1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-L-sorbofuranose | 103536-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: [(5S,7S,8R,9S)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3,6-trioxaspiro[4.4]nonan-9-yl] methanesulfonate
• CAS: 103536-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₈S
• 分子量: 298.314
• InChiKey: TUZIKYDPEBXACM-ODHVRURNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-L-sorbofuranose 反应 72.0h， 生成 L-Fructose
  参考文献：
  名称：

  L-果糖的合成

  摘要：

  摘要将1-山梨糖（1）转化为4,6-O-异亚丙基-α-L-山梨醇呋喃糖苷，将其甲苯磺酸化，得到4,6-O-异亚丙基-1,3-二-O-对-甲苯磺酰基甲基-α-l-呋喃呋喃糖苷。除去异亚丙基保护基并形成3，4-脱水环，得到甲基3，4-脱水-1-O-对甲苯磺酰基-α-1-tag-呋喃呋喃糖苷，将其转化为1-果糖（7 ）经酸水解。在替代的容易的合成中，在氯化锡（II）作为催化剂的存在下，将1转化为1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α-1-山梨糖醛酸。选择性除去4，6-O-异亚丙基，然后形成3，4-脱水环，得到3，4-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-1-taga呋喃糖。通过碱催化打开脱水环并除去1，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84148-x
• 作为产物：
  描述：

  L-sorbopyranose 在 乙二醇二甲醚 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  L-果糖的合成

  摘要：

  摘要将1-山梨糖（1）转化为4,6-O-异亚丙基-α-L-山梨醇呋喃糖苷，将其甲苯磺酸化，得到4,6-O-异亚丙基-1,3-二-O-对-甲苯磺酰基甲基-α-l-呋喃呋喃糖苷。除去异亚丙基保护基并形成3，4-脱水环，得到甲基3，4-脱水-1-O-对甲苯磺酰基-α-1-tag-呋喃呋喃糖苷，将其转化为1-果糖（7 ）经酸水解。在替代的容易的合成中，在氯化锡（II）作为催化剂的存在下，将1转化为1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α-1-山梨糖醛酸。选择性除去4，6-O-异亚丙基，然后形成3，4-脱水环，得到3，4-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-1-taga呋喃糖。通过碱催化打开脱水环并除去1，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84148-x

文献信息

• Synthesis of L-fructose and derivatives thereof
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US04623721A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  It is disclosed that L-fructose can be produced in high yield from L-sorbose. The process involves the inversion of the hydroxyl groups on carbon atoms C3 and C4 of L-sorbose to produce L-fructose. This inversion can be accomplished in simple, commercial equipment with the aid of common reagents. L-sorbose or an appropriately blocked derivative thereof is reacted so as to introduce or create a good leaving group, preferably mesyl or tosyl, at chiral carbon C3 thereby displacing the hydroxyl previously at that position. The leaving group is then displaced, preferably under alkaline conditions, in such a way that the hydroxyl oxygen atom at chiral carbon C4 attaches to chiral carbon C3, thereby displacing the leaving group while forming a 3,4-oxirane (epoxide) ring. The 3,4-oxirane ring forms in a downward position relative to the Haworth presentation thereby inverting chiral carbon C3 during formation of the 3,4-oxirane ring. The 3,4-oxirane ring is then opened under acidic or alkaline conditions to yield a sugar ring with a hydroxyl group in a position above the sugar ring at chiral carbon C4, and a hydroxyl group in a downward position at C3. Removal of any remaining blocking groups yields L-fructose. This may be accomplished by acid hydrolysis. There are also disclosed novel classes of compounds which act as intermediaries in the synthesis of L-fructose.

  据披露，L-果糖可以从L-山梨糖高产得到。该过程涉及使L-山梨糖的碳原子C3和C4上的羟基发生反转，从而产生L-果糖。这种反转可以在简单的商业设备中借助常见试剂完成。L-山梨糖或适当阻断的衍生物被反应，以引入或创建一个良好的离开基团，最好是甲磺酰基或对甲苯磺酰基，置换手性碳原子C3上先前的羟基。然后，在碱性条件下，以使手性碳原子C4上的羟基氧原子附着到手性碳原子C3，从而将离开基团置换掉，同时形成一个3,4-环氧烷（环氧化物）环。3,4-环氧烷环以相对于Haworth式呈现的下向位置形成，从而在形成3,4-环氧烷环时反转手性碳原子C3。然后，在酸性或碱性条件下打开3,4-环氧烷环，以得到一个糖环，其中手性碳原子C4上的羟基位于糖环上方，手性碳原子C3上的羟基位于下方。去除任何剩余的阻断基团可得到L-果糖。这可以通过酸水解来完成。还披露了作为L-果糖合成中间体的新型化合物类别。
• CHEN, CHYI-CHENG;WHISTLER, RAY L., CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 265-271
  作者：CHEN, CHYI-CHENG、WHISTLER, RAY L.

  DOI：——

  日期：——
• US4623721A
  申请人：——

  公开号：US4623721A

  公开（公告）日：1986-11-18
• Synthesis of l-fructose
  作者：Chyi-Cheng Chen、Roy L. Whistler

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84148-x

  日期：1988.5

  -sorbofuranoside, which was tosylated to give methyl 4,6- O -isopropylidene-1,3-di- O - p -tolylsulfonyl-α- l -sorbofuranoside. Removal of the isopropylidene protecting group and formation of a 3,4-anhydro-ring afforded methyl 3,4-anhydro-1- O - p -tolyl-sulfonyl-α- l -tagatofuranoside, which was converted into l -fructose ( 7 ) by acid hydrolysis. In an alternative, facile synthesis, 1 was converted, in

  摘要将1-山梨糖（1）转化为4,6-O-异亚丙基-α-L-山梨醇呋喃糖苷，将其甲苯磺酸化，得到4,6-O-异亚丙基-1,3-二-O-对-甲苯磺酰基甲基-α-l-呋喃呋喃糖苷。除去异亚丙基保护基并形成3，4-脱水环，得到甲基3，4-脱水-1-O-对甲苯磺酰基-α-1-tag-呋喃呋喃糖苷，将其转化为1-果糖（7 ）经酸水解。在替代的容易的合成中，在氯化锡（II）作为催化剂的存在下，将1转化为1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α-1-山梨糖醛酸。选择性除去4，6-O-异亚丙基，然后形成3，4-脱水环，得到3，4-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-1-taga呋喃糖。通过碱催化打开脱水环并除去1，