(2R,6R)-1,7-bis-benzyloxy-2,4,6-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptane | 392230-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-1,7-bis-benzyloxy-2,4,6-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptane
• 英文别名: [(2R,6R)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,7-bis(phenylmethoxy)heptan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 392230-15-8
• 化学式: C₃₉H₇₀O₅Si₃
• 分子量: 703.238
• InChiKey: GRKSXUQLPUMFTE-LQFQNGICSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.37
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-1,7-bis-benzyloxy-2,4,6-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptane 在 palladium dihydroxide 氢氟酸 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (4R,8R)-4,6,8-trihydroxy-2,10-dimethyl-undeca-2,9-dienedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环官能化反应非对映选择性合成2,3,5-三取代的四氢呋喃。立体电子效应的证据。

  摘要：

  本文所述的工作考虑了当羟基位于烯丙基位置时，立体电子效应和烯丙基1，3-菌株在控制环官能化反应中的影响。立体电子学观点得到使用两种仲醇进行的独立碘环化反应的支持。这些反应涉及的过渡态途径是通过相对反应速率的比较建立的。双向方法用于演示碘化反应可区分具有伪C（2）对称轴的分子中的末端的潜力，表明双向合成可用于区分替代的过渡态途径。

  DOI：

  10.1021/jo010873r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 calcium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,6R)-1,7-bis-benzyloxy-2,4,6-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptane
  参考文献：
  名称：

  通过环官能化反应非对映选择性合成2,3,5-三取代的四氢呋喃。立体电子效应的证据。

  摘要：

  本文所述的工作考虑了当羟基位于烯丙基位置时，立体电子效应和烯丙基1，3-菌株在控制环官能化反应中的影响。立体电子学观点得到使用两种仲醇进行的独立碘环化反应的支持。这些反应涉及的过渡态途径是通过相对反应速率的比较建立的。双向方法用于演示碘化反应可区分具有伪C（2）对称轴的分子中的末端的潜力，表明双向合成可用于区分替代的过渡态途径。

  DOI：

  10.1021/jo010873r

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans via Cyclofunctionalization Reactions. Evidence of Stereoelectronic Effects
  作者：Yvan Guindon、François Soucy、Christiane Yoakim、William W. Ogilvie、Louis Plamondon

  DOI：10.1021/jo010873r

  日期：2001.12.1

  The work described herein considers the impact of stereoelectronic effects and allylic 1,3-strain in controlling the cyclofunctionalization reaction when a hydroxyl group is at the allylic position. The stereoelectronic arguments are supported by independent iodocyclization reactions performed using two secondary alcohols. The transition-state pathways involved in these reactions are established through

  本文所述的工作考虑了当羟基位于烯丙基位置时，立体电子效应和烯丙基1，3-菌株在控制环官能化反应中的影响。立体电子学观点得到使用两种仲醇进行的独立碘环化反应的支持。这些反应涉及的过渡态途径是通过相对反应速率的比较建立的。双向方法用于演示碘化反应可区分具有伪C（2）对称轴的分子中的末端的潜力，表明双向合成可用于区分替代的过渡态途径。