-allyl-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of Dienyl Anions. II. Crystalline Bis(dienyl)magnesium. Selective Dienylation and Structure in Solution and in the Solid State
  作者：Hajime Yasuda、Michihide Yamauchi、Akira Nakamura、Tsuyoshi Sei、Yasushi Kai、Noritake Yasuoka、Nobutami Kasai

  DOI：10.1246/bcsj.53.1089

  日期：1980.4

  Seven different crystalline bis(dienyl)magnesium·TMEDA complexes of open chain or cyclic structure were prepared by metal exchange reaction of corresponding potassium dienides. They are fluxional in solution due to the rapid 1,3-rearrangement. Terminally σ-bonded trans or (E) structure exists primarily in the open chain complexes while centrally σ-bonded cis structure in cyclic dienylmagnesium·TMEDA

  通过相应的二烯化钾的金属交换反应，制备了7种不同结晶的双（二烯基）镁·TMEDA配合物，具有开链或环状结构。由于快速的 1,3-重排，它们在溶液中是流动的。末端σ键的反式或（E）结构主要存在于开链配合物中，而中心σ键的顺式结构主要存在于环状二烯基镁·TMEDA配合物中。前者仅产生 1,3-二烯，而后者水解后产生 1,4-二烯。通过X射线晶体学确定的双(2,4-二甲基-2,4-戊二烯基)镁的分子结构表明它具有末端σ键结构。将二烯基镁化合物加成到丙酮中，然后水解产生区域选择性的 1,4-二烯衍生物，而加成到二异丙基酮中则选择性地产生 1,3-二烯衍生物。通过环醚配合物的热裂解合成了具有延长碳链的不饱和醇。1,3,7-三烯可以通过适当的反应选择性地获得...
• Organometallic polymers containing tricarbonyl(η4-diene)-ruthenium(0) and -iron(0) as pendant groups
  作者：Hajime Yasuda、Yoshitsugu Morita、Ippei Noda、Kyoko Sugi、Akira Nakamura

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81485-0

  日期：1981.2

  containing tricarbonyl(14-η4-1,3-pentadiene)-ruthenium(0) and -iron(0) species were prepared utilizing selective dienylation with penta-dienylpotassium and were polymerized with cationic initiators to give high molecular weight polymers. The diene-metal moieties were converted into tricarbonyl(13-η3-allyl)metal species by protonation with dry HCl. Tricarbonyl(3-allyl-14-η4-1,3-pentadiene)iron(0) also

  含有三羰基乙烯基醚（14-η 4 -1,3-戊二烯）钌（0）和-铁制备（0）物种利用选择性dienylation与五dienylpotassium和与阳离子引发剂进行聚合，得到高分子量聚合物。二烯-金属结构部分转化为三羰基（13-η 3通过质子化与干燥的HCl -烯丙基）金属物种。三羰基（3-烯丙基14-η 4 -1,3-戊二烯）合铁（0）也经历阳离子聚合，但其异构体的存在下，三羰基（3-丙烯基14-η 4 -1,3- -戊二烯）铁（0）抑制聚合。
• Levy; Cope, Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 1687
  作者：Levy、Cope

  DOI：——

  日期：——
• Prevost,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2485 - 2492
  作者：Prevost,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118
  作者：Roth, Wolfgang R.、Staemmler, Volker、Neumann, Martin、Schmuck, Carsten

  DOI：——

  日期：——