6-nitro-1,2-benzisoxazole-3-carboxylate | 42540-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 6-nitro-1,2-benzisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: 6-nitrobenzisoxazole-3-carboxylate ion；6-nitrobenzisoxazole-3-carboxylate；6-nitroisooxazole-3-carboxylate；6-nitro-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid; deprotonated form；6-Nitrobenzisoxazol-3-carboxyl-anion；6-Nitrobenzimidazole-3-carboxylate；6-Nitro-1,2-benzisoxazole-3-carboxylic acid (1-)；6-nitro-1,2-benzoxazole-3-carboxylate
• CAS: 42540-91-0
• 化学式: C₈H₃N₂O₅
• 分子量: 207.122
• InChiKey: ZLEFVQVMLIQEOU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-1,2-benzisoxazole-3-carboxylate 在 双十六烷基二甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-cyano-5-nitrophenolate
  参考文献：
  名称：

  6-硝基苯并恶唑-3-羧酸酯的脱羧的水泡催化。糖，长尾糖，胆固醇和酒精添加剂的影响

  摘要：

  糖，长尾正烷基吡喃糖苷，正烷基甘油醚和正醇的添加对二-n性质的影响已经研究了十六烷基二甲基溴化铵（DHAB）囊泡。检查的特性包括6-硝基苯并恶唑-3-羧酸根阴离子（6-NBIC）的单分子脱羧的稳定性，形态，尾部相和催化速率加速。在假相模型的基础上分析了动力学数据，并显示出相对于水中反应约1000倍的速率加速。在添加大多数添加剂后，相对于没有任何添加剂的囊泡中的反应，观察到了对6-NBIC的脱羧反应的抑制作用。在胆固醇的情况下观察到最大的抑制作用。相反，n-十二烷基-β-麦芽糖苷（在球形囊泡区域）和海藻糖可加速反应。活化参数表明，对吉布斯活化能的最重要贡献是焓因子，其中熵的贡献得到部分补偿。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1028

文献信息

• Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof
  申请人：Schumacher Richard

  公开号：US20070078147A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (e.g., indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明一般涉及烟碱乙酰胆碱受体（nACh受体）的配体、nACh受体的激活，以及与缺陷或功能失调的烟碱乙酰胆碱受体相关的疾病状况的治疗，特别是大脑的疾病状况。此外，本发明涉及作为α7 nACh受体亚型的配体的新化合物（例如，吲唑和苯并噻唑），制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物，以及这些化合物的使用方法。
• Effect of Multiple Field Assistance with Reversed Micelles on the Decarboxylation of 6-Nitro-1,2-benzisoxazole-3-carboxylate
  作者：Junzo Sunamoto、Kiyoshi Iwamoto、Shinichi Nagamatsu、Hiroki Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.56.2469

  日期：1983.8

  Decarboxylation reaction of 6-nitro-1,2-benzisoxazole-3-carboxylate (1) in cationic and anionic reversed micelles has been investigated with particular attention to the microenvironmental effect, such as microviscosity, micropolarity, and microactivity, in the specific and restricted reaction field as provided by reversed micelles. In 0.20 M CTAC/0.32 M H2O/CHCl3 reversed micelles, the reaction was accelerated about 1300-fold compared with that in bulk aqueous solution. Of various surfactant aggregate systems such as aqueous micelle, bilayer, and reversed micelle, the cationic reversed micelle could provide the most effective reaction field for the present decarboxylation reaction. This reaction is never accelerated in an anionic aqueous micelle. However, in the anionic AOT reversed micelle, the reaction was apparently accelerated by both lowering the micropolarity and increasing the microviscosity around the substrate. The unique rate enhancement for the decarboxylation reaction of 1 provided by reversed micelles was interpreted in terms of the “multiple field assistance.”

  研究了 6-硝基-1,2-苯并异噁唑-3-羧酸盐（1）在阳离子和阴离子反向胶束中的脱羧反应，特别关注了反向胶束提供的特定和受限反应场中的微环境效应，如微粘度、微泼度和微活性。在 0.20 M CTAC/0.32 M H2O/CHCl3 反向胶束中，反应速度比在大量水溶液中加快了约 1300 倍。在水胶束、双分子层和反向胶束等各种表面活性剂聚合体系中，阳离子反向胶束可为本脱羧反应提供最有效的反应场所。在阴离子水性胶束中，这一反应永远不会加速。然而，在阴离子 AOT 反向胶束中，通过降低微泼度和增加底物周围的微粘度，反应明显加快。反向胶束独特地提高了 1 的脱羧反应速率，这可以用 "多场辅助 "来解释。
• Silica gel supported phosphonium salts as micellar and phase transfer catalysts
  作者：Pietro Tundo、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80135-3

  日期：1980.1

  Phosphonium salts immobilized on silica gel have been found to be both micellar and phase-transfer catalysts. They are able to exchange their parent anions with the anions present in an aqueous solution and promote, in catalytic amounts, the decarboxylation of 6-nitrobenzisoxazole-3-carboxylate to give 2-cyano-5-nitrophenolate, a test for micellar catalysis.

  已经发现固定在硅胶上的盐既是胶束催化剂又是相转移催化剂。它们能够与水溶液中存在的阴离子交换其母体阴离子，并以催化量促进6-硝基苯并恶唑-3-羧酸酯的脱羧反应，从而生成2-氰基-5-硝基酚酸酯，这是胶束催化的测试。
• INDAZOLES, BENZOTHIAZOLES, BENZOISOTHIAZOLES, BENZISOXAZOLES, PYRAZOLOPYRIDINES, ISOTHIAZOLOPYRIDINES, AND PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Schumacher Richard

  公开号：US20100137288A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates generally to the field of ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nACh receptors), activation of nACh receptors, and the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain. Further, this invention relates to novel compounds (e.g., indazoles and benzothiazoles), which act as ligands for the α7 nACh receptor subtype, methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本发明通常涉及烟碱乙酰胆碱受体（nACh受体）的配体、nACh受体的激活以及与缺陷或功能失常的烟碱乙酰胆碱受体相关的疾病条件的治疗，特别是大脑的疾病条件。此外，本发明涉及新型化合物（例如，吲唑和苯并噻唑），其作为α7 nACh受体亚型的配体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物的方法。
• Profio, Pietro Di; Germani, Raimondo; Savelli, Gianfranco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 7, p. 1505 - 1510
  作者：Profio, Pietro Di、Germani, Raimondo、Savelli, Gianfranco、Cerichelli, Giorgio、Spreti, Nicoletta、Bunton, Clifford A.

  DOI：——

  日期：——