α-(acetylthio)-4-bromoacetophenone | 89664-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(acetylthio)-4-bromoacetophenone
• 英文别名: Ethanethioic acid, S-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] ester；S-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] ethanethioate
• CAS: 89664-76-6
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂S
• 分子量: 273.15
• InChiKey: MDLBSHFEZVVVIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(acetylthio)-4-bromoacetophenone 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 乙酮,1-(4-溴苯基)-2-巯基-
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne 诱导的 [2,3] Sigmatropic 重排 - 环化级联合成三取代恶唑

  摘要：

  已经证明，2-取代硫代/氨基乙腈与芳烃的无过渡金属、[2,3] σ 重排环化级联允许在温和条件下合成 2,4,5-三取代恶唑。关键的硫/氮叶立德是通过最初的 S/N 芳基化和质子转移产生的，然后是选择性的 [2,3] σ 重排，包括 -CN 部分和随后的环化，以合理的产率提供所需的产物.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01379
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α-(acetylthio)-4-bromoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne 诱导的 [2,3] Sigmatropic 重排 - 环化级联合成三取代恶唑

  摘要：

  已经证明，2-取代硫代/氨基乙腈与芳烃的无过渡金属、[2,3] σ 重排环化级联允许在温和条件下合成 2,4,5-三取代恶唑。关键的硫/氮叶立德是通过最初的 S/N 芳基化和质子转移产生的，然后是选择性的 [2,3] σ 重排，包括 -CN 部分和随后的环化，以合理的产率提供所需的产物.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01379

文献信息

• Kato, Shinzi; Oguri, Motohiro; Ishida, Masaru, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 12, p. 1585 - 1590
  作者：Kato, Shinzi、Oguri, Motohiro、Ishida, Masaru

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of 2-ACYL- 3-Hydroxythiophenes
  作者：Yolante Z. Adamczewska、John M. Barker、Patrick R. Huddleston、Michael L. Wood

  DOI：10.1080/00397919608003715

  日期：1996.3

  2-Acyl-3-hydroxythiophenes have been made by the reaction of the anion of a mercaptoketone with dimethyl acetylenedicarboxylate to give a hydroxythiophene ester which is then hydrolysed and decarboxylated.
• Synthesis of Trisubstituted Oxazoles via Aryne Induced [2,3] Sigmatropic Rearrangement–Annulation Cascade
  作者：Rahul N. Gaykar、Shiksha Deswal、Avishek Guin、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01379

  日期：2022.6.17

  transition-metal-free, [2,3] sigmatropic rearrangement–annulation cascade of 2-substituted thio/amino acetonitriles with arynes allowing the synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles under mild conditions has been demonstrated. The key sulfur/nitrogen ylides were generated by the initial S/N arylation followed by proton transfer, which was followed by the selective [2,3] sigmatropic rearrangement involving the

  已经证明，2-取代硫代/氨基乙腈与芳烃的无过渡金属、[2,3] σ 重排环化级联允许在温和条件下合成 2,4,5-三取代恶唑。关键的硫/氮叶立德是通过最初的 S/N 芳基化和质子转移产生的，然后是选择性的 [2,3] σ 重排，包括 -CN 部分和随后的环化，以合理的产率提供所需的产物.
• [3+3] Annulation of Diazoenals and α-Mercapto Ketones via Protic Sulfonium Ylides: Direct Synthesis of 2<i>H</i>-Thiopyrans, Innovative Progenitors for Unstudied 2<i>H</i>-Thiopyran-2-ones and 4<i>H</i>-Thiopyran-4-ones
  作者：Pratap Kumar Mandal、Rahul Chakrawarti、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01033

  日期：2024.4.26

  Herein, we report a new Rh(II)/Sc(III)-catalyzed [3+3] annulation between diazoenals and α-mercapto ketones for the direct synthesis of 4-formyl-2H-thiopyrans. The reaction proceeds via protic sulfonium ylides derived from highly electrophilic Rh-enalcarbenoids, followed by regioselective intramolecular aldol condensation. Further studies revealed that 4-formyl-2H-thiopyrans are novel precursors for unstudied

  在此，我们报道了一种新的Rh(II)/Sc(III)催化的重氮烯醛和α-巯基酮之间的[3+3]环化反应，用于直接合成4-甲酰基-2H-噻喃。该反应通过由高亲电性铑烯醛类化合物衍生的质子锍叶立德进行，然后进行区域选择性分子内羟醛缩合。进一步的研究表明，4-甲酰基-2 H-噻喃是未研究的2 H-噻喃-2-酮和4 H-噻喃-4-酮的新型前体。 4 H-噻喃-4-酮是通过新型O 2 /Et 3 N介导的氧化去甲酰化获得的。该方法通过级联 Schmidt、Ritter 和分子内环化反应，应用于结构复杂的嘧啶稠合 2 H-噻喃的短合成。