2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide | 1255146-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(8-quinolinyl)benzenesulfonamide；2-methyl-N-quinolin-8-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 1255146-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: AMKLBORSYGKGLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide 在 碘 、 sodium acetate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94 %的产率得到N-(5-iodoquinolin-8-yl)-2-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化的区域选择性 C-5 卤化 8-氨基喹啉和共催化螯合辅助芳香磺胺的 C−H 碘化与分子碘

  摘要：

  首次报道了使用廉价且温和的分子碘 (I 2 ) 作为碘化试剂的区域选择性 Ni(II )- 和 Co(II)- 催化的磺胺类药物顺序碘化。

  DOI：

  10.1002/asia.202200874
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 邻甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化的区域选择性 C-5 卤化 8-氨基喹啉和共催化螯合辅助芳香磺胺的 C−H 碘化与分子碘

  摘要：

  首次报道了使用廉价且温和的分子碘 (I 2 ) 作为碘化试剂的区域选择性 Ni(II )- 和 Co(II)- 催化的磺胺类药物顺序碘化。

  DOI：

  10.1002/asia.202200874

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reaction of Benzamides with Bicylic Alkenes: Cleavage of C–H and C–N Bonds
  作者：Aymen Skhiri、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00351

  日期：2019.3.15

  The nickel-catalyzed reaction of aromatic amides that contain an 8-aminoquinoline as a directing group with bicyclic alkenes, such as norbornene and 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene, results in the cleavage of both the C–H bond at the ortho-position of the benzene ring and the C(O)–N bond to give methanofluoren-9-one and 1,4-epoxyfluoren-9-one derivatives. Both Ni(OTf)2 and Ni(cod)2 show a high catalytic

  含8-氨基喹啉作为导向基团的芳族酰胺与双环烯烃（如降冰片烯和1,4-二氢-1,4-环氧萘）的镍催化反应导致两个CH键在C原子上断裂苯环和C（O）–N键的邻位可得到甲氧芴9-one和1,4-环氧芴9-one衍生物。Ni（OTf）2和Ni（cod）2均显示出高催化活性。AgOAc的存在对于反应进行至关重要。在间位取代的芳族酰胺中，受阻较小的C–H键专门被官能化。
• Cobalt catalyzed electrochemical [4 + 2] annulation for the synthesis of sultams
  作者：Yangmin Cao、Yong Yuan、Yueping Lin、Xiaomei Jiang、Yaqing Weng、Tangwei Wang、Faxiang Bu、Li Zeng、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d0gc00289e

  日期：——

  Cobalt catalyzed electrochemical [4 + 2] annulation of sulfonamides with alkynes is demonstrated in this work, which provided a practical and environmentally friendly way to synthesize structurally diverse sultams.

  这项工作展示了钴催化的磺胺酰胺与炔烃的电化学[4 + 2]环化反应，为合成结构多样的磺胺酰胺提供了一种实用且环保的方法。
• Aminoquinoline-directed, cobalt-catalyzed carbonylation of sulfonamide sp² C–H bonds
  作者：Tung Thanh Nguyen、Liene Grigorjeva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c7cc02062g

  日期：——

  We report a method for cobalt-catalyzed, aminoquinoline-directed sp2 C–H bond carbonylation of sulfonamides. The reactions proceed in a dichloroethane solvent, and employ diisopropyl azodicarboxylate as a carbon monoxide source, Mn(OAc)2 as a cooxidant and potassium pivalate as a base. Halogen, ester, and amide functionalities are compatible with the reaction conditions. This method allows for a short

  我们报告了一种钴催化、氨基喹啉引导的磺酰胺 sp 2 C-H 键羰基化方法。该反应在二氯乙烷溶剂中进行，并使用偶氮二甲酸二异丙酯作为一氧化碳源、Mn(OAc) 2作为助氧化剂和新戊酸钾作为碱。卤素、酯和酰胺官能团与反应条件相容。该方法可以快速有效地合成糖精衍生物。
• Regioselective Access to Sultam Motifs through Cobalt-Catalyzed Annulation of Aryl Sulfonamides and Alkynes using an 8-Aminoquinoline Directing Group
  作者：Oriol Planas、Christopher J. Whiteoak、Anna Company、Xavi Ribas

  DOI：10.1002/adsc.201500690

  日期：2015.12.14

  The use of cobalt as catalyst in direct CH activation protocols as a replacement for more expensive second row transition metals is currently attracting significant attention. Herein we disclose a facile cobalt-catalyzed CH functionalization route towards sultam motifs through annulation of easily prepared aryl sulfonamides and alkynes using 8-aminoquinoline as a directing group. The reaction shows

  目前，在直接的CH活化方案中使用钴作为催化剂来替代更昂贵的第二排过渡金属非常受关注。在本文中，我们公开了通过使用8-氨基喹啉作为指导基团，通过容易制备的芳基磺酰胺和炔烃的环化，向sultam图案的钴催化的CH官能化途径。该反应显示出广泛的底物范围，其中以高度区域选择性的方式获得的产物具有良好或优异的分离产率。机械学的见解表明，在环化反应过程中，通过速率决定芳烃CH的活化作用，可以形成Co（III）-芳基关键物质。
• Sodium chlorate as a viable substoichiometric oxidant for cobalt-catalyzed oxidative annulation of aryl sulfonamides with alkynes
  作者：You Ran、Yudong Yang、Luoqiang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.059

  日期：2016.7

  for the first time as an efficient and versatile oxidant in the catalytic C–H activation reaction. By using sodium chlorate as the oxidant, a highly regioselective cobalt-catalyzed oxidative annulation of aryl sulfonamides with alkynes has been developed and can be extended to the annulation of benzamide.

  在这项工作中，NaClO 3首次被证明是催化C–H活化反应中的一种高效通用氧化剂。通过使用氯酸钠作为氧化剂，已经开发出具有区域选择性的钴催化的芳基磺酰胺与炔烃的氧化环合反应，并且可以扩展到苯甲酰胺的环合反应中。