Benzyl 4-methylidene-5-oxo-2-propan-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate | 1286729-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 4-methylidene-5-oxo-2-propan-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1286729-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: WRDNSYPOYQFDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 4-methylidene-5-oxo-2-propan-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate 在 四氧化锇 、 三乙基硼 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-yl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  合成功能化焦谷氨酸的新方法。

  摘要：

  氨基酸衍生的亚氨基酯与基于Baylis-Hillman（BH）模板的烯丙基溴的烷基化提供了α-亚甲基-β-取代的焦谷氨酸酯，而相应的BH衍生的烯丙基乙酸酯的烷基化提供了α-亚烷基-焦谷氨酸酯。这些方法学已用于合成融合的[3.2.0]-γ-内酰胺-β-内酯。

  DOI：

  10.1039/c0cc05609j
• 作为产物：
  描述：

  缬氨酸苄酯 在 magnesium sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 Benzyl 4-methylidene-5-oxo-2-propan-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简明合成α-亚甲基-β-羟基-γ-羧基-γ-内酰胺

  摘要：

  已经描述了一种简单的合成α-亚甲基-β-羟基-γ-羧基-γ-内酰胺的方案，方法是将氨基酸衍生的亚氨基酯与α-溴甲基丙烯酸甲酯进行烷基化，然后进行烯丙基羟基化。已经评估了所有合成的化合物对多种骨髓瘤癌细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1578

文献信息

• Concise Synthesis of α-Methylene-β-hydroxy-γ-carboxy-γ-lactams
  作者：Srinivas Tekkam、Joseph L. Johnson、Subash C. Jonnalagadda、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1002/jhet.1578

  日期：2013.7

  A concise protocol for the synthesis of α‐methylene‐β‐hydroxy‐γ‐carboxy‐γ‐lactams has been described via alkylation of amino acid derived iminoesters with α‐bromomethylmethacrylate, followed by allylic hydroxylation. All the synthesized compounds have been evaluated for their cytotoxicity on multiple myeloma cancer cell lines.

  已经描述了一种简单的合成α-亚甲基-β-羟基-γ-羧基-γ-内酰胺的方案，方法是将氨基酸衍生的亚氨基酯与α-溴甲基丙烯酸甲酯进行烷基化，然后进行烯丙基羟基化。已经评估了所有合成的化合物对多种骨髓瘤癌细胞系的细胞毒性。
• Novel methodologies for the synthesis of functionalized pyroglutamates
  作者：Srinivas Tekkam、M. A. Alam、Subash C. Jonnalagadda、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1039/c0cc05609j

  日期：——

  bromides furnished alpha-methylene-beta-substituted-pyroglutamates, while the corresponding alkylation with BH derived allylic acetates provided alpha-alkylidene-pyroglutamates. These methodologies have been applied in the synthesis of fused [3.2.0]-gamma-lactam-beta-lactones.

  氨基酸衍生的亚氨基酯与基于Baylis-Hillman（BH）模板的烯丙基溴的烷基化提供了α-亚甲基-β-取代的焦谷氨酸酯，而相应的BH衍生的烯丙基乙酸酯的烷基化提供了α-亚烷基-焦谷氨酸酯。这些方法学已用于合成融合的[3.2.0]-γ-内酰胺-β-内酯。
• An Efficient Synthesis of [2.2.1] Heterobicyclic Pyroglutamates
  作者：Srinivas Tekkam、Joseph L. Johnson、Subash C. Jonnalagadda、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1002/jhet.1097

  日期：2013.7

  A novel methodology for the efficient synthesis of [2.2.1] heterobicyclic pyroglutamates has been described. The key synthetic steps involve alkylation of amino acid‐derived iminoesters with Baylis‐Hillman bromide, RhCl3‐catalyzed exocyclic olefin isomerization, diastereoselective dihydroxylation, and regioselective lactonization. All the compounds were evaluated for their cytotoxicity using multiple

  已经描述了有效合成[2.2.1]杂双环焦谷氨酸的新颖方法。关键的合成步骤包括用Baylis-Hillman溴化物对氨基酸衍生的亚氨基酯进行烷基化，RhCl 3催化的环外烯烃异构化，非对映选择性二羟基化和区域选择性内酯化。使用多发性骨髓瘤癌细胞系RPMI 8226对所有化合物的细胞毒性进行了评估。