4-[2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-ethoxy]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 706784-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-ethoxy]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethoxy]indole-1-carboxylate
• CAS: 706784-19-2
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: DSXSNDVTNPUUGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-ethoxy]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 苯磺酰氟 在 仲丁基锂 作用下， 以17%的产率得到2-benzenesulfonyl-4-[2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-ethoxy]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1H-吲哚与亚硫酸钠的电氧化无金属脱氢α-磺酰化

  摘要：

  开发了一种用芳烃亚磺酸盐电化学α-磺酰化1H-吲哚的方法。多种吲哚在室温下在无金属和无化学氧化剂的条件下顺利进行这种磺酰化，以良好或高产率得到吲哚芳基砜。发现该反应耐受多种官能团，包括卤化物和环丙基、醚、酯和醛基团。它被应用于具有生物活性的 5-HT6 调节剂的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700269
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-methyl-N-[2-(1H-indol-4-yloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-ethoxy]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOALKOXYINDOLES AS 5-HT6-RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF CNS-DISORDERS
  [FR] INDOLS AMINOALKOXY UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR 5-HT6 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC

  摘要：

  该发明提供了化合物的公式（I）及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、m和n如本文所定义。该发明还提供了制备方法、包含的组合物以及利用公式（I）化合物制造用于治疗5-HT6介导疾病的药物的用途。

  公开号：

  WO2004050085A1

文献信息

• Aminoalkoxyindoles and methods of use
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US20040132799A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention provides compound of the Formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m and n are as defined herein. The invention also provides methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.

  本发明提供公式1的化合物及其药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、R4、m和n的定义如本文所述。本发明还提供制备公式I化合物的方法、包含该化合物的组合物以及使用公式I化合物的方法。
• AMINOALKOXYINDOLES AS 5-HT6-RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF CNS-DISORDERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1569638A1

  公开（公告）日：2005-09-07
• US7084169B2
  申请人：——

  公开号：US7084169B2

  公开（公告）日：2006-08-01