1-phenyl-1,2-dihydro(C60-Ih)[5,6]fullerene | 140231-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1,2-dihydro(C60-Ih)[5,6]fullerene
• 英文别名: 1-phenyl-1,9-dihydro[60]fullerene；9-phenyl-1H-(C60-Ih)[5,6]fullerene
• CAS: 140231-68-1
• 化学式: C₆₆H₆
• 分子量: 798.774
• InChiKey: LAPOGSUABBFTEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯-2-13C 、 1-phenyl-1,2-dihydro(C60-Ih)[5,6]fullerene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AlCl₃-Catalyzed Tandem Acetylation of Hydroarylated [60]Fullerenes

  摘要：

  The AlCl(3)-catalyzed acetylation of 1,2-hydrophenylated [60]fullerenes, HC(60)-Ar, proceeded via a sequential manner involving the acetylation at the hydrogenated fullerene carbon, the following intramolecular cyclization with the adjacent aryl group, the facile loss of water, and the second acetylation of the generated indenylidene double bond. However, the similar reaction of the hydrobiphenylated analogue brought about the normal acetylation at the terminal aromatic ring prior to the same sequential reactions as did hydrophenylated fullerenes.

  DOI：

  10.1021/ol801239y
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 、 苯硼酸 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到1-phenyl-1,2-dihydro(C60-Ih)[5,6]fullerene
  参考文献：
  名称：

  使用有机硼化合物和铑催化剂选择性地将有机基团引入C60和C70：有机（氢）富勒烯的新合成方法

  摘要：

  描述了C 60和C 70与有机硼化合物的Rh催化反应。这种新的催化方法能够将各种有机基团引入C 60和C 70上。就产率和选择性而言，[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4被证明是最有效的催化剂。反应通常以高区域选择性和单加成选择性的方式进行。发现水是促进反应的必要添加剂。通过X射线晶体结构分析，我们已经确认了C 70的有机金属基加氢芳基化反应的位点首次。可以合成各种功能性富勒烯，例如富勒烯标记的氨基酸和富勒烯封端的π系统。联苯连接的C 60的X射线晶体结构揭示了利用CH-π相互作用使巴基球组织良好的有趣机会。

  DOI：

  10.1002/asia.201000583

文献信息

• Mechanochemical Arylation and Alkylation of Fullerene C₆₀ Under the Solvent-Free Conditions
  作者：Toru Tanaka、Koichi Komatsu

  DOI：10.1080/00397919908086602

  日期：1999.12.1

  The mechanochemical reaction of fullerene C-60 with organic bromides and alkali metals was found to give the corresponding aryl or alkyl C-60 derivatives under the solvent-free conditions.