2-(S)-[1-(S)-benzyloxymethyl-allyloxy]-3-(S)-methoxymethoxy-5-triisopropylsilanyl-pent-4-yn-1-ol | 790698-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(S)-[1-(S)-benzyloxymethyl-allyloxy]-3-(S)-methoxymethoxy-5-triisopropylsilanyl-pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(methoxymethoxy)-2-[(2S)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]oxy-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 790698-00-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅Si
• 分子量: 476.729
• InChiKey: VWQZRFNYPKOIEM-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-[1-(S)-benzyloxymethyl-allyloxy]-3-(S)-methoxymethoxy-5-triisopropylsilanyl-pent-4-yn-1-ol 在 4 A molecular sieve 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium carbene complex 、 草酰氯 、 N-甲基麻黄碱 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.75h， 生成 2-(S)-benzyloxymethyl-5-(S)-{1-(S),4-(R)-bis-methoxymethoxy-4-[5-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)tetrahydrofuran-2-(R)-yl]but-2-ynyl}-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-(S)-[1-(S)-benzyloxymethyl-allyloxy]-3-(S)-methoxymethoxy-5-triisopropylsilanyl-pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction
  作者：Michael T. Crimmins、Jin She

  DOI：10.1021/ja0455852

  日期：2004.10.1

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.