(R)-6-((E)-3-((4R,5S)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1392302-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-((E)-3-((4R,5S)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(E)-3-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1392302-06-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: RRCUXBIFNPDCHT-XYFBEPPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((E)-3-((4R,5S)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 synargentolide A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-synargentolide A

  摘要：

  The highly stereoselective total synthesis of polyacetate alpha,beta-unsaturated delta-lactone natural product (+)-synargentolide A has been accomplished from inexpensive D-1,5-gluconolactone. Key reactions involved in the synthesis are hydroboration, Wittig olefination, Brown's asymmetric allylation, and a ring closing metathesis reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 palladium(II) hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 (R)-6-((E)-3-((4R,5S)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-synargentolide A

  摘要：

  The highly stereoselective total synthesis of polyacetate alpha,beta-unsaturated delta-lactone natural product (+)-synargentolide A has been accomplished from inexpensive D-1,5-gluconolactone. Key reactions involved in the synthesis are hydroboration, Wittig olefination, Brown's asymmetric allylation, and a ring closing metathesis reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.021

文献信息

• Total synthesis of (+)-synargentolide A
  作者：J.S. Yadav、B. Thirupathaiah、Vinay K. Singh、V. Ravishashidhar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.021

  日期：2012.7

  The highly stereoselective total synthesis of polyacetate alpha,beta-unsaturated delta-lactone natural product (+)-synargentolide A has been accomplished from inexpensive D-1,5-gluconolactone. Key reactions involved in the synthesis are hydroboration, Wittig olefination, Brown's asymmetric allylation, and a ring closing metathesis reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.