(4S,6S)-6-<(benzyloxy)methyl>-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclohexane | 112497-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-6-<(benzyloxy)methyl>-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclohexane
• 英文别名: 2-((4S,6S)-6-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol；(4S,6S)-6-[(benzyloxy)methyl]-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclohexane；2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 112497-21-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: OZVMPYVVTIXEGK-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-<(benzyloxy)methyl>-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclohexane 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((4S,6S)-6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of polyhydroxylated natural products II. The C-1/C-12 unit of amphotericin B.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80992-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,6S)-6-<(benzyloxy)methyl>-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of polyhydroxylated natural products II. The C-1/C-12 unit of amphotericin B.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80992-8

文献信息

• Diastereoface differentiation in addition of lithium enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82375-9

  日期：1993.6

  aldolisation reaction of lithium ester enolates with chiral α,β-epoxyaldehydes 2a–2f has been investigated. The reaction proceeds with diastereofacial preference in favour of the anti isomer (anti:syn ≈ 4:1) and can be greatly enhanced in the case of cis α,β-epoxy-aldehydes 2a–2c by a synergic effect of temperature and enolate excess (anti:syn 13:1). The Felkin-Ahn model can explain the results obtained

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。
• Stereoselective synthesis of versatile 2-chloromercurium-3,5-syn-dihydroxy esters via intramolecular oxymercuration
  作者：Carlo Bonini、Maria Campaniello、Lucia Chiummiento、Valeria Videtta

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.094

  日期：2008.9

  Regio- and stereocontrolled alkoxy mercuration of α,β-unsaturated esters allows direct access to 1,3-syn diols in good yields. Demercuration of adducts leads to 1,3 skipped dihydroxy esters, alcohols, and α-halo esters. The deprotection of acetonide with Amberlyst 15 on 1,3-syn-dihydroxy esters gives the corresponding δ-lactones.

  α，β-不饱和酯的区域和立体控制的烷氧基汞基可以良好的产率直接获得1，3-合成二醇。加合物的脱汞导致1,3个跳过的二羟基酯，醇和α-卤代酯。用Amberlyst 15在1，3-顺式-二羟基酯上对丙酮化物进行脱保护得到相应的δ-内酯。
• Diastereoselection in the addition of enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92381-5

  日期：1991.9

  The stereochemistry of addition of lithium enolates to the α,β-epoxyaldehydes 1z–3 has been investigated. Moderate to high diastereoselectivity (up to 13:1) is obtained in favour of the anti isomer, which is explained by the Felkin-Anh model for asymmetric induction.

  已经研究了在α，β-环氧醛1z – 3中添加烯醇锂的立体化学。获得中等至高的非对映选择性（高达13：1），有利于抗异构体，这由非对称诱导的Felkin-Anh模型解释。
• Stereoselective synthesis of syn-1,3-diols
  作者：Peter Mohr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92213-5

  日期：1992.4

  Z-allylsilanes 1 are epoxidized by V5+/TBHP with high erythro-selectivity (up to 97:3) . HF- or TBAF-induced fragmentation leads to syn-1,3-diols 3. Compound 3f can be transformed within two steps into a key synthon for the lactone moiety of compactin.
• A first convergent synthesis of the polyolic fragment of the antifungal pentaene macrolide strevertene A
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Paolo Lupattelli、Valeria Videtta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.022

  日期：2008.9

  The C(4-14) polyolic segment of antifungal macrolide strevertenes has been synthesized for the first time in protected form, incorporating four stereogenic centers. The synthetic strategy developed is based on the connection of two subunits prepared starting from the same chiral building block. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.