ethyl 2-(4-bromophenyl)-1H-indole-3-carboxylate | 1423701-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromophenyl)-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1423701-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 344.208
• InChiKey: KVMOMORNIUQUOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromophenyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4-Bromophenyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE

  摘要：

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。

  公开号：

  WO2013025733A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-bromophenyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE

  摘要：

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。

  公开号：

  WO2013025733A1

文献信息

• An Oxidant-Free Strategy for Indole Synthesis via Intramolecular C–C Bond Construction under Visible Light Irradiation: Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reaction
  作者：Cheng-Juan Wu、Qing-Yuan Meng、Tao Lei、Jian-Ji Zhong、Wen-Qiang Liu、Lei-Min Zhao、Zhi-Jun Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acscatal.6b00917

  日期：2016.7.1

  We describe here an oxidant-free strategy to synthesize indoles, i.e., under visible-light irradiation (λ = 450 nm), catalytic amounts of an iridium(III) photosensitizer and cobaloxime catalyst transform various N-aryl enamines exclusively into indoles. Our methodology affords indoles in good to excellent yields under mild reaction conditions and produces H2 as the only byproduct. Spectroscopic and

  我们在这里描述了一种无氧化剂的合成吲哚的策略，即在可见光辐射（λ= 450 nm）下，催化量的铱（III）光敏剂和钴肟催化剂将各种N-芳基烯胺专门转化为吲哚。我们的方法在温和的反应条件下，吲哚类化合物的收率高至优，并产生H 2作为唯一的副产物。光谱和电化学研究证实，所设计的系统是通过可见光催化的N-芳基烯胺的氧化，然后进行分子内自由基加成，在环境条件下平稳生成吲哚而进行的。
• Iodide-Ion-Catalyzed Carbon-Carbon Bond-Forming Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhenhua Jia、Takashi Nagano、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/ejoc.201201585

  日期：2013.2

  nBu4NI-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction has been applied to the synthesis of 1H-indole derivatives. Intramolecular oxidative coupling of N-arylenamines proceeded in the presence of a catalytic amount of nBu4NI and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) to afford the corresponding 1H-indole derivatives in good-to-excellent yields. A preliminary study of the synthesis of 3H-indole is also

  nBu4NI 催化的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 反应已应用于 1H-吲哚衍生物的合成。N-亚芳基胺的分子内氧化偶联在催化量的 nBu4NI 和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 存在下进行，以良好到优异的产率提供相应的 1H-吲哚衍生物。还报道了 3H-吲哚合成的初步研究。这是 nBu4NI 催化的 C-C 键形成 CDC 反应的一个罕见例子。
• Divergent C-H Annulation for Multifused N-Heterocycles: Regio- and Stereospecific Cyclizations of N-Alkynylindoles
  作者：Khyarul Alam、Sung Won Hong、Kyung Hwan Oh、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/anie.201705514

  日期：2017.10.16

  N‐Alkynylindoles were divergently cyclized for the synthesis of multifused N‐heterocycles. An ortho‐aryl palladium species was added to the α position of an ynamine to generate (Z)‐6‐alkylidene/benzylidene‐6H‐isoindolo[2,1‐a]indoles, while Pt‐catalyzed β‐addition through π‐activation gave 5‐alkyl/arylindolo[2,1‐a]isoquinolines. Double cyclizations using PdCl2 and oxidant afforded bright yellow benzo[7

  N-炔炔醇被发散地环化以合成多融合的N-杂环。一个邻位的芳基钯物种加入到一个ynamine的α位，以产生（ż）-6-亚烷基/亚苄基-6- ħ -isoindolo [2,1-一个]吲哚，而铂催化的β加成通过π-活化得到5-烷基/芳基吲哚并[2，1- a ]异喹啉。使用PdCl 2和氧化剂进行双环化可得到亮黄色的苯并[7,8]吲哚并ino [2,3,4,5- ija ]喹啉，其合成也通过不同的合成路线得到证明。
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Buckman Brad O.

  公开号：US20130072449A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.
• US8975235B2
  申请人：——

  公开号：US8975235B2

  公开（公告）日：2015-03-10